1999年吴孟达在电影里对周星驰说，我才应该拿奥斯卡影帝，那时周星驰已经在戏外拿了两座最佳男主角，而吴孟达却一直是他身边不温不火的绿叶，影迷有时会为达叔打抱不平。他们说周星驰是被高估的天才，吴孟达是被低估的好演员，曾出任金像奖主席的导演陈嘉上也说金像奖欠吴孟达一个奖杯。
如果你看过1990年刘德华出演的那部《天若有情》，你一定会赞同陈嘉上的想法，在那部戏里吴孟达的表现，堪称中国电影史上演技最好的男配角，他饰演的社会最底层小太保。贱命一条，有傲气，没骨气，人前点头哈腰，人后挥拳大骂大骂，这样一个看似贪生怕死的混混，却在结尾为了给大哥*仇报**，和刘德华联手捅死了反派“喇叭”，最后他也命丧刀下，捂着伤口缓缓倒地时对死亡的恐惧和对自己讲义气的自豪迸发了出来，就凭借这短短几个镜头，吴孟达在那一年拿下了金像奖的最佳男配。
在电影《少林足球》中吴孟达饰演一个因踢假球被打断腿从此失去了“黄金右脚”的足球前锋。他巴结着雄哥，这个唯一能给他一些生活出路的男人，就算被踩着脑袋被告知踢断他腿的那些人是雄哥找来的打手后，他为了能让球队参赛，也会一脸谄媚地去求雄哥 ，而当他看到大屏幕上的球赛，他也会满眼不甘和不舍。
拍摄《流浪地球》时吴孟达刚做完心脏手术，靠氧气瓶和救心丸强撑着拍完了一场场戏，可拍完那场身穿40多斤重的戏服吊威亚的戏后，吴孟达还是在酒店房间里，忍不住悄悄落泪了，我64岁的人了，为什么还要这么辛苦？可紧接着他更坚定地回答自己，在我有生之年能有机会拍到这样的中国科幻电影，值了。
2021年2月68岁的吴孟达被证实已经身患肝癌数月，身体虚弱到已经失去说话的能力，反观他昔日的好搭档周星驰虽然不愁吃穿，但五十几岁仍孤身一人，还被前女友告上法庭，这两个曾风光无量的老搭档，最后都困在了自己设下的牢笼。人生苦海，有人选择儿女绕膝负重前行，有人不愿为情羁绊，孤苦终生。
达叔走了，星仔消失在荧幕，无厘头的时代已经远去，可人们依然怀念那个90年代的街头，周星驰的车里只坐着一个男人，他叫吴孟达。
