孟子说过：“天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤。”上帝在成就一个伟大的人之前，必须先给予他各种痛苦和历练，所以里皮在成为一个伟大的足球教练之前，在各个球队飘荡了十年。十年的飘荡给了他十年的经验，让他完成了量变的积累，造就了他日后的辉煌。
里皮在当时青年队的执教生活应该算得上如鱼得水，顺心顺意。但每一个伟大的人都不会满足于眼前的一个小小的成就，他当时的目标是执教一线队。但他的年龄阻碍了他，因为即使他的执教能力再强，也没有人会相信一个才三十几岁的男人能执教好一线队。对于意甲来说三十几岁的主帅毕竟太过年轻了，不到四十的人执教一线队，这在意甲的足球历史上也无例可循。
可是对梦想的渴望还是让里皮产生了不满于现状的心态。1985年，迫切渴望在一线队证明自己的里皮，最终选择了离开桑普多利亚。他对这一次的离开的解释是这样的：“我不想犯什么错误，我跟主席的关系非常好，我们之间很融洽，但我需要改变自己，我认为一个教练自始至终都待在一家球队里，很难让自己再有上升的空间。我需要新的体验与空间来帮助我成为一线队的教练，哪怕是从最低级别做起。”对于自己所做的这个决定，他并不感到后悔。
这是里皮和桑普多利亚的第二次告别，一次真正意义上的告别，这次离开后他再也没回到桑普多利亚。桑普多利亚能给予他的空间太小，他需要一个更广阔的天空让自己的足球梦想翱翔。
离开桑普多利亚后，里皮又一次回到了自己的家乡托斯卡纳。他选择了第四级别的球队庞特德拉作为他执教的第二支球队。里皮的到来受到了庞特德拉的热烈欢迎，因为这对于财政不佳的第四级别的球队来说，想要请一个名教是一件十分困难的事情。也许这就是很多人“宁*鸡做**头，不做凤尾”的原因。里皮来到庞特德拉后，第一次作为成年队主帅的他，取得了10胜17平7负的战绩，获得了联赛第6。虽然不是联赛的前三名，但对于一直在中下游成绩徘徊多年的庞特德拉球队而言，这是个十分不错的开始。
不过，庞特德拉还是无法给予里皮想要的东西。虽然在庞特德拉已是成年队的主帅，但他的梦想还是无法实现，于是里皮选择了离开。
之后的几年，里皮一直处于漂泊的状态。他先是到了丙级联赛的锡耶纳。那个赛季锡耶纳一共只赢了5场比赛，里皮在17轮后被解雇。这是他执教生涯以来的第一次被解雇。
离开锡耶纳后，里皮又回到了自己退役前效力的皮斯托亚。虽然皮斯托亚球员的整体素质不错，毕竟他在这里待过，对皮斯托亚还是有一定的了解，但是皮斯托亚所属俱乐部糟糕的财政状况，让这支充满希望的球队泯灭了。这一次里皮没有再为这支球队创造奇迹，糟糕的财政状况让他一点施展的空间都没有，于是里皮带着恋恋不舍之心又一次离开了皮斯托亚。
这就是里皮在离开桑普多利亚后的几年漂泊生活。也许有人嘲笑过他，说他好好的桑普多利亚不待，心比天高，想要一线队的主帅位置，选择离开才会在这几年混得不尽如人意。但里皮并没有后悔自己当初的决定，他相信这些经历只是他执教生涯中的磨炼，而每一个成功的足球教练都会经历一段黑暗期，里皮并没有受到上帝的特别偏爱，当然也不例外。
离开皮斯托亚后，里皮接手了卡拉雷塞。这支日后凶猛的豪门球队，让里皮的执教能力得到了认可，也让他又一次尝到了成功的喜悦。尽管当时的卡拉雷塞球队在足球界毫无名望可言，但里皮却看到了该球队潜在的实力。他知道这支球队之所以一直默默无闻，只是因为它还未碰上一个好的教练，球员的实力还未被真正激发出来，而他相信自己就是这支球队需要的教练，并且自己也一定能让这支球队焕然一新，登上一个新的高峰。
