曹操早年，可能是在170年代晚期家族失势后被迫临时退隐的那段时间,曾准备进行两项军事方面的研究。其一是《接要》，是战争著作的一般性综览;另一是《孙子兵法》的注释,《孙子兵法》也称《孙子》,被认为是战国时期孙武的作品，曹操对其的注释被认为是他的主要著作之一。《孙子兵法》注释流传至今，但虽然《隋书》和《旧唐书》的经籍志中都著录有国家收藏的《接要》一书,但其在很久以前就已散佚。
官方的《魏书》里在对曹操的赞中写到,他也完成了十余万字的《新书》,成为了将军们的指南。但后来的目录中没有出现这本书,此书似乎是《接要》和《孙子注释》的概要。也有一条有点意外的关于他禁止《孙子兵法》类图书的记载--这可能是为了防止众多的理论迷惑他的将领。
我们现在难以判断曹操在《接要》中讨论了哪些文献。在《汉书·艺文志》的开篇，班固解释了他的目录是以公元前1世纪末的国家藏书为基础的，在关于军事类图书的讨论中，他说西汉早期张良和韩信曾负责收集此类著作:他们汇集了一百八十二家文献，并把他们删减到三十五家。
它们在西汉有所散佚,特别是在吕后时期，公元1世纪末，成帝曾组织收集了珍贵图书，并准备编出目录。虽然刘向是主要的编辑者，但其他学者也参与其中，关于军事著作的部分是由北军校尉任宏完成的。公元前8年刘向死后，他的儿子刘歆向哀帝呈上了以《七略》为名的最终版目录。其中的一略即为兵书略,其完成者是任宏,刘向和刘歆提供了一些编辑意见。兵书略中包含了53本著作，分为4类。第一类是权谋，被解释为正当的政府保卫国家的手段(正),但要以奇谋用兵(奇);我们可以将其理解为大战略的艺术，战争被认为是另一种意义上的外交活动。另外三类更为特殊:“形势”中收录了关于作战计策的著作;“阴阳”中包含了五行和其他超自然的力量，而“技巧”类的书则是关于身体训练和装备的，比如弩机和箭术、剑术、徒手战及其他军事技巧,甚至包括足球，这可能并非不恰当的。
然而，与战争有关的书籍并不仅仅限于任宏的目录中列出的那些。比如归人“礼”类下的《司马法》;其现存的内容中主要是关于军事组织和训练的，而非战场上的实战，因此更接近于儒家，强调统治者的善心和德行。与此类似，被归为齐太公吕尚所著的《太公》中包含有谋、言、兵篇,却被放在了道家中，道家中也包含了《孙子》，可能是《孙子兵法》的另一个版本。此外，墨家也很关注城镇的防御--因此《墨子》一书成为关于计策和装备的重要文献;纵横家也自然会关注战争的可能性;虽然商鞅所著的《商君书》是法家的著作,但《公孙鞅》一书被收入了兵权谋家中--公孙鞅是商鞅的另一个名字。像《孙子》一样，这种重复可能反映出同一种书有很多不同的版本、副本，也可能是因刘向和任宏这两位编辑者间出现了重复。
1972年,山东省临沂县银雀山发掘了一座公元前2世纪的墓葬,出土了一批古文献，其中一些可验证传世古籍，另有一些是失传已久的文献。2000年间，书籍的幸存率并不理想:叶山计算出《汉书·艺文志》中记载的95%的军事书籍已经散佚，而西汉时肯定也沙汰及丢失了一部分 。除了《孙子》，以某种方式保存下来的兵书还有吴起的《吴子兵法》, 其可能成书于公元前4世纪 ，成书于公元前2或3世纪的《尉缭子》 ，不能确定是否可靠的《六韬》 以及遗失了很久的《孙膑》 。然而关于这些书的历史细节已不可确定，其中可能包含了许多与著名人物联系起来的军事警句，无论其名义上的作者是否真的存在。
东汉建国前经历了多年的战争,后来马援在南方以及班超在中亚也取得了很大战果，但奇怪的是整个东汉都没有什么军事著作 。因此，曹操的(接要》可能利用了以往的材料，特别是汉代以前的，而他同时编纂的(孙子注》则反映出对于经典军事理论的偏爱。
虽然《孙子》在汉代很著名，也流传很广，但曹操似乎是最早为其作注的人之一,对于东汉那些冗长繁芜的经典注释来说，曹操的著述有点惊世骇俗。且大多数这种章句类型的著作,对象都是儒家文献。
此时还有另外两家对《孙子》的注释。其一是贾诩所作，他之前是张绣的谋士，之后成为了曹操的亲近谋臣;《隋书》中记载他注释了(孙子)和(吴子兵法》，但这些著作都没有再见于记载。贾诩年长曹操八岁，但可能直到晚年才完成了他的著作。另一位是吴国的沈攸,但他比曹操年轻，其著作也可以确定比较晚出;它现在也已散佚。在3世纪早期，王凌也注释了《孙子》,他属于曹操的魏国;其一时很受推崇，但现在也仅剩了片段。宋代时出现了《孙子》的权威版本:在其中的众多注释中，只有曹操一家是6世纪以前的 。
