2008-09赛季米兰主场球衣的亮相仪式相当隆重，世界足球先生罗纳尔迪尼奥揭开了它的神秘面纱，为了欢迎这位来自巴西的足球精灵，球衣的发布日期不得不提前了三天。新球衣较上赛季增加了黑色的部分，球衣主体的红黑条纹比上赛季宽了一些，袖子上除了红色的赞助商传统的三条线以外，也去掉了红色的条纹。球衣从整体上看依然是继续着该赞助商新赛季主打的复古风格，黑色的圆领和更加简洁的样式也似乎宣告着经典的红黑间条衫不需要多余的修饰。而球衣的材质在采用了当世世界领先的水平，既轻便又环保大大减轻了球员在比赛中的负担。
因为上赛季球队的成绩糟糕，无缘本赛季的欧冠联赛，本赛季球队只有联赛这唯一的目标。球队主席贝卢斯科尼在近几个赛季已经很少再为球队投入大量资金买入球员了，一条由副主席加利亚尼独创并且使用到极致的“先租后买”政策一次又一次重复着。球队先是以2500万欧元的转会费从巴萨罗那带来了巴西人罗纳尔迪尼奥，大腹便便的小罗除了脸上的笑容没变以外一切属性都降低了，又利用和切尔西的“外交关系”租回了舍甫琴科，并且天真和固执的以为舍瓦在英伦过得并不开心一定是水土不服，重回故土一定会再次大放异彩。后来的事情大家都看到了，我想起多年一名球迷的评论——伦敦的冬天总是大雪纷飞，阳光总是在雪后洒满大地，而舍瓦职业生涯的阳光早已被大雪覆盖。
2004年的金球奖得主舍瓦、2005年的金球奖得主小罗、2007年的金球奖得主卡卡，三位先生“欢聚一堂”，若仅仅看球员名单一定会对任何赛事的冠军都想入非非，纵横比较世界足坛也再难找出这样的先例。2009的米兰目标明确，信念坚定，那就是打破国际米兰的统治带来阔别已久的联赛冠军。
可是脱下10号球衣的小罗仿佛失去了魔力，而穿上76号球衣的舍瓦更是脚下沉重，虽然卡卡还是当年的卡卡，但米兰终究不是之前的米兰了，过分倚重老将的主教练安切洛蒂也遭到了各路媒体的口诛笔伐，他的战术和主力球员的特点早已被各支球队所熟知，在以老队员为主的米兰阵中虽然有不到20岁的帕托和刚刚在一线队站稳脚跟的阿巴特，但对于志在夺冠的米兰来说还远远不够。
被迫屈居于欧联杯的米兰也仅仅打入十六强后草草结束欧洲之旅，意甲联赛的成绩更是差强人意，虽然国际米兰强大得不可撼动，但最终也只是位列联赛第三，幸运的是重回欧冠，为来年和卡卡重逢打下伏笔，这是后话暂且不表。
又一次被寄予厚望的舍瓦仅仅在欧联杯中打入一球，虽然也不妨碍他成为米兰的历史射手亚军，小罗虽然还是能成为决定比赛胜负的关键先生，不过人们越来越多的是在夜店见到他的身影，而他的肚子也越来越大，步伐也越来越慢，你甚至可以看到小罗在球场上走来走去。
赛季结束，舍瓦结束了他和切尔西的合同回了基辅，马尔蒂尼带着一些记录和遗憾退役了。而卡卡，以6500万的转费会去了皇马，安切洛蒂黯然下课。曾经星光熠熠的AC米兰成为了小罗的米兰，他带着小兄弟帕托等待着闪光的机会，同时也带着帕托出入酒吧。
2008年的米兰有三位足球先生，可是三位足球先生也没有带动米兰这辆老爷车。米兰的故事即将在未来的两三年里绝迹江湖，西班牙也将取代意大利成为欧洲的足球中心，但是我们的故事还在延续，米兰的重建也在2009赛季结束后全面启动，未完待续。