1989年初，中国队迎来艰巨的世界杯预选赛，第一阶段比赛中国跟孟加拉、泰国、还有伊朗分在同一小组，主要对手当然就是是伊朗。1988年的亚洲杯上，两支队伍在第三名决赛中交手过，当时中国队主帅高丰文认为获得第三名也没什么实际意义，居然雪藏了八名主力，让他们在场边观察对手伊朗，这对后来的世界杯预选赛奠定了良好的基础。
1989年7月15日，中国队在沈阳迎战伊朗，靠柳海光和张小文两个头球，2-0力克对手，这场比赛是高家军的代表作之一，当时担任一本足球刊物的主编冯建民就评论：获胜的关键在于中国队敢于跟人高马大的对手拼体力、比意志，这场比赛的净打时间达到了80分30秒，从射门、角球、犯规，中国队数据都比伊朗高。但回到伊朗的德黑兰主场，直接被伊朗连入三球，当时伊朗以为胜券在握了，于是就选择退防，当时的国足不像现在，可是拼劲十足，最后凭借顽强毅力连入两球，虽然客场失败，但凭借净胜球的优势晋级了亚洲6强赛（相当于现在的12强赛），前两名队伍能够进军墨西哥世界杯。
在6强赛中，中国队第一个对手是呼声最高的沙特，他们刚拿了1988年的亚洲杯冠军，沙特队攻势很盛，先获得了一个点球并且罚进，但是就在这样不利的局面下，来自广东的前锋吴群立站了出来，他连续强行突破，终于也创造了一个点球，随后麦超把球罚进。过了不到十分钟，麦超又一次前插到禁区里，包抄射进一球，2-1反超了，剩下的比赛里中国队员凭借顽强的防守，加上门将的出色发挥，中国2-1取得首胜，士气大振。
第二场比赛对阵阿联酋，这场比赛出现了中国足球史上有名的黑色三分钟。下半场，中场队员唐尧东观察到对方两名后卫队员中间有空当，于是突然起脚远射，踢进一个弧线球。比赛快结束的时候，唐耀中在中场的一次拼抢当中被撞倒地，痛苦的满场打滚，主帅立刻用后卫董礼强把他换了下来。换下后教练问唐耀中哪伤了？他说：也没怎么伤，就是看1-0领先想托托时间嘛。这下可真绝了，自己人把自己人骗了，而上场的董礼强非常兴奋，强犹如脱缰野马，在球场上东窜西窜。你想作为一名中卫，最切忌的就是乱跑失位，而他动不动就到前面去了，不该他要的球他也要，这时候比赛就剩3分钟了，董礼强一次连续带球失误，先是被阿联酋获得一个角球，被扳平了比分，然后呢董礼强在中场拿球摆脱两个人，由于身边没有队友接应，被第三个对方上抢队员断下，就地发动一个掉头反击，又打进一个，中国队转眼之间输掉了本该赢下的比赛。
本来赛前媒体就宣称阿联酋和卡塔尔是6强当中实力最弱的，而国足又以这样的方式输了比赛，队员们也是觉得非常窝囊。任何时候任何一场比赛我们都不能让一个个体承担一场比赛，但是在当时的舆论环境下，董礼强就此是被钉上了耻辱的十字架。
第三场中国队又以0-1输给了宿敌韩国队.第四场打朝鲜队，双方僵持不下，十分焦灼，一名替补带伤上场，打进一球，中国队1-0取胜。打完四场比赛中国队两胜两负积4分（当时赢一场积2分），而阿联酋1胜3平积5分。韩国队已经提前出线了，就剩一个名额在中国与阿联酋之间诞生。最后一轮阿联酋打韩国队，中国打卡塔尔。当时足协也当心韩国队放水，于是还专门找亚足协和韩国足协沟通了，韩国也表明自己会为了荣誉认真对待比赛。后来阿联酋是1-1战平韩国队，积6分。
而中国与卡塔尔的比赛，在第57分钟中国队打入一球，如果按照这个比分结束，中国队也积6分，会以净胜球的优势直接进军墨西哥世界杯，当时国足教练组也是很激动，但是国足偏偏就是这个命，在第87分钟，卡塔尔队一分钟内连进两球，都是靠边路传中，第一次中国队在后点没人，对手从容停球，近距离射门得分。第二球中国队队员们因为被扳平了比分都懵了，大脑一片空白，被对手抢点得分。整场比赛卡塔尔几乎就这两次射门就都得分了，就这样，中国队又一次遗憾的失败了。