不过桑托斯的神奇似乎到此为止了。2001/02赛季，还没财政危机的希腊超豪门雅典AEK伸出橄榄枝，桑托斯欣然加盟，头一个赛季就拿到国内杯赛，仅以净胜球劣势排名奥林匹亚科斯身后排在第二。随后，帕纳辛奈科斯开出了更高的价码，但桑托斯换队的选择被证明完全错误。四个月后，他被球队解雇，原因是战绩实在太差。
随后桑托斯加盟葡萄牙体育，因为拿到联赛第三迅速下课。2004-2006年期间，他再次回到雅典AEK，此时AEK实力已经大不如前，他拿到了一座最佳教练，但还是没有任何冠军入账。
2006年，桑托斯在本菲卡再次遭遇滑铁卢。第一个赛季，他率队排名联赛第三；第二个赛季，随着西芒的离开，他连联赛前三都保不住了。2007年9月，桑托斯回到希腊，执教新贵塞萨洛尼基PAOK。他算是帮助北部球队得偿所愿，打进欧冠资格赛，但随后又离开了球队。这次，他要去接*雷手**哈格尔的希腊队了。
在桑托斯率领下，希腊队达到了乏味的大高潮。2012欧洲杯预选赛，希腊队最常见的比分就是1比0、0比1、0比0和1比1，即使进入正赛，还是靠着俄罗斯蜜汁崩盘才冲进八强。2014年世界杯，类似的情节又来了一回：原本日本队和科特迪瓦队都有足够的出线实力，结果希腊硬是闷平日本、补时点球绝杀科特迪瓦，打进了16强。16强比赛里，希腊又补时逼平哥斯达黎加，只是在点球大战中败北。
神奇吗？比起前任雷哈格尔来说，差的太远了。而且奥托大帝在场边永远激情、永远尽在掌控，桑托斯却踢水瓶、指裁判、锤替补席，俨然是个“奥拓大帝”。这样一位12年在二线联赛没有任何冠军收获的教练，恐怕五大联赛的中游以上球队都不会聘请了。
【保守的真正战术大师】
所以，桑托斯就这样了吗？不。不知道是不是因为保罗·本托下课得太过仓促，不知道是不是因为葡萄牙足协看上了他带希腊时被球队传染上的命硬基因，2014年9月，桑托斯执教到了生涯最强大的球队，欧洲二流葡萄牙。
别觉得欧洲二流这个说法太贬低葡萄牙了。当时的球队攻强守弱，两个边路传中能力近乎不存在，后防线指望着加起来超过100岁的卡瓦略、B·阿尔维斯和佩佩，怎么看都是丹麦、波兰这样的水平。
桑托斯就这样率领着刚刚输给阿尔巴尼亚的球队面对“强大的”丹麦。马上，他就展现了自己的特色——1比0获胜，场面让人昏昏欲睡。然后可怕的事情来了：接下来的比赛葡萄牙全胜！虽然所有比赛都是1球取胜，哪怕打亚美尼亚也能逼出C罗的帽子戏法……
欧洲杯上，葡萄牙继续“死性不改”。小组赛首战，他们被冰岛逼平；次战对奥地利，球队25脚射门换来一个0比0；末战对匈牙利，C罗carry着打出一个2球1助，这才拖着球队忽忽悠悠进了淘汰赛。然后可怕的事情又来了：打克罗地亚，葡萄牙1脚射正，1比0晋级。打波兰，葡萄牙2脚绝佳机会，1比1战平，点球淘汰对手。打五后卫威尔士，葡萄牙的控球率处于下风，射正一共只有4脚，居然进了两个——这是桑托斯执教葡萄牙所有比赛第一次净胜两球！
当你把球队搞成这幅样子，老天都会跪下叫大哥的。决赛场上，飞不过沧海的蝴蝶停在C罗的脸上，过度兴奋的帕耶在下半场失去了此前的灵感，法国队令旗一挥，换上了墨西哥联赛金靴吉尼亚克。这种世界杯决赛换上中超金靴的骚操作彻底毁掉了球队的进攻，加时赛里，搅和型前锋埃德尔一脚爆撩，洛里完全够不到皮球，就这样，葡萄牙赢了！
C罗流泪了；说句玩笑话，最好年华的他绝对想不到，自己会在欧洲杯决赛里，以查理斯特亚斯的方式拿下历史第一冠。他被主帅的战术“恶心哭了”，但更被他的执教艺术折服了。从此之后，总裁总是在采访中力挺桑托斯。
