在上世纪90年代，有着小世界杯之称的意甲赛场涌现出了两位年龄相仿、珠璧交辉的意大利本土名帅卡佩罗以及里皮。在1991-99的8个赛季中，意甲联赛冠军始终在他们俩手中来回传递。更夸张的是1993年到98年，他们的球队连续6年出现在欧冠决赛上。在1991-2006的15年间，意甲联赛完全是卡、里两人的天下，他们垄断了那15年里的12座联赛奖杯。
94年欧冠决赛米兰4-0横扫巴萨夺冠
执教米兰前三个赛季，卡佩罗连续三年捧得意甲桂冠春风得意，这期间还包括一座欧冠和联赛58场不败的神迹。此时的里皮还在亚特兰大和那不勒斯流浪籍籍无名。然而，在里皮接手尤文的第一个赛季，斑马军团便力压米兰时隔八年重新加冕联赛冠军。巴乔的两粒进球帮助尤文以两个1-0双杀米兰，凭借着直接对话中的绝对优势，里皮将卡佩罗的米兰拉下了意甲王座。国内赛场失意的米兰最终在欧冠决赛上0-1输给了阿贾克斯，双线溃败。
不过老辣的卡佩罗重整旗鼓，仅仅隔了一年1995/96赛季，米兰便在与尤文的争锋中重新夺回联赛霸权。而在另一个赛场，里皮的球队则在罗马点杀阿贾克斯登上欧冠之巅。不仅如此，此后里皮率领的尤文还复制了卡佩罗的米兰连续三年杀入欧冠决赛的壮举。
可惜二位都有着些许悲情的色彩，都是连续3次闯进欧冠决赛，都是只有1次夺冠。卡佩罗的米兰在92-93的欧冠决赛0-1输给马赛，93-94赛季横扫巴萨，94-95赛季0-1输给阿贾克斯。而里皮率领的尤文则在95-96赛季欧冠决赛点球战胜阿贾克斯之后，两度输给了多特和皇马。
在米兰执教5年后，卡佩罗选择前往西班牙豪门皇家马德里，处子赛季问鼎西甲冠军，但还是因为其保守的球风被解雇，之后他回到了米兰。但此时的意甲已经变了天，实力强劲的尤文两夺意甲，卡佩罗执教的米兰状态不佳只排在意甲11位黯然下课。随后转战罗马5年，在01年力压尤文夺得意甲冠军。04年到06年成为尤文图斯领队两夺意甲（后因电话门被剥夺）。
罗马01年意甲夺冠
好景不长，辉煌的里皮也遇到了麻烦，98-99赛季因战绩不佳被尤文解雇。随后里皮在莫拉蒂的邀请下加盟星光熠熠的国际米兰，可惜事与愿违两年间一无所获再次被解雇。01年里皮又回到了尤文，之后3年间斩获2次意甲冠军，1次意大利超级杯。甚至再一次闯进了欧冠决赛，可惜再次失之交臂点球不胜米兰屈居亚军。之后里皮接受国家队召唤去往意大利，卡皮的意甲时代正式宣告结束。
球员时期，天资平平的里皮只是桑普多利亚一名中规中矩的普通后卫，并不起眼。相比之下更为出色的卡佩罗则曾效力过罗马、尤文、米兰三大意甲豪强，坐镇中场帮助球队先后夺得过4次意甲冠军（尤文图斯3次，AC米兰1次）和2次意大利杯冠军（罗马1次、AC米兰1次）。还为意大利国家队出场过32次，打进8粒进球，是1974年世界杯上意大利国家队的主力中场。
巧合的是，两位名帅的最后一段执教经历都是在中国。先行者里皮在广州恒大(2012年5月-2014年11月，2016年8月-10月)和国足(2016年10月-2019年11月)都执教过，而后来者卡佩罗则在江苏苏宁短暂执教过(2017年6月-2018年3月底)。很可惜卡佩罗这次执教不太顺利，对比里皮的恒大创下王朝亚冠夺冠的开天之辟，卡佩罗的苏宁显得暗淡无光，最终也只能黯然下课。
“在江苏苏宁的执教就是我最后的履历了，我奉献了自己的一切，所以我还是挺满足的。”在辞去苏宁主教练仅仅十几天之后，老帅卡佩罗便正式宣布退休。
一代传奇彻底告别了足球场，结束了自己长达56年辉煌又略带遗憾的足球生涯。
2020年10月，里皮也宣布结束执教生涯。他们还都是在中国球队辞职后宣布正式退休的，连退休都相似。