2018年夏天，AC米兰会方作出了7年以来最英明的决定，他们骋用昔日忠臣Maldini出任发展总监，翌年更晋升至技术总监，其中一项工作是主管球会买卖球员事宜。
球员时代的Maldini是AC米兰后防的最强后盾人所共知，没想到他担任总监时也是如此。他上任至今，一直坚持以老带新的方针，不会动辄高价收购球星，然而一旦他发现潜力无可限量的年青球员，就会毫不迟疑进行收购行动，他上任不久，就亲自游说当时效力皇家马德里的Theo Hernandez加盟，3年以来，他大大增强了AC米兰左路的进攻能力。
去年夏天，意大利国家队首席门将Gianluigi Donnarumma转投巴黎圣日耳曼在即，他迅速找来Mike Maignan代替，后者荣膺本季意甲最佳门将，是AC米兰的夺冠重臣。其余的得意之作，包括借用及买断切尔西的年青守将Fikayo Tomori，及在季末作客拉齐奥及维洛纳贡献关键入球的Sandro Tonali。
Maldini的工作并非一帆风顺。他在2019年夏天出任技术总监的同时，另一旧部、中场名将Zvonimir Boban出任首席执行官，改善球会的行政，球会聘用执教多家意甲球会却未见成功的Stefano Pioli任主帅，Boban一直力排众议，坚持后者能将米兰走上正轨，然而他与球会行政总裁Ivan Gazidis并不咬弦，后者在2020年一度打算私下洽谈前曼联暂代领队、时任红牛集团足球总监Ralf Rangnick出任总教练。
Boban在一次访问中对此表达不满，却换来被米兰高层解除职务的下场。犹幸动荡过后，Maldini及Pioli均留队，原本在季中身处联赛中游位置的AC米兰，最终以第六名完成联赛。
Maldini另一项重要功绩，就是在2020年1月，邀得现年40岁的Ibrahimovic回巢，瑞典神锋在19至20年度下半季的意甲上阵18场，射进10球及贡献5次助攻，是AC米兰回勇的一大关键。
他承诺过：「不为AC米兰重夺意甲，我并不会退下来。」在2020-21年球季，Ibrahimovic继续有出色表现，在19场意甲中攻入15球，然而他备受伤员困扰，前线破门无人，间接令AC米兰最终屈居在国际米兰之下，得到联赛亚军，庆幸的是可以重返球队已阔别7年的欧冠战场。
Maldini吸取教训，从切尔西签入另一老将Olivier Giroud。此举相当奏效，Ibrahimovic本季长时间因伤缺阵，Giroud肩负攻坚重任。他上阵29场联赛，射进11球，其中在联赛次循环反胜国际米兰一役梅开二度，成为AC米兰最终力压对手称王的关键之一。
虽然本季Ibrahimovic只攻入8球，但他言行一致，在场上交足功课，并以自身经验教导及领导阵中年青球员。他经常在更衣室演讲，强调队友一定要时刻专注和冷静。在Maldini和Ibrahimovic带领下，AC米兰终于一搔十一年之痒，再次成为意甲王者。