1973年，吴孟达报考了第三期香港无线电视艺员培训班，和周润发做了同学。当然，后来成为圈内大佬的，不仅仅是周润发，还有和他同期的郑少秋、杜琪峰、任达华等等。
这一年，他未来的老搭档周星驰还在念小学，沉默寡言，整天念叨着要成为李小龙那样的“一代宗师”，常常偷偷跑去电影院看电影，导致成绩下滑严重，本来就偏科，除了语文这门学科还过得去之外，其他科一塌糊涂。
吴孟达在无线训练班却是妥妥的“学霸”，成绩就没掉下过前五名，一度当上了班长，让周围的同学羡慕嫉妒恨，也因此和无线签下了全职合约，当时能够签约的并不多，连周润发都只签约了临时工合同。
春风得意马蹄疾，一日看尽长安花。
少年得志的吴孟达，经过短暂的龙套生涯之后，1979年便凭借着《楚留香传奇》中的“胡铁花”一角在演艺圈初次打响了名气。
身价暴涨之后，周围的人在剧组都得叫一声“达哥”，娱乐圈惯于拜高踩低的风气盛行，吴孟达也渐渐迷失在娱乐圈的名利场中，整日流连于夜场和酒吧，吆五喝六，呼朋唤友，更不幸的是，还染上了赌瘾。一年之内，花光了拍戏的全部积蓄，还欠下了30万的赌债。
没办法，只好四处借钱度日，昔日的老同学见到他，如避瘟神，老同学杜琪峰更是直叹气，当面说他是“烂泥扶不上墙”，好好的一棵演戏的好苗子就这样废掉了。
这段时间，也是周星驰最失意的岁月，原本拉着好友梁朝伟一起报考无线的他，最终被刷了下来，梁朝伟作为“陪考”，却意外考进了无线。隔一年，终于在朋友的介绍下，勉强进了无线训练班夜班部。
命运在冥冥中，似乎自有安排。未来的他们，一个成为了影帝，拿奖拿到手软，一个成为“喜剧之王”，开辟了无厘头喜剧的新时代，前无古人，后无来者。
从荧幕上的一代大侠，堕落到人人喊打的烂赌鬼，一夜之间，跌落尘泥。向身边的人借钱都被拒绝，吴孟达想起了周润发。在无线的时候，两人的关系还算不错，当年周润发跑龙套的时候，还寄宿在吴孟达家。他想，周润发应该不会拒绝自己。没想到，刚开口就遭到了周润发“无情”的拒绝。
那一刻，尝尽人情冷暖的他终于醒悟过来：打铁还得自身硬，从哪里跌倒，就得从哪里爬起来。那段时间，他开始闭门沉思，专心钻研大师们的演技，终于在1981年和周润发一起出演了自己的首部电影《执法者》。
1983年，吴孟达参演《射雕英雄传》，在剧中出演一个戏份不多的“彭长老”角色，与周星驰擦肩而过，那时候的他，根本没注意到周星驰，因为周星驰在当时不过是一个“死跑龙套”的，在剧中连台词都不超过3句，犹如背景板一样的存在。可怜到可以被忽略。
等到1985年和梁朝伟一起出演《新扎师兄》时，周围的人都发现，吴孟达仿佛变了一个人，他不再是烂泥，而是一名演技突飞猛进的演员。而此时的吴孟达也恍然发现，自己之所以能够“重出江湖”，完全是周润发的功劳，没有周润发的大力推荐，他就没有机会再得到导演们的认可。当初周润发之所以拒绝他，是想从根本上解决他的问题，借钱只是锦上添花，并且 还会让吴孟达形成依赖性，解决他的燃眉之急，让他重新站起来，才是最重要的。
当初对周润发的误解有多大，现在就有多感谢周润发。朋友的贵重之处不在于锦上添花，而是雪中送炭。
吴孟达和周星驰的交集很少，但他们住得却很近——仅隔着一条街。拍摄《盖世豪侠》的时候，导演邀请了周星驰，又想到了吴孟达，于是，这对今后的“黄金搭档”终于正式同框了。
两个人都是对演技有特殊要求的演员，脑海里装着的东西，别人很难猜想得到，为了拍好《盖世豪侠》，吴孟达还和周星驰一起到饭店去观察食客们的举动，模仿他们说话，最后，这些细节都被加到了电视剧里，说话的方式风行一时。
然而，严肃的武侠正剧并不能体现周星驰的无厘头喜剧，也难以展现周星驰的风采，于是，导演为他们量身打造了《赌圣》。也正式开启了吴孟达和周星驰长达十多年的合作。“周星驰+吴孟达”的组合基本上就等于票房保证。
从83版《射雕英雄传》开始，有细心的人统计过，吴孟达和周星驰合作的电影就高达26部，电视剧有3部。戏中，他们有时是搭档，有时候是父子，有时候又是敌对双方。把能尝试的角色都尝试遍了。两人相得益彰，相互成就。
然而，到了《少林足球》之后，两个人再也没合作。那也是吴孟达的演技巅峰之作，一个小动作中，蕴含着多种情绪，悲喜交加，甚至被当作了北影的演技“教材”。
周星驰是个被误解的“喜剧天才”，这些年来，一直饱受争议，圈内同样，不乏贬损他的，王晶盛赞他演技了得，百年难遇，却也讥讽他爱财如命。李修贤提携了他，最终低价把周星驰“卖”给了华谊，最终导致两人分道扬镳，最终也难免骂他“忘恩负义”。而吴孟达似乎也和周星驰的关系渐行渐远，甚至到了“老死不相往来”的地步。
可是，也有人为周星驰说了句公道话：别人骂周星驰，你看到过周星驰骂还他们了吗？
至于吴孟达和周星驰不和的传闻，吴孟达也有过回应，大概意思就是，其实之后周星驰一直都想和吴孟达合作，可是，由于吴孟达的身体原因，一直没能合作成功。拍《美人鱼》时，周星驰也曾邀请过吴孟达。
最终，吴孟达还给出了承诺：只要他不退休，我没死，就一定有合作的机会。
只是，这个承诺，永远都无法兑现了。
这些年来，吴孟达一直被病痛折磨着，隔三差五都会爆料出抱病拍戏的新闻，时好时坏，身体刚好一些，又要马不停蹄出来拍戏，赚钱养家，几个前妻生的孩子还等着他养活，一大家子人，都在等待着老爹赚钱，能不累？
到了今年2月21日，终于累到在了拍戏的过程中，其实，去年12月，吴孟达已经被查出身患肝癌。当时，黄子韬发文希望达叔能够健健康康，还引发了一波围观。毕竟，达叔给观众带来了太多的欢声笑语和经典电影。
后来，住院之后，媒体也通过采访吴孟达的好友“田鸡”田启文，证明了吴孟达的身体状况正在朝着恶化的方向走，这期间，星爷还专门打电话询问达叔需不需要帮忙。
然而，到了今天，已经满屏都在刷达叔去世的消息。达叔，永远停留在了他的69岁。
古今多少事，都付笑谈中。在摇曳的光与影里，我们能够缅怀的，也只是一代“黄金配角”、“千年绿叶”的黯然离去，徒留下感慨唏嘘一片。