乔丹的伟大不可动摇，但是他生涯中也有一个常常被世人诟病的地方，当年NBA之地有言：“魔术风流，飞人好赌”，这可能是天下最不是秘密的秘密。
乔丹的那点风流韵事拿出来和约翰逊比就小菜了一点，不过说起赌博，乔丹对其迷恋程度就如同魔术师对女人的迷恋一样。乔丹喜欢任何方式的赌博，不管是在*场赌**还是球场。曾经和乔丹共事的前奇才球星、中投王汉密尔顿就对当年乔丹对自己的“折磨”大倒苦水——乔丹和汉密尔顿每次到客场训练投篮时，总是要和他玩投篮成功次数下注的赌博。因为当时的汉密尔顿还非常年轻，年薪也不是很高，所以他不喜欢和财大气粗的乔丹赌博，却又迫于乔丹的地位而不得不硬着头皮玩下去。结果汉密尔顿经常输掉很多钱。
2000年12月乔丹在巴哈马为慈善高尔夫球赛做准备时，曾在*场赌**玩21点的，并且在短短6小时的赌局中输了75万美元，75万可能是现在很多边缘球星一年的年薪。当时美国最有名的歌星惠特尼-休斯敦也在看了乔丹的赌博之后望而却步，而乔丹却总是在输掉几十万之后若无其事地和休斯敦谈笑风生，好像根本没有这回事儿一样。在1992年东部决赛公牛队0比2落后的时候，乔丹还能在第三场之前赴大西洋城*场赌**，玩到第二天凌晨2点才回到住处，即便是最后公牛队连赢四场，乔丹当时的举动也引起了不小的轰动。
有赌博比赛的场合下总会出现乔丹的身影，在一次牌局比赛中，120名参赛者中还有像美国扑克牌赌神赫尔穆特这样职业高手参赛，不过最后比赛最出风头的还是乔丹。比赛在美国著名的坎特伯雷*场赌**进行，乔丹的筹码一直领衔所有参赛者，当时状态不佳的赫尔穆特在乔丹身后目睹了飞人赢得冠军的全过程，并心悦诚服地说：“乔丹具有极其成熟稳健的心理，只有久经战阵的赌徒才会处理得如此从容。”乔丹在公共场合从不避讳自己对赌博的嗜好，“强烈的竞争意识让我喜欢赌博，这是我在球场上获得成功的原因。”不过好赌成性的乔丹出手实在太吓人，以至于很多球员在*场赌**见到乔丹之后都避开，生怕乔丹拉住赌上几把。
1993年5月，一本名为《迈克尔与我：赌博成瘾》的书里，作为理查德-埃斯奎纳斯在书中披露了很多他和乔丹赌博的细节，包括他在高尔夫球场赢过乔丹130万美元，还有乔丹赖帐等很多鲜为人知的秘密。输一场高尔夫球赛输掉130万，这等于是火箭神塔卡佩拉一年的薪水。甚至有人说1993年乔丹退役和赌博也有很大的关系。你会发现乔丹对于赌博的那种天性和冒险精神，或许也最终映射出来了他在赛场的那种不可摧毁的心理素质和冒险王的风采。