里皮在这里过得非常愉快，就像是第一次到皮斯托亚球队时一样。这支球队给予了里皮充分的发挥空间，里皮的执教理念也在这里得到了最大的展现。1988—1989赛季，在里皮的带领下卡拉雷塞取得了联赛第7的成绩，这个成绩对当时的卡拉雷塞球队来说已经相当不错了。
卡拉雷塞足球俱乐部成立于1908年，自球队成立以来，就长期在意大利低级别联赛中徘徊。在里皮接手之前，上次参加意大利乙级联赛的时间还得追溯到1948年。里皮的到来不仅让卡拉雷塞焕发了青春，也让他的执教能力得到了更多高级联赛球队的认可。而刚刚升入意甲的帕尔玛也注意到了里皮，认为他管理球队与临场指挥的能力都非常不错，但最后他们却选择了另一位比当时的里皮声威更高的斯卡拉。克雷莫纳也在1988—1989年的联赛中关注到了里皮，可当时的他们还在对里皮进行观望，最后他们向布尔格尼奇发出了邀请。
虽然当时里皮失去了执教这两个意甲球队的机会，但切塞纳向他发出了邀请，而且切塞纳的俱乐部主席亲自邀请与他商谈加盟切塞纳的事情。里皮在与俱乐部主席谈了4个小时后就签订了合同，得到了他梦寐以求的意甲合同。就这样，里皮又开始了他在新球队的执教生涯。
这是里皮执教的第一支意甲球队，他带着自己的雄心壮志全心全意地投入了这支年轻的队伍。1989年，他作为主教练首次亮相意甲。但里皮的运气不太好，他的意甲首战的对手恰恰是当年意甲实力最强的AC米兰。看到这样强大的对手，里皮自己也知道此战必败无疑。这不是他长他人威风，他只是清楚地看到了眼前的现实。最后的结果不出大家所料，切塞纳以0∶3惨败。虽然里皮的意甲首战以惨败收场，但在他训练过后的切塞纳却并没有大家想象中的那么不堪一击——整个赛季结束后，切塞纳排名第14，成功地留在了意甲的阵营里。
此次的联赛，里皮在让切塞纳成功保级的同时，也为自己赢得了球迷。从这个赛季开始就有人称他为“保罗·纽曼”，实际上这个称呼在切塞纳之前就已经开始流传，因为帅气斯文的里皮与奥斯卡终身成就奖得主、好莱坞巨星保罗·纽曼长得非常像。
保罗·纽曼
从这时开始，里皮已经完成了从众人眼中的“石头”至意甲“美玉”的转变，而对于这位年轻帅气的足球教练的质疑声已经在慢慢变少，业内也开始慢慢地看到这位帅气教练的真正实力。
联赛的成功保级确实让他风光了一阵，但这风光却并没有持续多久。在第二个赛季，切塞纳变得不堪一击，连着几场都大比分地输给了对手。1991年3月，里皮的球队在上半程最后一轮输给了佛罗伦萨。赛后，里皮被叫进了主任办公室，而这一次的深谈，里皮得到的却是一张解约书。
“十年河东，十年河西”，没有人能永葆辉煌，也没有人会在自己的努力之后永远处于低谷。里皮被切塞纳解雇的同年赛季，他的老东家桑普多利亚不仅冲进了意甲的阵容，还首次尝到了冠军的滋味。基耶萨、冈茨等里皮从青训队一手培养起来的球员也开始挑起了球队的大梁，如此巨大的反差，让他的心里不免有些失落感。当然对于老东家桑普多利亚能取得如此优秀的成绩，他在为自己失落之余也为他们感到高兴。而对于自己的球员生涯，里皮还是留下了很多的遗憾，意甲的冠军当然也是他的遗憾之一。
十年磨一剑。只有经过时间与经验的不断打磨，才能成就一把绝世好剑，而里皮这把好剑就是在不断的磨难中被打造出来的。