有很多足球运动员都是因为各种意外而无法成为巨星，这些遗憾让人扼腕叹息，让人不禁感叹如果没有遭受意外，世界足坛将会变成怎样的模样？伍德盖特就是这样的一名球员，和许多英格兰球员一样，伍德盖特从小便与足球结缘，在米德尔斯堡度过职业生涯最初的阶段。一开始伍德盖特的偶像便是英格兰传奇中卫，他在选择位置的时候跟随偶像的步伐成为了一名后卫。
伍德盖特在利兹联的日子十分辉煌，可以说也是人们最津津乐道的片段。他被外界评价为最全能的球员，而且在伍德盖特的带领下，利兹联青年队拿下了1997年青年足总杯的冠军，他们被称作青年近卫军，而伍德盖特也在这时开始扬名立万。1997~98赛季，凭借着之前的优异表现，伍德盖特很快进入一线队，并且获得首发机会，从联赛前期开始，伍德盖特变坐稳主力位置，伍德盖特所构筑的后防线是当时英超最稳定的后防天团。在联赛中只丢了34球，是利兹联自1973年以来的最佳数据，凭借着优异的防守能力，伍德盖特在1999年进入英格兰国家队。英格兰的球迷十分高兴，因为伍德盖特的崛起意味着，除了费迪南德以及特里外，英格兰又迎来了一位世界级的顶级后卫。
在新千年伊始，利兹联甚至能够参加欧冠。想重铸往日荣光的利兹联，斥巨资买入多名球员，希望在欧冠赛场大放异彩，他们在2001赛季迎来巅峰，在和皇马巴萨等球队同组的情况下完成突围，甚至能够一路杀进欧冠半决赛，对于伍德盖特来说，这是职业生涯的最高光时刻。可惜在大肆挥霍之后，利兹联并没有成为欧冠常客，巨大的财政压力，导致伍德盖特只能被甩卖到圣詹姆斯公园球场。在纽卡斯尔，伍德盖特没能长期保持健康，但他依旧是后防线的绝对核心。
过多的伤病让伍德盖特的状态出现起伏，但即便如此，皇家马德里依旧斥巨资将伍德盖特带到伯纳乌。当时皇马对这位英格兰顶级后卫的期望颇高，希望他能够重铸银河战舰荣光，可惜伍德盖特的首秀堪称灾难，不仅打进了一个乌龙球，还在领先后因为两张黄牌被罚下。即便之后伍德盖特的表现相当不错，也颇为稳定，但是他在皇马球迷心目中的形象已经破灭，而且皇马高层也认为伍德盖特的实力与身价不符，最终在身着白衣战袍两年后，伍德盖特再次回到英超。如果没有伤病，伍德盖特绝对是顶级后卫，可惜这个世界没有如果。