温格与维阿
带领摩纳哥第一年就夺得法甲冠军的温格，已经与俱乐部董事、总监之间形成了非常良好的合作关系，在球员招募上，他们也协同一致，当时温格挖掘了后来的金球得主——乔治·维阿。他刚到摩纳哥的时候表现十分糟糕，但是这名非洲小伙子十分勤奋，温格认为这是一种“顽固的艺术”，有人质疑这名球员是否能成功，但是温格却无比相信维阿是会成为一名出色的球员，后来他逐渐成为球星，并在效力AC米兰期间获得金球奖。当时维阿邀请温格出席颁奖典礼，温格还手捧着维阿转赠给他的金球奖奖杯往外走，这对于温格来讲是一种美妙的回忆。
摩纳哥夺得法国杯
1989年是温格执教摩纳哥的第二年，联赛中最终不敌马赛屈居亚军，但是在欧洲冠军杯上有出色的表现，但是在四分之一决赛中受到不公平对待被淘汰。在后面的赛季，温格带领摩纳哥问鼎法国杯冠军。摩纳哥的不断进步离不开温格前卫的思想，温格是一个注重细节的人，他需要强调每个细节都要进步，训练手段、详细全方位的赛前准备、各种组织架构和工作流程的不断优化。他们同时也率先尝试了一种全新的数据评估体系，这是温格的好友让马克开发的系统。这套系统名为Top Score,通过观察和量化球员的表现，来评估球员的综合能力。以前教练的各种决定，传统上依靠的都是各种主观判断、本能判断，但对于温格来说，他需要客观数据的支撑，例如我需要从一个球员的传球质量、回抢次数里，判断出他的实战技术能力。
温格与摩纳哥球员
然而当时法国场外的足球环境，并不像温格希望得这么透明。腐败和黑色操作，让温格觉得不舒服，但是温格只把精力放在球场内，他相信自己的球员，在场外他想继续去争取更大的公平和透明度。温格在摩纳哥的第七年，开始阶段非常糟糕，球队出现大面积的伤病，1994年9月，俱乐部主席决定解雇温格，俱乐部也知道合同到期后温格不会续约了。但是温格当时感觉，这种对待他的方式有些粗野、不够公平，但他也知道，这个行业满是类似的辛酸。
摩纳哥：温格的*麻大**烦
那段时间，温格重视的青训中心还是培养了很多出色的年轻球员，包括蒂埃里.亨利。他在1994年完成职业生涯首秀。亨利在U17队的时候，温格就长期关注他的表现，确信他会成为一个极其锋利且聪明的优秀球员，他有着难以置信的身体能力。他们不用多久，就会在阿森纳重逢。