曹操在他的简短序言中似乎暗示自己对《孙子》的文本进行了编辑，因此一些人相信他做了大量编辑工作，以至于就像创造了一个新版本，接着他增加了自己的注释。然而，银雀山简中明确了曹操使用的是传世文献,尽管它们有不同的版本:他的主要兴趣在于注释,而非编辑。不幸的是,虽然一位伟大的中国军事将领留下了这样一种著作，是非常有意思的事情，但是它并没有体现多少曹操的个人意志，或者反顺他自己的经验。他注释中的大部分都很标准，解释了字词或提供了转义,但却是非常模棱两可的。就像其早期翻译者贾尔斯抱怨的那样，
“他的注释通常是含义模糊的;它提供了某些启示，但并没有更充分的对意义进行解释，它们是典型的短小精干的注释。一些时候由于极端的精炼，它们简直没法理解，与原文一样也需要进行注解。”
事实上宋代的张预-《孙子兵法》的十或十一家注释者之一就对许多曹操的注释进行了解释或补充。正如贾尔斯更进一步指出的:
“如果没有张预，可以肯定的说曹操的大部分注释都仍会因其精炼与模糊而无法被人理解，因此变得没有价值。”
在曹操的注释中，只有两处与他自己的经验有关，其中之一还是存有疑问的:
在《孙子注》的第八卷“城有所不攻”条下，曹操注释到:“城小而固，粮饶，不可攻也。操所以置华费而深入徐州，得十四县也。”
这条注释涉及到了193年他对陶谦的第一次攻击，也被其他记载和实践中的战略所验证。华和费地处他与陶谦的边界，其力量虽然足以自卫军后。所以他忽略了它们直接向陶谦的腹心地区发动攻势。
在《孙子注》的第三卷“十则围之”条下，曹操注释到:“操所以倍兵围下邳生擒吕布也”。
然而，在《三国志·武帝纪》以及曹操谋士荀攸的传记中，都记载了虽然198曹操围了下邳并水淹其四周但直到吕布的属下叛变投敌下邳城才被攻下 。曹操确实拥有大规模的*队军**，但这并不意味着是6这条注释中所暗示的直截了当的*攻围**。
以这种方式怀疑曹操仅有的两条引用了自己经验的注释中的一条，是令人遗憾的。这条文献看上去很像是后来伪造进去的一-相似的疑问后来又被与更早的、似是而非的轶事联系了起来。198年对下邳的进攻本可以为我们提供曹操完成这一注释的年代上限，但是在此情况下也就并不意味着可以说明这一工作是什么时候完成的了。曹操可能在170年代到180年代之间、开始自己卓越的军事生涯之前就完成了它。所以，尽管他的注释本身很重要,但其并非他自己战争经验的阐释。
然而，却有另一种方式理解他的注释,即考虑他在战争时使用的方法，以及他的指挥是如何与孙子的教义符合或违背的。换句话说，曹操从自己对《孙子兵法》的学习中,收获了什么呢?
我们必须认识到，经典中有很多好的军事训练和统御部下的方法。纪律松弛的*队军**时时存在瓦解的可能,因而这些方法确实是重要且必须的。这个问题,似乎在私人接触和他的诸次胜绩中，曹操都能够驾驭他迥然不同的手下，无论是官员还是士兵--有时候只是简单的因为他们在营中没有真正的选择机会。《孙子兵法》中强调了训练的重要性，曹操也在“礼不可以治兵也”条下做了评论，但是他也特别注意用充足的补给保持士兵良好状态的重要性，无论是他自己可以提供的成是劫掠敌军地区得来的中。他主要的注意力集中在这方面上、反而不太关注*队军**组织方面的问题，但他也同样强调计策和谋略:俄的排兵布阵方式。
《孙子兵法》的第一篇名为“计篇”，曹操对其非常强调。他的第一条注释就写道:
计者，选将、量敌、度地、料卒,计于庙堂也 。做好适当的准备，即使在战争开始前也能奠定胜局。
不与敌战而必完全得之，立胜于天下，则不顿兵血刃也。
《孙子兵法》中始终强调要蒙蔽敌人、以智取胜,被归为曹操所作的一条不完整的文献中也称，“良将思计如饥,所以战必胜，攻必取也。””
215年的一次著名战役中，曹操留下*队军**驻守合肥，并留下了只能在孙权来攻时才可以打开的命令。孙权真的发动了进攻,曹操的手下遭照 指示先发制人,将敌人在战场上打的狼狈不堪。
在制定计划方面，《孙子兵法》的中心概念是关于“正”和“奇”的关系，这两个词可以被粗略的理解为“正规”和“钢外”。在第五篇势篇中。孙子指出:
凡战者，以正会，以奇胜。
