2016.1.25
（港）足总杯抽签完成，三支“越级挑战的球队”晨曦、大埔、湾仔分别遇上流浪、南区、飞马，具体对阵如下：
上半区：
（1）冠忠南区VS大埔
（2）香港飞马VS湾仔
杰志VS（1）胜者
南华VS（2）胜者
下半区：
（3）标准流浪VS晨曦
（4）灏天黄大仙VS元朗
梦想骏其VS（3）胜者
东方VS（4）胜者
第一轮会于2月3-6日在九龙湾公园进行，冠军则会在5月15日于香港大球场决出。
（港）同日，足总宣布了2016猴年贺岁杯的详情。大年初二（2月9日），旺角大球场，下午1:30开始。香港女子80VS香港女子90、香港经典选手队VS经典外援选手队，以及16:00压轴的港队VS港联。前两场比赛名单目前已经对外公布，香港经典选手队中，李健和、山度士、欧伟伦等名将悉数在阵，郭嘉明、黄文伟率队；经典外援队中，港队主帅金判坤将再次以球员身份登上绿茵场，高尼路、卢比度、迪天奴都将披挂上阵，巴贝利、安尼顿则会坐上教练席。较为遗憾的是，南区主帅郑兆聪近几年走路都有点一瘸一拐，已无法再上场比赛。（图片来自香港足总）
2016.1.26
（台）北京北控与韩国仁川联进行友谊赛，陈浩玮获得首发机会，下半场替补上场的温智豪进球，双方最终战成1-1平。
（港）东方宣布签下29岁的澳大利亚中场美亚（James Meyer），曾代表布里斯班狮吼在A联赛中梅开二度，也曾闯荡印度、缅甸，拥有丰富的亚洲赛事经验。他将取代因伤回国治疗的克罗地亚外援米路史拿域（Miroslav Saric）。
（港）赛马会五人制足球联赛第4个比赛日，以港超球员为班底的灏天黄大仙以8:4大胜电讯，刘冠邦上演帽子戏法。大中以净胜球优势暂时排名榜首。（图片来自香港足总）
全部赛果如下：
电讯4:8灏天黄大仙
国强0:6东区
香港飞马0:4大中
鹿特丹斯巴达（淦源）4:3东升
2016.1.27
（港）权健迎来热身赛至今最强对手，巴甲球队维多利亚。基蓝马、吴伟超首发，组成香港中卫组合，可惜球队1-5大败。赛事集锦：
（台）城市联赛，台电面对台湾体大，凭借曾志伟和林建勋在下半场两个进球，台电2-0取胜，重回榜首。
另一场是榜尾大战，台中市凭借廖文皓上半场的帽子戏法，4-2击败航源事业，双杀对手。航源事业赛季至今全败。（图片来自Freedom sports）
（港）杰志宣布从罗马尼亚球队Poli Timișoara签入30岁西班牙前锋罗勋奴（Rufino Segovia del Burgo），他的到来意味着外援名额已经用满的杰志必须要放弃一位现有的外援。本赛季进球率下降的前亚协杯最佳射手巴伦古素（Juan Belencoso）不幸成为了牺牲品，他在亚冠附加赛的外援名额也被巴西人费南度取代。不少杰志球迷对俱乐部的这个决定十分不满，认为球队对待功臣太“绝情”。罗勋奴在周六的首秀中即梅开二度，展示了其不俗的实力。
（港）南华宣布前港脚科夫返港，现年36岁的他曾效力中超球队哈尔滨毅腾及辽宁宏运，而他也将穿上36号球衣出战。
2016.1.28
（港）贵州恒丰智诚0:2上海申鑫，法图斯首发（从照片可看出...）
2016.1.29
（港）元朗官方宣布，球队西班牙中卫高路斯（Jose Manuel Cruz Orozco）离队返回西班牙，加盟阿尔梅利亚B队，本赛季上场13次进2球。（图片来自元朗足球队）
（澳）邹北记6:0雀联，外援朗利尼（Ronieli）上演帽子戏法，取得三连胜。（图片来自HappyMacao）
2016.1.30
（港）香港飞马坐镇香港大球场迎战黑马梦想骏其，却被客队3-0击溃。骏其小将钟伟强攻入其在职业联赛的第一个进球。飞马外援利马在76分钟不理智地行为（踢倒对手）被罚下，成为全场比赛转折点。主队落败后已经跌到第6名，而黑马梦想骏其则升到第4位。
（澳）甲组联赛，士砵亭8:0葡人之家 依靠净胜球优势排名榜首。
而有刚刚参加过省港杯的前恒大边锋彭绍雄助阵（保持状态，并非正式加盟）的德晋加义，则以2-0击败励驰，彭绍雄首战便攻入一球，励驰队长萧家源染红。（图片来自HappyMacao）
（澳）乙组联赛首轮，青锋大战发展队。前者拥有刚刚从东方退役的姚学文、前愉园助教冼家裕（现任解说）、前广州青年队、香港奥运队球员林俊生，后者则刚刚从甲组降级。最终发展队以4:3险胜。（图片来自澳门足总）
（台）北京北控燕京再次挑战仁川联，温智豪首发，陈浩玮替补上场，双方互交白卷。
（港、台）梅州客家1:0广州富力，朱恩乐首发，李志豪下半场替补登场。
#香港打比-南杰大战（2）# 赛前，杰志球迷声援巴伦古素（有趣的是，在比赛中主帅加西亚因不满裁判判罚而被罚上看台，也算是兑现了#GarciaOut）
杰志新外援罗勋奴成为比赛主角，梅开二度，而南华的新外援菲力斯保耶主罚的点球则被王振鹏扑出（视频：http://weibo.com/p/230444b7c6d85b91cce2aff247f30ac024f864）
而影响了全场比赛局势的红牌出现在第54分钟，保赞对李毅凯作出“锁喉”动作。在被罚下后，“狼人”更不顾足总职员的阻拦，意图冲对方球迷区域下。如此不理智的行为，被追加停赛已是在所难免。
2016.1.31
（港）广州富力2:0*疆新**天山雪豹 伊达首发上场
（港）贵州智诚3:3天津泰达，法图斯首发进球，但下半场因战术犯规被红牌罚下。
（澳）甲组联赛再产生两场大比分，宾菲加7:0基联，三连胜，蒙地卡罗8:0警察，结束两连败（图片来自宾菲加fb）
（台）
春节前最后一轮城市联赛结束，
领头羊台电5：0大胜铭传大学；
王睿大四喜，国训10:3航源事业；
台体大2:1绝杀皇家蔚蓝；北市大同9:0狂胜台中市
（港、澳）甲组联赛，大埔4:0击败晨曦，陈立明、陈敬德双双梅开二度，报足总杯初赛决赛落败一箭之仇，前澳门足球先生梁嘉恒归队。（图片来自大埔官方球迷会）
（港）东方客场2:1险胜灏天黄大仙，在少赛一场情况下已领先身后的杰志、南华4分之多。
元朗3:1标准流浪，史提芬彭利拿梅开二度，元朗取得赛季首胜。流浪与灏天黄大仙均只积3分，保级形势危急。元朗赛后宣布签下曾效力于太阳飞马的塞尔维亚中场云迪奴域（Aleksandar Randjelovic）（图片来自元朗足球队）
（港）杰志已经顺利到达河内，备战2.2日对阵河内T＆T的亚冠资格赛。（图片来自杰志足球队）
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