AC 米兰俱乐部技术总监保罗马尔蒂尼和体育总监马萨拉因为与俱乐部资方红鸟资本理念不和被解雇，马尔蒂尼也就此结束了自己为期 5 年的足球经理生涯。马尔蒂尼球员时代一生只效力过 AC 米兰一家球队，并在这里取得了绝大多数球员望尘莫及的成就，也因此在 AC 米兰球员和球迷之中享有崇高的威望。而在他担任俱乐部“转会操盘手”的这 5 年，既为 AC 米兰带来了莱奥、特奥、托纳利、迈尼昂等球队绝对主力，重夺意甲冠军的攻击，但也有续约不利，让多纳鲁马、恰尔汗奥卢和凯西自由转会，损失近 2 亿欧元的经历。
2016 年— 2018 年期间，以李勇鸿为首的中资投资者从贝卢斯科尼手里收购了 AC 米兰俱乐部，就邀请马尔蒂尼加入管理层，但是被马尔蒂尼拒绝。 2018 年 7 月，美国埃利奥特基金从李勇鸿手中接管了 AC 米兰俱乐部，并再度邀请马尔蒂尼出山。马尔蒂尼就此回归 AC 米兰俱乐部，担任球队体育战略发展总监， 2019 年改任俱乐部技术总监，主要工作就是负责俱乐部的主教练聘用、球员转会、续约等事项，其工作类似于国米的马洛塔。
2018 — 2019 赛季， AC 米兰只取得联赛第 5 名，马尔蒂尼也因此解雇了老朋友加图索，并从桑普多利亚挖来詹保罗担任球队新任主教练，但是詹保罗上任仅 3 个多月，就因战绩不佳下课。马尔蒂尼又力主前拉齐奥和国米主教练皮奥利接任球队主教练，因为皮奥利的国米球迷身份，所以马尔蒂尼当初的这一建议还是很有争议的。
皮奥利在执教 AC 米兰之后， 2019 — 2020 赛季率队取得意甲第 6 名， 2020 — 2021 赛季率队获得意甲亚军， 2021 — 2022 赛季率领 AC 米兰夺得意甲冠军， 2022 — 2023 赛季带领 AC 米兰获得联赛第 4 名，并杀入欧冠四强， AC 米兰也重回意甲强队行列。
而在球员转会方面，马尔蒂尼既有成功的例子，也有很多失败案例。 2018 — 2019 赛季埃利奥特基金新入主 AC 米兰，马尔蒂尼刚刚上任，整个俱乐部的管理都非常混乱。无论是夏窗高价引进的卡尔达拉、卡斯蒂列霍、拉克索尔特还是高薪租借的伊瓜因，或者冬窗花费俱乐部 7000 万欧元的帕奎塔和皮扬特克，这些球员在 AC 米兰的表现都不如在原俱乐部，并且最终要么低价甚至免费离队，或者免费租借给其他俱乐部，这两个转会窗可谓是血亏。当然，这就和苏宁入主国米之初买的马里奥、巴博萨一样，权当是交了学费。
2019 — 2020 夏季转会窗，堪称是马尔蒂尼封神的一个转会窗。这个夏天 AC 米兰引进了莱奥、凯西、特奥、本纳赛尔、杜阿尔特和克鲁尼奇，租借雷比奇，除了杜阿尔特以外，其他几人都成为了 AC 米兰之后几个赛季的绝对主力甚至核心球员。而冬窗免签的伊布，更是在 AC 米兰发挥了自己的最后一春！
在经历了前两个赛季的大投入之后， AC 米兰的实力明显增强，球队在意甲也有了竞争冠军的实力。 2020 — 2021 夏季转会窗，球员引入方面主要以买断之前租借的萨勒马克尔斯、雷比奇、克亚尔为主， 129 万欧元引进的法国后卫卡卢卢和从布雷西亚先租后买的托纳利堪称花小钱办大事，并通过出售帕奎塔和苏索在夏窗实现了盈利。
2021 — 2022 夏季转会窗，由于未能和多纳鲁马、恰尔汗奥卢谈妥续约，这两名绝对主力都以 0 转会费转投其他球队，特别是恰尔汗奥卢还成了死敌国米的中场核心，直接损失超过 1.2 亿欧元，这也成为马尔蒂尼最被俱乐部老板所诟病的一点。
但是这个夏天， AC 米兰在转会市场同样有所收获， 3100 万欧元的托莫里物有所值， 1500 万欧元的迈尼昂和 1450 万欧元买断的托纳利堪称捡了个大便宜，这两者也完美顶替了多纳鲁马和恰尔汗奥卢离队的空缺，低价引进的老将吉鲁则是完美诠释了什么叫做老当益壮。最终， AC 米兰在 2021 — 2022 赛季力压国米夺得意甲联赛冠军，马尔蒂尼也因此荣获 2021 年度最佳经理人奖和 2022 年度欧洲足坛最佳经理、体育总监等多项荣誉。
2022 年 6 月，红鸟资本从埃利奥特基金手里收购了 AC 米兰俱乐部，同样都是美国基金，两者在对待球队的方式上却明显不同。埃利奥特基金是临时控股 AC 米兰，他们需要球队在竞技场上取得一定成绩，以提高俱乐部的卖价，因此在他们掌权的几个赛季， AC 米兰一度在转会市场拥有充裕的资金，也是球队成绩上升的关键。当然他们所有投入的一切，都在将俱乐部卖给红鸟资本时赚了个盆满钵满。而红鸟资本已经完全控股 AC 米兰，他们只是把 AC 米兰当成一个公司，需要自付盈亏甚至盈利，而不是一个投钱的无底洞。
2022 年夏天， AC 米兰在转会市场总投入约 5000 万欧元，收入约 1000 万欧元，净投入约 4000 万欧元，其中最大的一笔投入 3550 万欧元用于刮彩票，收购比利时中场德凯特拉雷，很遗憾这张彩票没有刮出来。并且马尔蒂尼再次犯了同样的错误，球队中场核心凯西没有与球队续约，以自由身转投巴萨，而 AC 米兰自由身引进的奥里吉则完全成为了高薪吉祥物。
凯西的免费离队，德凯特拉雷和奥里吉的无用为 AC 米兰带来了超过 8000 万欧元的损失。加上之前一个赛季多纳鲁马和恰尔汗奥卢免费离队带来的 1.2 亿欧元损失，马尔蒂尼在这两个赛季球员续约问题上的失误，给球队资产造成了高达 2 亿欧元的损失，这也埋下了他被解雇的隐患。
2022—2023赛季结束后，AC米兰以欧冠四强、意甲第四名的成绩结束了本赛季。可以说，以AC米兰的实力和投入，这个成绩不能说很完美，但绝对在合格线之上。马尔蒂尼希望俱乐部能够趁热打铁， 加大投资，让AC米兰重新走上竞技巅峰。而红鸟资本则秉持谨小慎微的投资态度，希望俱乐部能够摆脱需要资方年年输血的局面，逐渐成为一家可以自负盈亏甚至能为股东带来收益的俱乐部。双方理念不同，矛盾无法调和，道不同不相为谋，最终只能分道扬镳。而俱乐部体育总监马萨拉则选择和马尔蒂尼同进退，最终两人一起被解雇。
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