柯南播出也有这么多个年头了，其中主线剧情固然不少，但更令人关注的还是他的终身大事，说起来不知道是作者有意安排还是故事发展使然，片中的好几个女生都对柯南芳心暗许。第一当然要属他的青梅竹马小兰，这两人的感情没得说，大家有目共睹，而且在最近不久的几集里两人还有甜蜜互动。
第二当然就是小小侦探队的步美，从很多集数里都能看出她还是非常爱慕柯南的，可以理解，毕竟柯南有勇有谋，而且又耍得一手好足球，自然吸引这些小女生也是很正常，但就实际年龄差距来说不太可能。反而是同样变小但在年龄上却相差不大的小哀更容易和他在一起，毕竟从剧情还是细节看来，他们都是患难见真情的关系。而小哀虽然有所隐瞒，可那股酸酸的醋味却出卖了她 。
两人都吃了同一种毒药，造成身体缩小，一方面是意外，而一方面是自小就经历折磨的组织原成员，小哀心里藏着多少的心酸和痛苦常人都是不知道的，在她身边只有而柯南是同龄人，也是知情人，自然柯南也会下意识的对小哀有所关照，即使小哀表面上说着不需要，心里还是对他非常感激。说实话我非常心疼小哀，她明知柯南是个跳进去很可能没有任何结果的火坑，却依然选择了这么做，即便只能默默守护。
我想作者应该和我有同样的想法，如果不喜欢这个角色，肯定不会让她离柯南这么近。既然柯南救赎了她，而女性生来就在情感上更成熟于男性。小哀也在为自己下意识的倾心而苦恼，从剧中小哀多次和小兰作比较就能看出她的心有不甘，柯南却以为是他的小女生脾气，根本没弄明白她比较的意义。
作者对角色心理的把握的确炉火纯青，小哀是相当坚强的女孩，但她也无法阻止自己心迹的表达，不经意间下意识的想法也出卖了她的内心，其实在剧情中也有安排一些隐秘的告白。当然只有旁观者的我们能读出那些句子的含义，柯南则是摸不着头脑。傲娇的小哀虽然喜欢柯南，但她也清楚这是不可能的，只好欺骗着柯南，也欺骗着自己。
但随着剧情的发展，小哀袒露的心迹也越来越多，柯南则是“充耳不闻”，但只要他稍微心细一点，还是能发现这个倔强女孩内心的柔情。比如明明比大人还淡定自若小哀，为什么一在柯南面前出丑就会羞红了脸，而她对光彦或者是元太就根本不会有一丝动摇。这明显就是特殊待遇，小哀在侦探团中数次的脸红都表明了她对柯南的情愫，而不知是故意安排还是巧合，柯南都将注意力放在了其他事。
而且柯南的各种表现来看，小哀的告白太过隐秘，或者说只能算俏皮话，弄得柯南迷迷糊糊，不知所云。所以也可以从这里猜测，柯南并没有意识到，小哀对他是有意思的，他只是把小哀当成了“柯南”身份下的同龄人，虽然也有点惺惺相惜的意思，但要谈及感情却也是相当痛苦。
或者不如说柯南是在刻意装傻，因为作为大侦探，将被害人的感情和行为融入推理中他肯定不陌生，要说把握感情和心理才是推理的金钥匙。既然柯南能解开如此多的推理之秘，难道到了自己这里就糊涂了吗？很显然不是，即使他刻意装傻，但肯定也有些微察觉，尤其是女生面对喜欢的人时会有的小动作。
从个人角度而言，柯南的确对小哀有着一种特殊的感情，一些小细节都可以表明，但他的无奈也只有自己知道，因为他的心早就全都给了小兰，所以即使装傻，小哀的感情他都不能理会。而且小哀在感情上其实是比较腼腆，属于女生的告白，他即便能听懂，也愿意装作笨蛋。