1989年，吉祥兄弟进入上海市平凉路四小开始接触足球。
1995年，吉祥兄弟进入上海市少体校，1997年入选上海有线02俱乐部，开始职业足球生涯。
2001年，代表上海队参加了九运会，九运会后进入申花一队。同年，随国青队征战阿根廷世青赛，进入十六强。
2003年，吉祥兄弟一同入选中国国奥队，孙祥第一次入选国家队。
2004年，随国奥队冲击奥运会失败。
2005年，孙祥成为朱广沪领军的国家队主力，孙吉第一次入选国家队。
不过论名气，还是弟弟孙祥要大一些，因为在他的职业生涯中，他曾效力于荷甲豪门埃因霍温队，还曾随队在欧冠联赛中亮相。
孙祥去年在上港退役后，转入俱乐部管理层，去年上港没能获得中超和亚冠冠军，导致了俱乐部人员结构大调整，孙祥走马上任副总。
孙吉自2012年初退役后，尝试在多个足球领域发展，从数年前开始，他在五星体育担任评论员，近年来又开始搞青训，做得也不错。
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