桑托斯本人呢？在夺冠之后，他这样说。“这个冠军归功于克里斯蒂亚诺。他是世界上最好的球员，没有之一。”
【被人低估的隐形王者】
夺冠虽然让人兴奋流泪，但葡萄牙的球迷都清楚，球队已经没有英、法、德那样的实力。因此，在2018年世界杯上，葡萄牙的表现就“恰如其分”的让人失望。C罗一鼓作气、再而衰、三而竭，实际上完全是被自己的队友拖累的——威廉卡瓦略空有拦截能力，跑动却下滑到次级联赛水平；穆蒂尼奥年龄偏大，但若昂·马里奥的保护效果荡然无存。更不要说格德斯和B·席尔瓦两个边锋了，一个完全不会无球跑动，一个完全没有有球爆发，等于全队以C罗为轴，同时踢两个体系。
那么，短短一年里，桑托斯到底做了什么，让这支球队重新回到了欧洲之巅？
看看葡萄牙1比0击败意大利的比赛就知道了。虽然那场球葡萄牙又一次1比0获胜，但看过球的同学们都知道，桑托斯把曼奇尼打爆了。在意大利右路派上小拉扎里的情况下，葡萄牙全场都在利用转移球打右后卫的身后，速度不快的鲁伊一次次获得传中的好机会。另一侧，桑托斯用皮济和贝纳多·席尔瓦打小范围配合，鲁本·内维斯则承担撕开防线的责任，事实上打破了罗马尼奥利和卡尔达拉的拖后-盯人组合。要不是多纳鲁马喜当爹，葡萄牙恐怕要打出一个大比分。
而在战胜瑞士的比赛中，迎回C罗的葡萄牙又换了另一种打法。虽然比赛的胜利和强大的三旬老汉有分不开的关系，但桑托斯放弃了此前的433，转用一个灵活的442菱形中场，实际上是在给无法回防的C罗保证身后的安全。虽然瑞士队制造了两倍于葡萄牙的机会，但反击战中，葡萄牙确实获得了更多空当，最终也换来了C罗补时的两连击。
而今天的比赛，桑托斯又一次准确的预测到了哪里才是荷兰队最紧要的位置。是如何打破范迪克的防守吗？不是，是如何掐死两位“德容”。在荷兰队的比赛中，传球最多、跑动最多、向前传球最多的全都是弗兰基·德容，他身边的德容恩则是近几年荷兰队缺乏的那种贴身干扰对手的球员。但桑托斯在赛后采访时明确表示，这两个人的命运在赛前就被他的战术板决定了。
“德容站在B·费尔南德斯的左边，德容恩则离威廉·卡瓦略更近。如果掐死了德容，我们就有机会获胜，所以我让球员们拿球就传，并且在无球时夹击德容。”
这一件事情决定了荷兰队今天的命运。德容今天的传球成功率虽然仍有95%，但向前传球次数下降到45次；其中，还只有32次是在中前场传的，可见他为球队制造威胁的能力大大下降了。虽然拿下比赛靠的是进攻，但防守的努力足显桑托斯的水平。
进攻端的调教也同样看得出桑托斯的水平。格德斯打进的进球，此前是葡萄牙非常流畅的反击战连续传球，从中场撕破防守，到贝纳多·席尔瓦反越位，再到格德斯收下倒三角大礼，都反映出这支球队正在逐渐突破自己的进攻瓶颈。如果能够在关键位置上推动新老交替，桑托斯的葡萄牙今后不可限量。
C罗正在老去。桑托斯说“他还有三到四年的巅峰期”，这话不夸张，但他也确实需要好的队友，帮助自己再进一步。
而过去的两届比赛，桑托斯正在帮助自己的头号球星做到这一点。平庸的马里奥、费尔南德斯，缺点明显的格德斯、费利克斯，都在渐渐成为球队中的重要一员，这让葡萄牙在C罗的余晖中强大起来。
而不管旁人怎么看待这位经历并不出挑的主教练，桑托斯都已经成为史上第一个捧起两座欧洲国家队赛事奖杯的教练。超越史上前辈的同时，这位冷静的工程师也在迎来自己的教练余晖；当两颗炽热的斜阳相遇，留给葡萄牙未来几年的，或许是金光灿灿的大道。