梅兰芳是著名的京剧大师，杜月笙是有名的青帮大佬，但他们两人都同时倾心于孟小冬，一位被称为“京剧东皇”的女子。身为民国时代的女子，孟小冬的一生同样极具传奇性，今天我们就来说一说这位奇女子的故事。
孟小冬出生于1907年，孟家是梨园世家，孟小冬的祖父、父亲、伯父等全是戏剧演员，所以孟小冬耳濡目染下对京剧有别样的情怀，从小就跟着长辈学唱京剧。她开始正式学习是在9岁的时候，此后便跟着姑父仇月祥学唱老生。孟小冬在京剧方面很有天赋，12岁初次登台，14岁就跟露兰春、姚玉兰等人同台唱戏，而且取得了不错的成绩。
为了学习更多京剧知识，孟小冬在1925年只身北上，谋求发展。她北上的目的是钻研京剧，在经过一番对比之后，她将目光放在了余派上，因为余派京剧细腻深刻，无论是唱腔还是表演都深受孟小冬的喜爱，但余派大师余叔岩收徒的标准却很严格。
1935年，曾有人给余叔岩介绍徒弟，但却被余叔岩不留情面的拒绝了，余叔岩给出的理由是：“有些人教了也是白教。”难免有人好奇什么样的徒弟才能达到余大师的标准，余叔岩也毫不避讳的坦言道：“最接近我戏路的，只有孟小冬一人。”1938年，孟小冬正式拜余叔岩为师，成为他唯一的关门女弟子。
从事业方面来说，孟小冬北上是很成功的，但在此期间，她也经历了一段愁肠万千的感情生活。1925年北上的孟小冬气质高贵、举止优雅，正是18岁的如花年纪，所以一经登台就成了很多人的偶像，一个叫做王惟琛的官二代对她痴迷不已，但因为还是学生，所以当时并未掀起什么大波浪。
后来孟小冬和梅兰芳因戏生情，但梅兰芳的二太太福芝芳对孟小冬充满敌意，始终不允许她进门。于是梅兰芳在“缀玉院”买了一处院子，两人在此处结为夫妻，可因为过于低调，所以按当时的规矩来说，孟小冬依旧是没有名分的。
缀玉院是一座四合院，除了梅兰芳和孟小冬外，梅兰芳的一些朋友也住在这里。1926年的某一天，缀玉院来了一位不速之客，也就是上文提到的官二代王惟琛，他手中拿着一把枪，扬言要找梅兰芳*仇报**。原来孟小冬嫁给梅兰芳之后，梅兰芳不允许孟小冬继续登台唱戏，而王惟琛觉得梅兰芳抢了自己的未婚妻，所以特来寻仇。
当时梅兰芳在午睡，他的朋友张汉举帮忙接待，但是因为王惟琛情绪冲动，所以张汉举被王惟琛误杀，张汉举的死对梅孟之间的感情造成恶劣影响，两人之间的矛盾越来越大，最后分道扬镳。遭受感情打击的孟小冬心情低落，这时候杜月笙开始给她送温暖。
其实杜月笙早在1925年就对孟小冬一见钟情，但当时落花有意流水无情，杜月笙不敢过分强求。所以孟小冬与梅兰芳决裂后，杜月笙就经常给孟小冬送东西，并写信邀她返回上海。杜月笙无微不至的关怀，再加上好友姚玉兰（也是杜月笙的四姨太）的相劝，孟小冬决定回沪，之后住进了杜宅。
1949年，杜月笙一家迁居香港，此时的杜月笙已经是花甲之年了，所以孟小冬就担任起照顾他的责任，1950年，杜月笙决定带着一家人前往法国，临行前，孟小冬问杜月笙，自己过去是什么身份？是女朋友还是丫鬟？杜月笙这才想起他还欠孟小冬一场婚礼，于是立马让人着手安排。
婚后，孟小冬正式成为杜月笙的五姨太，但杜月笙却在第二年病逝了。孟小冬的好友大多居住在中国台湾，1967年，孟小冬搬到台北居住，深居简出，悉心严厉的教导徒弟。1977年，孟小冬在台北因病去世，坎坷的一生至此终结，享年70岁。