2017赛季，中超联赛的金元足球达到了顶峰，当年冬窗的转会市场不仅诞生了第一位6000万欧元球员奥斯卡，还有多名本土球员转会费超过了1亿元人民币。河北华夏幸福的张呈栋转会费是1.5亿，赵宇豪的转会费是1.3亿，还有几名球员如赵明剑、王永珀、杨善平的转会费据说都达到了1亿元人民币，中国足坛一时间诞生了多名亿元先生。
杨善平是辽宁足球队的场上队长，当时也是转会市场的热门。深圳佳兆业为他开出了8000万的转会费，就当双方即将达成协议的时候，中超新军天津权健突然插手，也想要得到杨善平，看到财大气粗的权健介入，辽宁足球队就把价格加到了1亿元，权健根本不在乎，直接签订合同，拿下了杨善平，深圳队在竞争中败下阵来。
杨善平加盟天津权健之后，他的表现并没有达到预期。在辽宁队时他是球队的后防铁闸，场上队长，是球队的灵魂人物。在天津权健，球星云集，他的地位发生了变化，而且他的表现也远远不如在辽宁队，经常在比赛中被对手打爆。在足协杯对阵中乙球队火山鸣泉的比赛中，他频频被对手制造威胁，中场休息就被换下。后来在天津德比中，三分钟被阿奇姆彭连入两球，杨善平很快就被卡纳瓦罗换下，从此淡出主力阵容。每次出场杨善平似乎都背负巨大的压力，自信心越来越受打击，也许是亿元先生的名头让他倍感压力。
杨善平仅仅在天津权健效力了一个赛季就被租借到了大连一方。在租借的第一个赛季里，杨善平的表现仍然没有回到最佳状态，只能算是中规中矩，整个赛季出场25次，首发24次，场均出场时间82分钟，是球队的主力球员。但那个赛季大连队丢球达到了57个，只比贵州恒丰和广州富力少，在丢球数上排名中超第三，以杨善平为首的后防线一直受到球迷的诟病。但在2019赛季，大连一方却买断了杨善平，让球迷也是颇为不解。而且买断之后的赛季，杨善平只获得了8次出场机会，基本沦为了球队的替补，在贝尼特斯手下，他已经失去了自己的位置。
在2020赛季，贝尼特斯主打青春风暴，引进了大批的年轻球员，杨善平、周挺、朱挺、朱晓刚等老将都被下放到C队，没有进入联赛大名单，不能随队训练，基本属于被弃用状态。一年比赛没打，周挺宣布退役，朱挺在青岛黄海重新上岗，杨善平却始终没有传出寻找下家的消息。
客观来说，杨善平在中卫位置还是有一定能力的，他身高188厘米，体重80公斤，身高体壮，作风硬朗，争顶能力很强，正面防守占据优势，但与此同时，他的缺点也非常明显，转身慢、回追速度慢、预判意识差、脚下技术不行，处理球能力不足，这些隐患如果身边有一位高水平队友的话还可以帮他补位，但在大连队没有，甚至同样粗糙的李建滨和王耀鹏反而进一步把杨善平的缺点放大。
随着年龄的增长，杨善平在场上作用越来越小，失误逐渐增多，所以才被教练弃用，如今又在C队待了一年，恐怕已经无法适应中超联赛的节奏了。而且看目前的转会传闻，他似乎也没有什么动作，估计是想把合同履行完就宣布退役了吧！可惜一位亿元先生，刚刚到达职业生涯的巅峰就开始坠落，实在令人遗憾。