2017年10月8日，皮尔洛在接受采访时表示，自己将在12月与纽约城的合同结束后退役。
不舍离开
他在接受采访时称：“我的身体现在每天都会出现一些小问题，不可能像年轻时那样训练了。在我这个年纪已经足够了，我不可能一直踢球到50岁，我必须做一些其他的事情。我踢了25年球了，现在我想和我的家人在一起。”皮尔洛在今年八月份又收获一对双胞胎。
与家人
1979年皮尔洛出生于意大利布雷西亚，家境殷实。他的童年本应该被高尔夫、跑车、马术等贵族运动所占据，然而皮尔洛却疯狂的痴迷于足球，并很快就进入了布雷西亚的一线队。1995年，年仅16岁的皮尔洛上演了意甲首秀，一颗希望之星正在冉冉升起。在经历了在布雷西亚初出茅庐的三个赛季之后，意甲豪门国际米兰斥资600万美元将皮尔洛带到了梅阿查球场。
国米时代
然而皮尔洛的豪门之旅起初并不顺利，在大牌锋线云集的国际米兰，球风朴实的皮尔洛似乎可有可无。在经历了在雷吉纳和布雷西亚的短暂的租借期后，皮尔洛还是留在了米兰城，还是为朱塞佩·梅阿查球场球场而战，只不过披在身上球衣变成了红黑间条衫。
米兰的烙印
这一披，就是十年。
皮尔洛在这从乳臭未干的标准意大利帅小伙熬成了满脸胡茬的中年大叔。作为职业球员，除了拿到最高荣誉和争取巨额薪金外，最幸福的事莫过于和合适的人一起并肩作战。
恰当的时间遇见对的人
安切洛蒂的“四个十号”战术似乎就是为皮尔洛量身打造，他和加图索一文一武形成文武双全的后腰组合。攻击线上也有舍普琴科、卡卡、因扎吉替不爱张扬的“睡皮”出尽风头。在这十年间，AC米兰两次登上欧洲之巅，即使在意甲全盛时期，依然帮助不断失血的米兰拿到两次联赛冠军。
2006年，德国的盛夏，让人印象深刻的是格罗索的金左脚的完美弧线，还有马特拉齐在决赛上的自我救赎，而传球的正是皮尔洛。他总是眼睛低垂，却能像鹰一样窥探着球场上的每一个细节，寻找着每一次能让敌人一击致命的机会。
奔跑庆祝
帮助低谷中的意大利登上世界之巅，被人赞美的多是卡纳瓦罗、布冯、里皮甚至是马特拉齐，但低调并不能掩盖皮尔洛的伟大。他被授予了2006年世界杯的铜球奖，同年9月，被提名为金足奖的候选。
曾经的意大利
2011年，皮尔洛来到了意大利足球的另一块圣地——尤文图斯。大家都以为皮尔洛来这是安度晚年，却没人想到他将落寞的老妇人重新带回巅峰。在都灵的四个赛季，皮尔洛和他的尤文图斯没有让意甲冠军旁落过一次。只是即将再次登上欧洲之巅时却无法阻挡时光的摧残，36的皮尔洛只能远远望着23岁的内马尔一骑绝尘。足球的领域本就是时刻的在进行着更新换代，皮尔洛也深知这一点，只是眼中的泪水无法掩饰他对荣誉的渴望，即使他已经该有的都有了。
在履行完和纽约城的合同后，是到了和足球说再见的时候了。
至于他的未来，这名意大利人表示 “我在12月将返回意大利，未来我有想法去做孔蒂的助手，但还需要一些时间去决定。我的许多老朋友都走上了教练岗位，但我还未实践过。”
与恩师孔蒂
他的国家队队友卡纳瓦罗、因扎吉、内斯塔都已经成俱乐部的主教练，相信足球场上的“大脑”也并不会离开足球太久。
皮尔洛在之前的采访中否认了自己是超级富二代的传闻，14年也和相濡以沫12年的妻子分道扬镳，抛开足球，他也只是一个凡人。没有上帝赐予的足球天赋，只在细节中积累着自己的伟大。