北京时间5月22日，德班世乒赛第三比赛日打响。国乒方面，男单5大主力之一的梁靖崑率先出场，男单第二轮面对日本名将吉村真晴。经过五局较量，梁靖崑以总局分4-1淘汰吉村真晴晋级。此役，梁靖崑以两个11-5率先赢下了前两局，不过在第三局比赛中，梁靖崑却在10-7领先的优势下连丢5分最终以10-12遭到了吉村真晴的单局大逆转，随后的梁靖崑重拾信心，拿下第四局和第五局跻身男单32强。上一个比赛日的及川瑞基之后，日乒男单又一名将吉村真晴也出局了！
上一个比赛日的混双首轮，林高远/林诗栋3-0横扫张本智和/吉村真晴，国乒也在本届德班世乒赛的首场中日对决当中赢球，本场男单第二轮梁靖崑与吉村真晴的碰面则是本次世乒赛第二场中日对抗。
本次德班世乒赛，国乒派出5大男单主力参赛，梁靖崑被列为赛会5号种子，为国乒独守2/4区，这个分区还有张本智和、艾利克斯勒布伦、阿鲁纳、达科等名将，被看作是实力最为平均的死亡分区，谁能从这个分区突围晋级4强，相当有悬念。此前，在男单第一轮较量中，梁靖崑兵不血刃直落四局横扫新西兰选手阿尔弗雷德·德拉·佩纳晋级，吉村真晴同样以4-0横扫澳大利亚华裔选手卢伟。在本赛季，吉村真晴有过战胜国乒大满贯得主马龙的经历，在今年德班世乒赛亚洲赛区的预选赛上，吉村真晴曾经4-3险胜马龙。因此，迎战吉村真晴，梁靖崑不能大意，日本媒体对于吉村真晴也是充满了期待。
开场之后，两位球员不需要任何试探，大刀阔斧展开对攻，精彩的多拍回合不断，梁靖崑在形成相持后并没有盲目退台，吉村真晴逐渐落于下风，8-3，梁靖崑拉开了比分，吉村真晴追回一分，梁靖崑在远台对拉中展现出自己的实力和厚度，正手强力变斜线，拿分霸气一分，吉村真晴无力追近比分，梁靖崑以11-5率先赢下第一局。
第二局，梁靖崑先拿2分，吉村真晴追到2-2平，连得两分的吉村真晴为自己呐喊加油，有起势的态势。梁靖崑用自己犹如重锤一般的强力正手连续得分，再次以8-3拉开了比分，吉村真晴利用梁靖崑的连续2次失误止住颓势，不过，吉村真晴的回球也下网了，又是一个11-5，梁靖崑再胜一局，以总局分2-0领先。
第三局，吉村真晴搏杀的力度继续加强，连得3分3-0开局，压力之下，梁靖崑稳住了局面，1-4落后的情况下连追2分追到3-4，吉村真晴5-3领先，梁靖崑咬住比分连续两次拧拉得分追到5-5平，吉村真晴7-6再次领先，梁靖崑连下两分8-7反超霸气怒吼，接下来的梁靖崑又连得2分10-7率先拿到局点，吉村真晴打得极其顽强连追3分追到10-10平，梁靖崑再丢2分，从10-7到10-12遭大逆转！
第四局，梁靖崑5-1强势开局，9-3保持领先，11-4轻松获胜。第五局，梁靖崑又陷入了低迷，1-7落后，不过，梁靖崑却追成了8-8、9-9、10-10平，吉村真晴10-11落后也挽救赛点追到11平，最终，梁靖崑14-12险胜兑现赛点，以总局分4-1晋级下一轮。从1-7到14-12，梁靖崑也回敬了吉村真晴一局单局大逆转。