1927年4月，李惠堂和东南大学教授邝光林联合发起第二次远征澳洲。由于得不到官方的命名授权，本次远征成员虽然是清一色将参加第八届远东运动会的国脚，却不能以国足名义出赛。二次远征最出彩的仍是李惠堂，他在31场比赛中独中30球。由于时间冲突，他也因此错过回国参加远东运动会的机会。
1934年最后一届远东运动会，李惠堂以队长身份出征。当时中国的东三省已经落入日寇魔爪，而足球的决赛恰好在中日之间进行，李惠堂在比赛结束前打进关键进球，帮助中国队以4：3击败日本队，帮助国足连续第九次捧起冠军奖杯。李惠堂后来回忆说，这是他足球生涯中最重要的进球。他也因此被球迷们视为足球场上的抗日先锋。
一年后，李惠堂率领香港队参加全国运动会，在与安徽队的比赛中，香港队以19：0的大比分获胜，李惠堂一人就惊人地攻入16个球。决赛中，香港队凭借李惠堂的帽子戏法以3：1击败广东队获得冠军。比赛结束后，李惠堂花了整整两个小时给球迷签名。
1936年国足首度参加奥运会，李惠堂当仁不让出任队长。由于资金紧张，球队提前60多天从国内出发，靠沿途的比赛门票收入作为路费和参赛费用。李惠堂和队友先后在越南、新加坡、印尼、马来西亚、缅甸和印度等6个亚洲国家进行了27场比赛，取得了24胜3平的战绩，可谓打遍亚洲无敌手。他个人射入38球，占全队总进球数的三分之一。因为舟车劳顿，柏林奥运第一轮，国足遭遇足球劲旅英国队，核心李惠堂全场被冻结，无法发挥其得分能力。国足也以两球败北，无缘进入下一轮。
从欧洲回来后，实际上李惠堂能踢正式比赛的机会并不多了。1941年香港沦陷。李惠堂拒绝为日本人踢球。次年春天，伪满政权成立10周年，汪精卫特命宣传部长林柏生致电李惠堂，特派专机邀请他和南华足球队去南京义演，并恳求李惠堂留在南京主持教务工作。李惠堂当即回绝，并在友人的帮助下逃离香港回到老家广东五华。他组织了一支“老柴”足球队，在广东各地巡回表演，宣传抗日，为抗战募捐。
1943年，李惠堂和一批球友参加了广东航空建设协会足球队，两年时间内在广西、重庆甚至越南等地举办足球义赛共计138场，所得款项全部捐出作赈灾及劳军之用。在另一条战线上体育救国，李惠堂做出了自己的贡献。
首个华人国际足联副主席 抗战胜利后，李惠堂回到香港，仍为南华效力。但他已较少出场，1946-1947赛季更是只上过一场比赛。1947年，已经42岁的他在香港参加埠际赛（沪港杯赛的前身），他射出的一个点球被扑中，这场比赛是他的“挂靴之战”。球季结束后他就正式退役了。
退役后的李惠堂依然活跃在足球圈，他是中国第一位足球评述员，自1941年10月起就为香港电台主持每周五晚的足球节目，当时的录音现在还收藏在香港尖沙咀的历史博物馆中。
除了评球外，李惠堂也是国内第一位著书立说的球员，著有《足球经》《球圃菜根集》《香港足球五十年》《足球技术》《足球规则诠释》《杂果盘》《足球登龙术》《足球读本》等，可谓相当高产。此外，他还积极著文在报刊上阐释教育理论、宣传体育运动，在香港上海多份报纸杂志上还有他的文章和专栏。
1936年奥运会时，他为上海《申报》撰写的《欧游杂记》和1948年奥运会为香港《国民日报》(《香港时报》前身)所作的《万里长征记》都是弥足珍贵的历史记录。 他是华人中最早提出“足球即国球”概念的人，在公开演讲和著书立说中，他不但指出足球可以促进中国体育风气，还认为中国人的体型绝对适合于发展足球这项世界主流运动。一般来说，中国足球风气的最初兴盛实际上起始他于1929年所提起的“足球即中国国球”的概念。而在19世纪40年代之前，中国足球水平之所以为全亚洲之冠，他可说是关键人物，他不但是当时中国足球风气的带领者，也是开启中国甚至亚洲足球运动的主要功臣之一。
1947年，李惠堂创立香港华人足球裁判会，并连任六届主席。1948年，李惠堂再度出任国足主帅，率队参加伦敦奥运会。国足在第一轮遭遇黑马土耳其，在雨战中以0比4惨败。奥运会后他并未与球队一同回国，留在英国参加高级教练研修班及国际裁判考试，考出了90分的最高分，成为第一位获得国际裁判资格的中国人。同时李惠堂也被大英裁判委员会伦敦分会吸收为会员，并在该会的当月会议上发表演说，直至9月12日下午才回到香港。
新中国成立后，贺龙曾邀请李惠堂做中国国家队主教练，因种种原因未能成行。在中国香港，他常常引领南华队问鼎冠军，在中国台湾他对足球的贡献也显而易见：1954和1958两届亚运会，李惠堂担任中华台北队主教练，率领由清一色香港球员组成的台北队两夺冠军，这也是亚运足球史上中国人获得的仅有的两枚金牌。
1954年亚运会期间，亚洲足球联合会宣告成立，李惠堂获选为首任秘书长，一直任职到1965年。1966年，他当选为国际足联及亚足联副主席，还出任中华台北国际足球总会副会长，并应邀担任台湾铭传商业专科学校（现铭传大学）女足教练。以铭传女足为主体的中华台北木兰队，在1970年代末至1980年代横扫亚洲无敌手。 据央视《天下足球》为李惠堂做的一期专题介绍：1976年8月13日，联邦德国《环球足球》杂志组织世界球王评比活动，李惠堂同来自巴西的贝利、英国的马修斯、西班牙的斯蒂法诺、匈牙利的普斯卡什一起被评为“世界五大球王”。
从左自右：贝利、李惠堂、马修斯、斯蒂法诺、普斯卡什
1979年后的一个凌晨，晚年一直被糖尿病、肾病、癌症等多种疾病折磨的李惠堂，病逝于香港圣德肋撒医院。遗体安放在香港薄扶林基督教坟场，墓碑上刻：五华李公惠堂之墓。
李惠堂育有5子3女，次子李育德绰号“太子”和“拉车佬”，也是1950年代香港首屈一指的中锋，他和其他前锋组成的南华锋线，是当时亚洲最顶级的配置。六子李炳德则是1960年代香港著名的后卫，曾入选中华台北队参加1968年亚洲杯和1968年奥运会的预选赛。将门虎子，一门三杰。