周润发与狄龙 经典合作《英雄本色》
《英雄本色》淋漓尽致地表现了小马哥（周润发饰演）和宋子豪（狄龙饰演）及宋子杰（张国荣饰演）男人间义薄云天、肝胆相照的友情，令人看得荡气回肠。本片不但改变了四个人的命运（吴宇森为日后进军好莱坞奠定了坚实的基础，周润发凭小马哥一角勇夺金像奖影帝殊荣，亦确定了其香港影坛第一小生不可撼动的至尊位置，狄龙凭此片夺得金马奖影帝，迎来演艺生涯第二春，张国荣亦拓宽了戏路。），重要的是本片奠定了香港电影黑帮片的模式，使香港影坛进入了另一个黄金时期，成为香港影坛的里程碑，这部不朽的经典之作，被评为香港影史十大佳片之首。
周润发与梁家辉 经典合作《监狱风云》
87年的时候正是梁家辉的落魄时期，当时周润发力荐梁家辉与自己合演《监狱风云》，影片讲述正直善良的卢家辉（梁家辉）在监狱中受尽苦辱委屈，幸好得到见义勇为的钟天正（周润发）提点帮助，结为患难知己，两人最终为正义联手而战，冒着危险挑战不合理的监狱规则，邪不压正，最终战胜恶势力。影片中大量演员塑造的监狱内外人物形象非常逼真，故事情节跌宕起伏，引人入胜，再加上周润发与梁家辉两大影帝的魅力演出，影片在当时是叫好又叫座，并带领了监狱片的风潮。不知是不是巧合，影片中卢家辉的处境与当时现实生活中的的梁家辉郁郁不得志的情形竟然颇为吻合，虽然他当时贵为金像影帝。拍完此片后，梁家辉的演艺生涯终于渐渐露出曙光，而之后梁家辉与发哥又有过两次合作分别是89年的《英雄本色3夕阳之歌》，94年《赌神2》，都非常经典。
周润发与李修贤 经典合作《喋血双雄》
在和发哥合作的男演员里，有一个人是不得不提起的，那就是李修贤！曾凭《公朴》拿下金像奖最佳男主角奖的李修贤以饰演警察出名，在吴宇森的《喋血双雄》里，他饰演一名富有人情味的李警官，发哥则饰演讲义气的杀手小庄，两人虽在正反两条道路上，但都处于一个灰暗的世道，对正义有着共同的渴求，所以表现出一种英雄般的惺惺相惜之情，吴宇森借用美丽的风景，动人的音乐，在枪林弹雨中飞舞的白鸽，给这部电影蒙上了一层浪漫唯美主义色彩。李修贤和发哥的完美的演出延续了他们自《龙虎风云》以来的默契。紧接《英雄本色》之后拍摄的《龙虎风云》，发哥一改之前的黑道形象，出演了一名*底卧**警察，而李修贤也来了反串，不演警察演起了强盗，林岭东的电影始终不忘揭入香港警察机构内部机制的黑暗，所以具有讽刺意味的是，原本潜入强盗集团的周润发居然和讲义气的强盗李修贤成为了知已，而张耀扬为代表的新生代警察则比强盗还没有人情味，所以最后当发哥临死前告诉李修贤其实他是一个警察的时候，我们看到李并没有表现出一丝的失望或是愤怒，在他的内心里，发哥永远是他的好兄弟，英雄情谊突破了道德的界限，达到了新的高度。在这两部电影里，周润发和李修贤所表现出来的英雄气慨令人感叹不已。
周润发与刘德华 经典合作《赌神》
周润发之于刘德华，亦师亦友。刘德华在大银幕上开始有所作为的电影《投奔怒海》，就是在周润发的举荐下接拍的。如今曾经站在周润发身后的小龙套已经站到与周润发差不多的高度,当年刘德华从香港无线培训班毕业，在无线各大小影视剧中跑龙套的时候，周润发已经借《上海滩》成名，并开了一家公司，准备包装有潜力的新人，而周润发当初最先想到的就是刘德华。后来，在几部周润发的电视剧中，都能看到刘德华的影子。戏分最少的一部，刘德华是做周润发身边没有名字的保镖。而在电影《英雄好汉》、《江湖情》中刘德华成了周润发的小弟，到了引领香港影坛赌片风潮的《赌神》中，刘德华出演周润发的徒弟“刀仔”时，俨然是第二男主角了。
周润发与张国荣 经典合作《纵横四海》
《纵横四海》可能是吴宇森枪战片中最浪漫的一部作品。除了精彩的枪战和对峙场面外,对男女感情的描写也显得细腻无比。周润发的幽默风趣、钟楚红的风情万种、张国荣的轻灵潇洒，叫人过目难忘。影片透过周润发、张国荣和钟楚红这三名青梅竹马的神偷到巴黎*取盗**名画的故事，吴宇森肆意挥霍了一下他他在阳刚*力暴**美学之外的幽默雅趣。主人公被义父曾江出卖的压轴戏依旧保持了吴氏招牌式的潇洒枪战场面。在港式商业片横扫亚洲市场的黄金时代，本片堪称是一部品质优异的示范作，而周润发、张国荣及钟楚红的合作堪称香港影史上最经典的三人组合。
周润发与梁朝伟 经典合作《辣手神探》
周润发拍《辣手神探》之前，就与梁朝伟在TVB时合作过《天降财神》、《新扎师兄》和《北斗双雄》，可谓知己知彼。《辣手神探》是吴宇森赴美发展前在港最后执导的警匪枪战动作片，虽非其最佳作品，但仍维持一贯的吴氏*力暴**动作美学，枪战场面拍得十分潇洒。故事描述周润发扮演嫉恶如仇的辣手神探，梁朝伟则是混入*火军***私走**集团的*底卧**警察阿浪，两人在办案过程中产生微妙的惺惺相惜之情，最后一齐合作对付犯罪集团。在此片中梁朝伟的身手不凡的气质以及内在的酷无不与周润发的骁勇善战交相辉映，个人觉得，梁朝伟在此片中的风采甚至超越周润发，记得在93年的香港电影金像奖颁奖礼上，刘嘉玲就曾为梁朝伟被提名最佳男配角鸣不平，她指出梁朝伟在片中不但表演出色，而且镜头还要多周润发三个。后来，梁朝伟的五座金像影帝足以证明了一切。