刘镇伟是一名创作型导演，他的作品基本都是自己编剧，并且绝大部分是喜剧。在他看来，创作喜剧最难的地方在于幽默感，如果幽默感不够敏锐，创作喜剧是很难的。他有一颗年轻人的心态，对于喜剧的表达很直接，电影中经常有一些天马行空的想法。或许，这种对于喜剧的理解来源于香港电影骨子里的那种娱乐精神。香港观众和内地观众相比，更注重电影的娱乐性，喜欢直接给出来的信息，只要让他开心就会满足。这正是刘镇伟所擅长的，他总是能够通过某些新奇大胆的想法去打通观众的任督二脉。
刘镇伟涉足电影行业的经历颇为偶然。1980年代初，刘镇伟在一家财务公司做资金管理工作。此时正是香港电影最红火的时期，公司顺应形势也开始投资电影，机缘巧合之下，刘镇伟就成为这家公司电影投资的制片经理。当时有很多从美国学成回港的年轻人，准备大干一番事业，但苦于没有公司支持，刘镇伟便签了很多年轻导演，参与制作了《边缘人》（1981）《凶榜》（1981）、《杀出西营盘》（1982）、《烈火青春》（1982）等电影，这些电影也成为香港“新浪潮”电影的代表作。
刘镇伟这个人还有一个毛病，就是喜欢住酒店，他是一个高产导演，这样可以节省很多时间。而1990年的《赌圣》破了香港电影票房记录之后，刘镇伟差不多五、六年时间完全不做访问。住进这个酒店以后，很多酒店的员工不知他是谁。但他们很奇怪的是，每隔一段时间都会有大明星来跟他聊事情，今天是周润发来，明天是周星弛，再后天是李连杰，工作人员后来才知道这是导演刘镇伟。为了避免打扰，一般刘镇伟每隔一两年就会再换一家酒店。刘镇伟的创作便是在这种“酒店式”的不断迁徙中完成的。
刘镇伟很聪明，他很清楚自己会是一个喜剧导演。于是他在《赌圣》中发掘出了周星驰的喜剧潜力，《赌圣》也打破了当时的香港票房，《赌圣》（1990）中刘镇伟设计了一个喜剧桥段：周星驰用拳头击打吴孟达的肚子，打完之后，达叔一边镇定自若的和周星驰说话，一边口吐白沫。周星驰当时都笑疯了，之前从来没有人这么拍过喜剧。
提到周星驰和他合作的《赌圣》，那就不得不再说下《大话西游》系列，刘镇伟再其中的想法真可谓是天马行空，写《大话西游》剧本之前，刘镇伟在头脑里已经构思过很多不同版本。首先他想拍一个“美女与野兽”的故事，因为小时候看《金刚》刘镇伟很受感动，所以才会有孙悟空谈爱情。当他开始写《大话西游》的时候发觉，孙悟空有可能是一个女人，“如果不是女人的话，可能是同性恋，要不为什么愿意陪一个和尚不远万里、不离不弃取西经，这个世界上只有一个女人愿意为一个男人这么做”。
还有一些细节可以佐证“孙悟空是一个女人”，刘镇伟接着开始脑洞：孙悟空跟别的猴子不一样，是从石头里蹦出来的，有一次他/她蹲着去小便，却发现其他人都是站着的，就开始思考为什么我不一样？然后就去天宫里面偷蟠桃，我就想他为什么要偷这个蟠桃，后来我明白了，功夫里面打架有一个招式叫“猴子偷桃”，吃了它男人才会变性，所以从那个时候我就启动了我这个想法，孙悟空是女的，这跟西游记里面很多情节正好吻合。
不过如果刘镇伟的脑通开得太大，观众肯定接受不了，所以就有了现如今这个版本的《大话西游》，1995年，刘镇伟凭借《大话西游》获得第2届香港电影评论学会最佳编剧奖，这也是迄今为止，刘镇伟获得的唯一一个电影奖项。然而，无厘头的是，奖杯却让刘镇伟丢在了回家的计程车上，主办方只好又重新做了一个。
我们都知道，很多喜剧人总是会给别人带来快乐，自己私下里却很孤独，甚至有些人自闭抑郁，但当刘镇伟被问到有没有这种情况时，他说没有，这个应该去问周星驰，看来星爷真的是很孤独。