杰弗斯和鲁尼的生活和职业生涯都惊人的相似，他们曾一起在利物浦的同一地区玩街头足球，他们上的同一所中学，他们同是古迪逊公园球场忠实的捍卫者—埃弗顿的铁杆球迷，他们同样是埃弗顿青训的翘楚，被视为英国最优秀的年轻一代攻击型球员。
两名英格兰明日之星在他们18岁时分道扬镳，鲁尼成了国家队最优秀的射手之一，相反，杰弗斯却走了一条下坡路，他的名字已经成了浪费潜力的代名词，像一本教科书一样警醒世人：“杰出的年轻人不一定能成为一名杰出的球员。”
在1998年的埃弗顿球迷看来，失败这个词和杰弗斯是不可能联系到一起的，埃弗顿的一个老队员论坛上有人这样评论他“他有超越年龄的速度和球商，是我见过最好的禁区终结者之一。”
18岁时，杰弗斯便成了球队的主力，当时有个狡猾的老搭档—凯文帮助他，杰弗斯和凯文在球场上几乎发明了一种心灵感应，但不幸的是，超级凯文的职业精神和比赛态度杰弗斯一点都没沾到边。
在1999/2000赛季开始的前两天，杰弗斯和球迷们的关系开始恶化，当时18岁的鲁尼已经转会去了曼联，杰弗斯也企图离开但被球队拒绝了，随后的两个赛季杰弗斯一直在受伤病和合同的困扰，甚至拒绝出场比赛。
幸运女神并没有完全放弃杰弗斯，当时他的进球能力引起了阿森纳主教练温格的注意，当时温格正在思考如何才能将拥有亨利和博格坎普的锋线再提升一个档次，连续三次联赛第二让枪迷们越来越急燥，他们对温格说，球队现在正缺少一种天然的偷猎者：“禁区之狐。“杰弗斯显然符合这种狐狸的描述，所以温格用1000万镑将他带到兵工厂。
面对不断地伤病和与亨利，博格坎普这样的前锋竞争，杰弗斯很快陷入了职业生涯中最大的低潮，他承认他花了大量的时间用于“聚会和生活，“当时经常有目击者称看到他出入默西塞郡的夜总会。虽然杰弗斯在阿森纳的第一个赛季就夺得了英超冠军，但6次出场的数据并不配拿到这枚奖牌。
另一个奇怪的巧合是鲁尼获得第一个英超联赛帽子戏法时杰弗斯正好在同一时间段打进了个人国家队处子球——2003年主场3-1击败澳大利亚的友谊赛，一粒颇有争议的进球。此时的杰弗斯仍有最后一次机会，当阿森纳放弃他后，时任埃弗顿主帅莫耶斯希望以租借的形式将这名浪子重新带回古迪逊公园球场。
重回埃弗顿的浪子18场联赛没有一粒进球，此时的球队已经不再信任他，即使这样，杰弗斯的潜力仍然值得其他俱乐部赌一把，在经历了查尔顿，流浪者，布莱克本和谢菲尔德星期三等球队中失望的表现后，不到30岁的杰弗斯不得到澳大利亚碰碰运气。
“他与周围不同的人，他本来可以成为一名真正伟大的球员，”一名埃弗顿球迷感叹到，“如果他当年留在了埃弗顿，也许现在会和鲁尼在同一水平”。昔日的两名天才少年，同样的成长历程，迥异的结局，恐怕埃弗顿球迷们做梦也想不到吧。