1998年葡萄牙体育以1500英镑引进了年仅13岁的C罗。2001年他成为葡萄牙体育队史上第一个在同一赛季同时进入俱乐部U16、U17、U18二线队和一线队的球员。
2002年10月7日，葡超联赛葡萄牙体育3比0战胜莫雷伦斯足球俱乐部，C罗完成个人的葡超首秀并且在比赛中攻入2球。赛场上的夺目表现以及青训队的传奇经历使得初出茅庐的C罗成功引起了诸如阿森纳的一些豪门的注意。
此时葡萄牙体育囊中羞涩，豪门愿意给出不错的价格接收这位未来可期的新人，加上C罗自己也愿意出去看看更广阔的足球世界，所以双方都洽谈的很愉快甚至合同的细节都已然商定，就只差签字的最后工序了。
2003年八月曼联做客葡萄牙体育来进行赛季前的友谊赛，当时的曼联正由于没能拿下罗纳尔迪尼奥而懊恼，而此刻赛场上却有一个年轻的孩子正在吸引着所有人的视线。经过打听他们听说了这个名叫C罗的孩子据说他相当出众已经被豪门看上了，于是抱着好奇的心态曼联开始审视这名孩子。
这个孩子他意气风发发球风狂傲甚至有些咄咄逼人，他做出的一些疯狂动作甚至搅的曼联一众后卫有些难堪。他们都说这个小子实在是有些生猛让他们很头疼，这成功引起了时任曼联主教练弗格森爵士的注意。爵爷死死的盯着这个孩子，两人和这名少年促膝长谈，他们坚定的开始游说这名少年说是在他同意加入曼联之前是不会离开体育场的，所以这里也直接成为了C罗与曼联达成协议的地方。
随后C罗的事情马上引起了轰动，一个不知名的毛头小子居然让佛格森爵士亲自上门邀请，媒体也争相开始报道采访C罗。当被问及是否能够想象今后将出名而又富有的时候，C罗他腼腆的笑了，他说自己从来没有想过，此时的他自然也是想不到那个今后名满天下的自己。
2003年8月16日，C罗来到曼彻斯特的第一场比赛，曼联对阵博尔顿，他身披红魔7号的战衣替补登场。先前爵爷曾经询问他希望使用几号球衣，C罗选择了28号，但是爵爷却将7号给予了他。所有人都知道红魔7号所象征的意义，这件球衣背后的男人是那个贝克汉姆。
佛格森爵士对C罗给予厚望，他希望C罗能够接下红魔7号的沉重大旗。C罗本场的表现意识不负众望，他出众的技术在场上大放异彩，成功惊艳了所有人。
接下来的第一赛季中，C罗比起初来乍到时候的不懂世故的大男孩，变得开始更加有自信同时也更加滑头。他经常进行假摔来博取发球乐此不疲，尤其是在客场作战时，这引起了一些球迷的强烈反感，他也开始回归了自己本性的张扬。
他喜欢用他出众的技术进行炫技表演，不顾队友独自一个人在场上游龙戏凤，单论技巧他可以说做到了无与伦比，但是不顾团队的极度自我，使得到底要不要给予其重用成为了最棘手的问题。
毫无疑问C罗是难得一见的天才，但是他无用的花哨个人表演实在太多。如果你想要影响整个比赛，想被看做是足球的超级巨星，你必须要传球。C罗却有一些恃才傲物相当喜欢1对1，他需要放弃这种自我才能有所突破。
C罗自己也开始有所意识，于是爵爷给他安排了专门的训练，每场比赛后卫们都会专门去照顾踢他，但是他从来没有抱怨，所以说最好的学习方式，有时候就可以从队友那里获取。C罗开始了逐步的蜕变，C罗加入曼联，这名天资出众的少年终于有机会开始展露头角。
2003年8月16日，在曼联对阵博尔顿的比赛中，18岁的C罗身着曼联七号首次亮相，这件球衣的意义所有人都知道，他原本属于贝克汉姆，但是此时还不会有人将这个少年与曾经的那位传奇相提并论。既然是首秀，那必然就是要秀翻全场。
仅仅三十分钟的替补出场，脚下生风的灵动盘带让敌方后卫不知所措，防守不及，忙中出错。是的，博尔顿后卫犯规将C罗禁区内被绊倒，这颗点球就是少年C罗献给球迷们的见面礼。
人们也开始对这位葡萄牙小将的未来充满期待，他自信的球风令人印象深刻，但是过分的自信也给他自己招致了恶果。他踩单车的动作过多，眼花缭乱的拉球、盘球、拉丁风格的带球过人，这都是推崇欧式的英超不曾有过的华丽技巧。然而这种过度炫技脱离团体的游离的战术带来的往往只能是通往球门的单程票。