梧桐身上所承载的文化意蕴呈现出多样化的特征，在古典文学的土壤中派生出了一个庞大的意象丛，包括焦桐、孤桐、双桐、疏桐、桐叶、桐花、桐乳、桐阴、半死桐、桐叶秋声、金井梧桐、秋雨梧桐、梧桐夜雨、秋风梧桐、秋月梧桐等。而这丰富的文化内蕴主要向两个方向发展：美好与悲愁方向的双重发展，小编这回就来讲讲这个悲秋。
梧桐是落叶乔木，随着时间的流逝产生枯荣的变化，引发人们不同的情感体验。梧桐在秋天落叶很早，《广群芳谱》卷七十三专写梧桐，里面说道至立秋日，梧桐“一叶先坠，故云：梧桐一叶落，天下尽知秋”。如果说迎春是报春使者，迎春花一开，代表春回大地；那么梧桐就是报秋使者，梧桐叶一落，代表秋意袭来。秋天是凉爽的季节，丰收的季节，但在古代文人眼中，这更是一个悲凉伤感的季节。
自古逢秋悲寂寥，在这个季节，生机盎然的世界逐渐萧瑟荒凉，文人对此分外伤感，早在战国时期，宋玉的《九辩》就开启了悲秋的传统，并把这种悲秋之感与梧桐联系起来：“皇天平分四时兮，窃独悲此凛秋。白露既下降百草兮，奄离披此梧楸。”
萧瑟的秋天，对于心情悲伤的人来言，实是触目成愁，在后来的作品中，梧桐就成了文人表达悲秋之情的典型意象，渐渐渲染上一种哀愁色彩，秋日梧桐几乎成了悲愁的代名词，与秋风、秋雨、秋月等意象组合在一起或者单独出现，常用来表达离愁别恨、相思之苦。比如李清照《忆秦娥·咏桐》中：“西风催衬梧桐落。梧桐落，又还秋色，又还寂寞。”片片梧桐叶落，心中愁绪无限。
温庭筠的《更漏子》：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到明。”从听觉角度写雨打梧桐，更是写闺中人思念之深，彻夜无眠。元人徐再思也许是受此意境启发，又写下“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁，三更归梦三更后”的经典诗句。白居易《长恨歌》中“春风桃李花开夜，秋雨梧桐叶落时”以春风桃李和秋雨梧桐的强烈对比，表达出一种伤心、刻骨的思念，使秋雨梧桐成为一个经典意象，以致后来讲述李杨爱情的杂剧直接以《梧桐雨》命名。
梧桐是非常常见的庭院树种，又经常种于水井旁边。这不仅是因为梧桐绿荫浓密，正好遮阳，也是因为古人的一种观念，井可栖龙，桐可引凤，所以在水井边种梧桐，以此来祈求龙凤呈祥。有水井处有人家，离开家乡叫做背井离乡，可见井是家乡的代表，井边的梧桐也就成了家园、故乡的代表，从而产生金井梧桐的意象。当诗人漂泊在外，远离家乡时，梧桐承载的这种家园意义，便使它与思乡之愁紧密相联，比如曹邺的“此时归梦阑，立在梧桐井”，李约的“风吹梧竹更无雨，白发病人心到家”，不管是梦里的桐井，还是亲眼看到梧桐，都会引发深深的思乡之情。
由家而国，梧桐的家园意义有时也会扩展到国家的层面，比如我们非常熟悉的李煜的《乌夜啼》：“无言独上西楼，月如钩，寂寞梧桐深院锁清秋。剪不断，理还乱，是离愁，别是一般滋味在心头。”还有他的《采桑子》云：“辘轳金井梧桐晚，几树惊秋。”由秋天萧瑟的梧桐引发作者的*国亡**之愁，故国之思。“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴。”李清照心中悠深无限的国愁家恨，伴着细雨滴落梧桐树梢，更加耐人寻味。
唐朝以后，梧桐的悲愁意蕴被广泛使用，尤其在宋朝。这也许跟金人入侵、宋朝南渡有关，朝廷南迁，百姓流离失所，多少人背井离乡，梧桐所承载的思乡之愁越发浓郁。
梧桐在古代深受人们喜爱，早在先秦时期就进入了文学视野，因其树形、树质、生长环境，一进入文学作品就与崇高、美好的人格相通，并常与凤凰联系在一起，成为祥瑞的象征，坚贞感情的代表。梧桐是造琴的上好材料，增加了梧桐的高雅韵味。因为梧桐在秋天落叶早，便成为了秋天的代表，成了文人悲秋情绪的典型寄托，经常用来表现秋意、秋声，与秋雨联系在一起，更是文人们抒发离愁、悲情的常用手法。