与哥哥孙吉一样，孙祥也是在平凉路四小接受的足球启蒙，然后在双阳二中区少体接受专业训练，之后进入徐根宝指导创办的上海有线02俱乐部参加乙级联赛。
2001年底，申花俱乐部进行了股份制改革，新申花总经理楼世芳邀请老帅徐根宝指导出山，再掌帅印。同时，申花俱乐部合并了由徐根宝指导创立的完全由年轻队员组成的上海有线02队，不满二十岁的孙祥也踏上了中国职业足坛最高的舞台。
在申花队，孙祥在左前卫位置得到了极大的锻炼。在倡导攻势足球和技术流的吴金贵指导上任后，对孙祥在左边路的全能属性更是相当垂青，成为申花队的绝对主力。
吉祥兄弟一起赛后庆祝胜利
2004年亚洲杯，是孙祥在成年国家队踢得首个重大赛事，而时任国足主教练阿里汉对他的信任从安排孙祥踢了五场首发便可以看出，孙祥是那届亚洲杯国足主力左后卫的不二人选。半决赛对阵伊朗队算是他个人的“巅峰之作”。不仅盯防马达维基亚效果不错，并且在加时赛阶段上半场临近结束前还有一次远射击中门柱。点球大战，孙祥第四个登场结果将球打进，并和队友们一起“目送”伊朗队被挡在决赛门外。
出战2004年亚洲杯的孙祥
2005年夏天的东亚四强赛期间，维冈俱乐部派人专门前往韩国观察孙祥。孙祥也非常争气，表现不俗，在与韩国队的比赛中打进一粒非常精彩的入球，这个进球大大增加对方引进孙祥的信心。2005年底，孙祥前往维冈竞技队试训。一周的试训，孙祥的表现得到了俱乐部的认可，但后来因种种原因，孙祥无缘登陆英超。
孙祥和哥哥孙吉在2006年11月来到埃因霍温试训了两周的时间，孙祥在试训期间展示出了自己的技术能力，俱乐部签下孙祥将加强球队后防选择。过去几个月主教练科曼一直在寻找合适的左后卫，最终他选择了孙祥。
吉祥兄弟在埃因霍温队进行试训
2007年2月21日凌晨，在欧冠联赛八分之一决赛首回合的比赛中，埃因霍温在主场飞利浦球场迎战阿森纳。比赛进行到下半场第六十六分钟，第四官员在场面示意换人。埃因霍温用28号孙祥替下了受伤的14号达科斯塔。这是一个中国球迷会久久铭记的时刻，孙祥成为了中国足球历史上第一个亮相欧冠赛场的球员。
上演欧冠首秀的孙祥
2008年夏天，孙祥再度开启留洋之旅，租借加盟奥地利甲级联赛球队奥地利维也纳队。
身披奥地利维也纳队战袍的孙祥
2009年5月25日凌晨，在2008-2009赛季奥地利杯决赛中，奥地利维也纳队在加时赛中三比一战胜了阿德米拉捧起了冠军奖杯。孙祥在比赛结束前五分钟获得了上场的机会，他曾经获得了一次单刀球机会，只可惜没有把握住。虽然只有五分钟的上场时间，不过毕竟成为了冠军球队的成员之一。
手捧奥地利杯冠军奖杯的孙祥
2010年，孙祥加盟恒大，四年半里亲历了球队被罚降级至中甲到成为亚洲霸主的全部过程，渐渐成长为脚法稳健技术优越的球场组织者。2015年孙祥离开恒大，落叶归根回到上海加盟上港队，这位老兵凭着经验和能力成为上港的新队长，带领“娃娃兵”上港队突破重围占据联赛首席，成为中超新贵。
2017年，孙祥因病退役。退役后的孙祥以俱乐部副总经理的身份参与到俱乐部的管理工作中去。近日，有媒体报道，孙祥将加入李霄鹏指导的国家队教练组为国效力。