之前在意甲见证了一场令人难以置信的比赛，AC米兰4:2击败了尤文图斯。这是伊布C罗时隔多年再次相遇，这一次笑到最后的是伊布。
上半场0:0，尤文在接近意甲联赛冠军的同时迅速领先两球。其中第二粒进球，C罗打进了本赛季的第30粒入球，似乎为老妇人锁定胜局。但接下来是疯狂的五分钟，这一切都始于第62分钟，AC米兰获得点球，球队传奇伊布挺身而出，显得镇定自若。但在他身后，C罗决定试图阻止伊布罚进点球。他对守门员什琴斯尼喊道:“你认识他（伊布），把他阻挡在门外。”这并没有让伊布因此受到影响。进球后他朝C罗的方向笑了起来，C罗也还以微笑。这是两位传奇足球运动员之间的精彩时刻，尽管他们已年过三十，但仍在享受他们的职业生涯。两人的对决对球迷来说是一个美好的时刻，如果球迷们被允许进入圣西罗，他们将见证这个时刻。当时，C罗可能没有预料到会发生什么。AC米兰四球逆转尤文图斯。
赛后，伊布表现出了典型的伊布的状态，他声称如果他从赛季开始就在米兰的话，他本可以赢得冠军。他说：“如果我从赛季初就在这里，我们就可以赢得联赛冠军了。我是主席、教练和球员，但他们只给我作为足球运动员的报酬。” 当被问及AC米兰潜在的管理层变动时，他回答说：“还有一个月，让我们拭目以待。有些事情我们无法控制。在没有球迷的情况下踢球很可惜，很奇怪。我们做我们的工作，我们是专业人士。这可能是他们最后一次看到我住在圣西罗。”
C罗天真地认为自己可以让伊布感到不安，也许他是世界上最优秀的足球运动员。当时的比赛很有趣，但没人能预料到那一刻是米兰绝地反击的催化剂。
在之前，伊布曾经抨击了C罗，他说真正的罗纳尔多是前巴西传奇人物大罗。在回归意甲之前，这位前洛杉矶银河队前锋已经接受了意大利媒体的采访，在采访中他谈到了他对大罗的偏爱。当被问及是否能在意大利找到真正的罗纳尔多时，这位瑞典前锋告诉媒体：“没有！世上只有一个罗纳尔多，巴西的那个！” 这不是伊布第一次比较两个罗纳尔多，早在2016年，这位前巴萨、国米和曼联前锋在接受媒体采访时表示，大罗有与生俱来的天赋，不像C罗，后者的天赋是大量训练的结果。伊布拉希莫维奇也淡化了C罗转会尤文图斯接受挑战的说法: “他为一支连续七次赢得意甲冠军的球队效力，去这样的俱乐部不是一个挑战。如果他真的想要挑战的话，他应该在尤文还在乙级的时候加盟。”当时伊布虽然远离欧洲赛场，已经很久没有和C罗在赛场上相遇，但是两人的恩怨故事一直持续。虽然当时没有人知道伊布最终会回到红黑军团，这番言论毫无疑问会给前几天的这场AC米兰与尤文图斯的比赛增添一些情趣。
伊布和C罗现在都到了职业生涯的暮年了，而且伊布在米兰的合同不会延续到本赛季之后，随着伊布产生落叶归根的想法，两人不太可能在球场上再次相遇。
这些年来，两人已经13次交锋，C罗在国内、欧洲和国际舞台上占据优势:
2003年2月4日：国际友谊赛
2008-09：国际米兰0-0曼联，曼联2-0国际米兰（欧冠16强赛）；瑞典0-0葡萄牙（世界杯预选赛）
2009-10：巴塞罗那1比0皇家马德里（西甲）
2010-11：皇马2-0 AC米兰，AC米兰2-2皇马（欧冠小组赛）
2013-14：葡萄牙1-0瑞典，瑞典2-3葡萄牙（世界杯预选赛附加赛）
2015-16：巴黎圣日耳曼0-0皇马，皇马1-0巴黎圣日耳曼（欧冠小组赛）
2019-20：AC米兰1:1尤文图斯（意大利杯半决赛首回合）；AC米兰4:2尤文图斯（意甲）
在这13场比赛中，C罗5次将伊布斩于马下，6场比赛以平局收场。
和C罗对梅西，伊布对梅西的频繁相遇不同，由于伊布的虽然在遭遇战中伊布总是处在下风，但是这并不能证明伊布的水平不如C罗。因为在离开巴萨之后，伊布效力的球队不是米兰曼联这样的落魄豪门，就是大巴黎这样的新贵球队。另外，在国家队伊布效力的是平民球队瑞典队，而C罗效力的是众星云集的葡萄牙队。他的队友远远不及C罗的队友。俱乐部与C罗的俱乐部很少相遇，在伊布重回米兰之前的十年里，C罗和伊布在俱乐部层面上仅仅相遇过一次，还是在欧冠小组赛。
两人最重要的一次相遇，莫过于2013年的世界杯预选赛附加赛。当时在抽签上伊布领衔的瑞典队抽到了C罗领衔的葡萄牙队，这就意味着C罗和伊布两个人只能有一个人去巴西。当时伊布在接受采访时表示，比起C罗，巴西世界杯更需要伊布。在第一回合的较量中，葡萄牙在主场1比0击败了瑞典队，第一回合平衡的打破预示着第二回合的交锋会无比激烈。在第二回合，C罗率先打进了一球，这是一粒宝贵的客场进球，这意味着伊布要想进世界杯，瑞典队必须至少再进三个球。自认为是上帝的伊布肯定不甘心让全世界的球迷觉得自己不如C罗，很快他就还以颜色。他利用一个任意球和一个角球扳平了总比分，瑞典队看到了翻盘的希望，但是很快这个希望就迅速被C罗熄灭了。伊布打进第二粒进球过后仅仅三分钟，C罗通过反击打进了一球。在比赛结束之前，C罗又进了一球，最终C罗成功进了世界杯。然而，两人怎么也不会想到，这一场比赛的意义更加深远。在年底金球奖的评选上，在这一年没有拿过一个冠军的C罗最终却力压拿了五个冠军的里贝里以及连续拿了四座金球奖的梅西，重新坐上了金球奖的宝座。原因是C罗这一年的精彩表现，这场世界杯预选赛附加赛也是其中之一。