歌坛影坛两得意的刘德华，在1991年效仿洪金宝、邓光荣、李修贤等影坛大佬，开了自己的第一家电影公司——香港天幕电影制作有限公司（第二年，功夫皇帝李连杰也开了自己的正东电影公司）。这时的刘德华，即是演员又是老板，家里还有善解人意的朱小姐帮忙照顾二位高堂，俨然人生的大赢家。
此时的刘德华，已与自己的银幕情侣关之琳合拍了9部电影，也让吴倩莲从在校学生一举成为当红影星（1990年的《天若有情》），还目送红姑（钟楚红）淡出影坛，王祖贤、邱淑贞红透半边天，然而外面花儿艳丽，刘德华只钟情于自家的空谷幽兰。
殊不知，这才是刘德华演艺事业第二段危机的开始，在天幕公司的处女作——《91神雕侠侣》大获成功后，没有电影公司管理运作经验的刘德华放任旗下的导演们天马行空，拍摄了一部又一部制作精良的“生不逢时”的“良心之作”，从《92神雕侠侣之痴心情长剑》到《战神传说》，一部比一部制作更豪华、投资更大，从《天长地久》到《天与地》，一部比一部更用心、更文艺，奈何票房越来越差（刘德华曾说：有人说加上这些那些就可以卖到好莱坞，我信了，制作费便要加大，左加右加，结果超支，电影卖不到好莱坞，几部下来便亏蚀不少）。那时的香港市民，更喜欢成龙大哥的喜剧动作电影或者周星驰的无厘头式喜剧电影，抑或是周润发的剧情片和赌片。在与“双周一成”的较量中，此时的刘德华还没有占到上风。
终于，在1995年，天幕公司的债务危机被公开化，银行催促刘德华还本付息、合作方纷纷减股抽资、员工们惶惶不可终日。这个时候，刘德华站了起来，他对股东对员工们说：工资照发、股本金绝对不会让你们赔进去，有什么事儿，我担着。就像刘德华在自己的第100部电影《阿虎》中的台词说的：在拳台上，你可以输，但不能躲。
为了还债，刘德华向当时有过合作关系的永盛电影公司的老板娘——陈岚女士（向太）借钱4000万补了天幕的亏空，又按照协议接拍一部部没有精挑细选剧本的商业电影，此处应该给王晶导演一个掌声，因为他懂刘德华身上巨大的商业价值，这些电影中王晶导演贡献了不少。在向陈岚借了4000万之后，刘德华与永盛（后面的中国星）签了5部戏作为代偿。而后受到回归影响和东南亚金融风波的席卷，彼时的香港经济有些疲软，各行各业包括娱乐圈的日子都没有以前好过。这时债务状况稍有好转的刘德华主动致电陈岚，说把未完成合约中的电影片酬减半。他原本可以不用这么做的，因为香港是一个很注重契约精神的地方，他可以按照合约稳稳地拿着自己应得的酬劳的。但是他就是这么做了，因为将心比心、因为思利及人、因为感同身受，所以刘德华能长红40年，那是《天意》。
影响到刘德华的还有他在歌坛上的发展，虽然四大天王的地位暂时还没有人打破，但当刘德华从宝艺星跳投到华纳唱片（1993年）再获一届最受欢迎男歌手后（1994年），在此后长达5年的时间里他次次与该奖项擦身而过，眼看着黎明与郭富城迎头赶上。
1995年，刘德华结束自己与华纳唱片的两年多的合作，换了国际五大唱片巨头之一的贝图斯曼（BMG）的子公司艺能动音来接受新老对手的挑战，那一年的张学友和黎明稳定在宝丽金，郭富城没有从内部动荡的华纳离开，陈奕迅、古巨基才刚刚出道，许志安要一年后才跳投正东唱片，李克勤也要在一年之后才成为自己的师弟，15岁的谢霆锋还是个留学日本东京的青涩少年，好在在艺能动音刘德华还有自己的红颜知己梅艳芳陪伴。
在加盟艺能动音后，刘德华迎来了自己在音乐事业上的高产期（1995-2002年），在他把重心转移向影坛之前，艺能动音是刘德华呆的时间最长、发行唱片专辑最多的一家公司，《笨小孩》、《冰雨》、《爱你一万年》、《孤星泪》、《世界第一等》、《都怪我》、《你是我的女人》、《当我遇上你》甚至是改变唱法的《男人哭吧不是罪》，众多脍炙人口的“刘氏情歌”均出自这个阶段。而那个阶段，张学友的音乐剧《雪狼湖》蜚声世界，黎明玩儿起了电子乐这样的先锋音乐，郭富城在音乐上的进步非常明显（1997-2000年四年之间三夺十大劲歌金曲最受欢迎男歌手，只有1999年被刘德华再次夺得）。
1990到2000年这十一个年头，因为有四大天王的存在，香港乐坛迎来了盛世；1985年到1998年，因为有龙杰星发华等票房巨星和林青霞、张曼玉、钟楚红、梅艳芳等实力人气影后的存在，香港影坛光辉灿烂。这是香港娱乐圈最好的一段时光，也是华语娱乐圈最美好的一段时光。
