日本南朝的怀良亲王派出五山高僧绝海中津大师访问明朝，绝海中津更在朝见明太祖时即席赋诗：
国比中原国，人同上古人。
衣冠唐制度，礼乐汉君臣。
银瓮篘清酒，金刀鲙紫鳞。
年年二三月，桃李自阳春
来表达对中华上国的仰慕。
但是，就算日本是如此示好，也无法改变明太祖认为“倭寇问题是日本官方对中国的侵扰”的看法。
也因为明朝不熟悉倭寇问题在现实上只是九州流寇、中国沿海居民的海盗行为。
怀良亲王在第二次派来名为如瑶的僧侣，至明朝上贡方物、骏马十匹之时，明太祖命令礼部尚书撰写书信，责问怀良亲王：“王居沧溟之中，传世长民，今不奉上帝之命，不守己分。但知环海为险，限山为固，妄自尊大，肆侮邻邦，纵民为盗。……当时帝王，或授以职，或爵以王，或睦以亲，由归慕意诚，故报礼厚也。若叛服不常，构隙中国，则必受祸。”
这段引文的意思是，日本在历朝历代都尊重中国，并受到中国皇帝礼遇，在日本愿意奉明朝为宗主国之后也不会有例外。但如果日本要侵略中国沿海，那明朝必定兴兵讨伐日本。
不过怀良亲王接到明太祖诏书以后，就回书批评明太祖自视为中华上国，封疆万里但却时常对小国有欺凌之意。
而日本作为小中华，文有孔孟之道，武有孙吴兵法，为了捍卫国家独立，日本若受到入侵的话，将会举国抗战对抗明朝入侵：
“臣闻三皇立极，五帝禅宗，惟中华之有主，岂夷狄而无君？乾坤浩荡，非一主之独权；宇宙宽洪，作诸邦以分守。盖天下者，乃天下之天下，非一人之天下也。……陛下作中华之主，为万乘之君，城池数千余，封疆百万里，犹有不足之心，常起灭绝之意。……臣闻天朝有兴战之策，小邦亦有御敌之图。论文有孔孟道德之文章，论武有孙吴韬略之兵法。又闻陛下选股肱之将，起精锐之师，来侵臣境。水泽之地，山海之洲，自有其备，岂肯跪途而奉之乎？”
明太祖收到怀良的回复后，就极为愤怒，欲出兵之时就想起了蒙古曾经征讨日本却遭日本神风大败而归的前车之鉴，就忍下了手没有出兵。
日本在回书时避谈朝贡、打击倭寇的事情，只表示日本将会拼死保卫国家独立。虽然回信中，日本自称为“臣”、“远弱之倭，偏小之国”，但在传统的中华世界秩序下，以如此语气与宗主国皇帝对抗，将会被视为大逆不道。
从这个例子可以见到，中国与日本的藩属关系在明代的东亚来说，已经是有其名、无其实。
而后来明朝著名的胡惟庸案，亦即促使明太祖罢免宰相职位的引火线时，胡惟庸被怀疑勾结日本的怀良亲王，意图颠覆明朝的“国家安全”。
例如高僧如瑶被怀疑率士兵四百人诈称入贡，但实际上藏*药火**、刀剑在其中，并在晋见时上前刺杀皇帝，但胡惟庸事败后就无疾而终。
虽然这件事系记录在明朝的史书上，例如明代的《明太祖实录》，以及清代官方由张廷玉所主持编修的《明史.日本传》当中，但是在明朝官方的主观诠释下，这些事是否为事实全部，就无法为后人所得知和深究。
不过，能够肯定的是，在胡惟庸事件后，太祖编纂《皇明祖训》并将日本列为“不征之国”，两国不相往来是一个对中国和日本最好的方法。
后来北朝的足利义满将军统一日本以后，才向明朝皇帝明成祖朱棣主动请贡，以取得足利家在日本国内统治的法统，在名义上向中国称臣。
在传统“天无二日，民无二主”的概念下，历法的使用被视为中国皇权的专利，藩属国理应使用中国重帝的年号作为纪录史事的历法。
虽然日本在名义上向中国称臣，但在国内历法上，却使用日本天皇的年号“应永”，而非明成祖的“永乐”，就可见日本已存在“小中华意识”，并与中土皇朝分庭抗礼。