二者的变化是无穷的，但是可能可以简单的认为“正”是正常且大部分可以被预料中的、而“奇”则是出乎意料的。在战争中，正”可能是主要的力量或威胁，吸引敌方的注意，而“奇”则是意想不到的伏击、侧翼进攻、后包突袭。“间接路线”在现代已经众所周知且被普遍使用-它已成为基本策略-但是在*队军**和将领常常不能胜任沟通通常很困难的时代,大规模的使用这一战略就需要很好的计划、高度的想象力以及快速的行动和有效的领导了。曹操在这一方面可谓专家。
在200年的官渡之战中，曹军向袁绍发起了直接进攻,接着亲自率领轻骑在敌军防线后摧毁了他们的供给并使他们被动防守。在 207年对乌桓的战争中，曹操首先尝试沿海岸进行直接攻击，但是不久后就带领着*队军**穿过在边境的山区出现在了敌人侧翼的白狼山。在211年对西北军阀的战争中，他在潼关吸引住敌方的注意，但是其后转而向北，两渡黄河,一渡渭水,接战敌人于华阴。用经典的方法，他扰乱并破坏敌方,在交战之时，他利用散兵将敌人的兵力吸引到前方，然后从侧翼把敌军撕碎。这三次战役可堪被任何将领作为典范案例。
在许多场战役中，曹操都表现出对重要的“死地”的敏感，即当*队军**被迫限于防守且退路和外援都被切断时:因为士兵们都是为自己的性命而战，所以他们会成为非常危险的对手。《孙子兵法)中两次提到了“死地则战” 。
198 年,曹操在第二次与刘表的手下张绣之战中撤退,被两支敌军追击。他凭借假装仓皇撤退和设伏的方法逃脱--这两点都是中提到过的一-但他也注意到了，他已将自己的*队军**置于死地，他们会更为猛烈的战斗。与此类似，当194年在濮阳攻击吕布时，他烧毁了后方的城门，以示绝无撤退之心，并给士兵们施加压力;但这次，这一计谋没有奏效。
204年,当他围困邺城、袁尚带兵来援时，一些官员对处于敌后的盟友袁谭表示担优，认为他们身处死地。然而曹操指出，这只有在袁尚续从东方进军时才可能发生:如果他向西北方移动了，后方会比较稳要。他的*队军**也就比较好对付了。事实证明正是如此。
也有一个反面的例子:206年曹操围壹下令说一旦城被陷壶关城的非常猛烈坚持了数月。直到曹操的从弟曹仁劝说他放弃这一政策;其后这个地方很快就投降了。然而，考虑到曹操的政策是不要给敌人太大压力，这则故事是很令人吃惊的，也很值得怀疑 。
当然，赤壁之战是曹操的一次大败，除去其立即产生的影响，它也是汉末的一次主要战役。刘备和孙权的胜利为自己提供了喘息之机，此外，也给了他们在长江以南站稳脚跟的机会，并导致了中国南北方持续了数世纪的分裂。一些人批评曹操对刘备的追击操之过急，并引用了《孙子兵法》和曹操自己的注释:
十里而争利，则擒上将。
然而我猜测，曹操此举是试图利用刘琮投降的优势，并延续自己在长坂坡对刘备取得的胜利--而在他第一阶段追击成功后,并没有强烈的证据显示他曾过度的急行军。我们也可以在《孙子兵法》中找到多少有点相反的意见;
故兵闻抽迷，未睹巧之久也 。
长江中游奇异的沼泽环境肯定会带来问题，曹操也没有把自己有经验的*队军**和从荆州新得来的*队军**整合到一起，但是他在此时做出向前逼近的选择并不是没有原因的 他已经设法渡过长江建立了桥头堡，可以使敌军陷人混乱他也可能正在就此进行谈判。孙权和刘备以前从未有过密切的联系,而荆州的人民对他们长期的敌人孙氏家族也没有什么好感;有理由认为这一不稳定的联盟可能会产生分歧2。在赤壁之战中，曹军中流行的疫病以及黄盖火船计这一出乎意料的奇策--这可能是令曹操败退的更令人信服的原因--摧毁了他的计划。但是，曹操行为的前提却并不一定有差错。
《孙子兵法》中的许多术语单独来看都是明智且正确的，但放在一起却似乎前后矛盾，这为据其进行的实践带来了困难。速度是重要的;但是*队军**行进太快就会精疲力尽、组织松散。大胆可以取得决定性的胜利;但是仓促行事以致中了埋伏却是错误的。可以绕过城镇和要塞直接深入敌区，这会打击敌人的士气，但是你必须保障可以在需要的时候撤退。归根结底,双方都可以欺骗对方。
总之，曹操作为军事领袖的成就来自于他善于搜集信息、制定计划、其后又能随机应变。《孙子兵法》中多次提到要熟知参战的对手及地形;后者可以通过地图获取，但也可以通过向导和间谍。曹操谙熟这些要点，并且在实战中灵活的运用了它们，能做出快速的反应，出奇制胜。对袁绍辎重的攻击;从侧翼包抄乌桓;从北面绕行攻击在渭河谷地的军阀;所有的这些都是出自于现场的计划，利用了变化发展的形势，但是也器基于对地形以及敌军力量的认识。就像他在对西北军阀的战争后对大臣们说的:“兵之变化固非一道也” ;或孙子所言“兵无常势、水无常形”。