奈何辉煌过后终将归于暗淡。张学友结婚生子后一度淡出并效仿谭咏麟不再接受颁奖，黎明也于1999年宣布不再拿奖，刘德华重心慢慢转向电影，后来更是焦虑于香港电影的衰落发起了救市运动，那时的香港歌坛，只有郭富城越战越酣，还有突然冒起的谢霆锋和慢慢走上实力派天王歌手的陈奕迅。
而香港影坛，1995年之后，成龙、周润发、李连杰等票房巨头远赴好莱坞闯荡，钟楚红、林青霞、梅艳芳或息影或减产，扛着香港电影大旗的也只剩周星驰、刘德华、梁朝伟、梁家辉等寥寥几位。
自无线五虎将之后，刘德华与梁朝伟选择了两条不同的道路，一人引领歌坛和香港商业片电影的先潮，一人电视、歌唱浅尝辄止后逐渐绑定王家卫成为华语影坛文艺片的代言人。商业片可以带来高票房高人气，但由于剧本创作易于速成，故而对演技的锻炼提升帮助不大；而文艺片因为题材小众故而票房很难成为爆款，但是文艺片精雕于剧情和细节，所以演技可以得到稳步成长。这样的结果是，刘德华从业19年也就两次提名金像影帝，还留给了观众不会演戏的固有印象；而梁朝伟入行两年就获得金像奖最佳男配，在1999年时，他已是两金像、一金马共三座影帝奖杯在手，后面更是因为2000年电影《花样年华》摘得戛纳影帝而获得“演技之王”的美誉。作为相差仅一岁、同为无线五虎的一时瑜亮，两者总是被拉出来对比，结论就是挑剔者口中的诸如“刘德华唱歌不如张学友、演戏不如梁朝伟、长相不如黎明、跳舞不如郭富城”这样虽然看上去有道理但实际很片面的评价。
1999年，急于突破自己、渴望演技蜕变的刘德华，与虽然风格鲜明口碑不错但票房收益不高公司运营步履维艰的杜琪峰的银河映像电影公司走到了一起，杜琪峰对刘德华演技有诟病但急需利用刘德华的票房号召力来挽救公司于危难，刘德华虽然走出了天幕债务危机但急于撕掉批评者给贴上的“不会演戏”、“演什么都是刘德华”的标签，两者合力创作了堪称刘德华电影里程碑之作的电影——《暗战》。《暗战》对于歌迷影迷意味着什么、对于刘德华意味着什么，懂的都懂。
2000年4月16日，梳着金黄色中分头、身穿白色修身西装的刘德华带着平常心参加第19届香港电影金像奖，当颁奖嘉宾吴君如喊出“第19届香港电影金像奖最佳男主角，是，是，是，本世纪最靓仔的金毛，刘德华”时，全场沸腾了。刘德华有些诧异，有些难以自信，当最终确认是自己获奖时，他拥抱黄秋生，他拥抱吴镇宇，他拥抱曾志伟，他转身向全场鞠躬致谢，他兴奋地跑上颁奖台，他抱着吴君如转了一圈又一圈，他与刘嘉玲、与王菲拥抱贴面，他感谢许鞍华、感谢杜琪峰、感谢向太（陈岚）、感谢歌迷影迷。19年的道路是艰辛的，但拼搏19年最终能获得行内人的认可，那也是苦尽甘来后的由衷释放。若干年后，刘德华对迷茫中的年轻人们说过一句话：人生最大的最骄傲的是，找到自己然后坚持自己。这也许就是刘德华能红而且能长红40年的最大秘诀吧。
这一刻，刘德华终于成为歌坛和影坛的双王，同样是这年，他被吉尼斯确认为香港歌坛获奖最多的男艺人，被评为“世界十大杰出青年”。这一年，他演唱了那首可以倾诉男人心声的歌曲——《男人哭吧不是罪》，让无数苦难中依旧不放弃的男人听着哭着唱着。这一年，他与杜琪峰再度合作的电影《孤男寡女》助刘德华第一次以一番位的身份获得了当年香港的票房冠军（3521万）。
这一年，又叫做“刘德华年”，它对刘德华是非常特别的，除了以上列举之外，这一年他拍摄了自己的第一百部电影——《阿虎》，他蓄起了胡须，他演起了中年父亲，他用自己大半年的泰拳练习成功塑造了“孟虎”这一特点鲜明但又让影迷爱之痛之惋惜之惦念之的经典而又光辉的角色，那句“在拳台上，你可以输，但绝不能躲”的台词不仅适用于电影剧情，同样也适用于普罗大众的生存生活中，这样的道理或许简单但迷途中的人们不一定能参悟到修行到，这是一位优质偶像的榜样力量的展示与召唤，我们庆幸，华语娱乐圈有这样的偶像，他会老，但他不会被遗忘。这一年，在香港年度票房前十中，刘德华的电影占了三部，要知道他这一年也就只拍了这三部电影，除了前面介绍过的年冠《孤男寡女》外，还有第三名的《阿虎》（2199万）和第五名的电影《决战紫禁之巅》（2133万）。
这一年过后，我们可以明显感觉到刘德华的精力已经大部分转移到电影事业上了。
（未完待续。。。）