鲁迅
鲁迅与孙伏园既有同乡之谊，又有师生之情。1911年底，鲁迅任山会初级师范学校校长时，孙伏园正在该校念书。当时鲁迅不仅代课，有时还代国文教员批改作业，因此孙伏园能得到鲁迅的直接指导。有一次，孙伏园写了一篇恭贺南京政府成立并改用阳历为内容的作文，鲁迅就批了“嬉笑怒骂皆成文章”八个字，这给孙伏园以很大的鼓励，对他日后立志从事文化工作产生了深远的影响。
孙伏园
1918年至1921年间，孙伏园在北大读书，鲁迅也在北大兼任讲师，主讲《中国小说史》，孙伏园再度聆听了鲁迅的课。从此时开始，孙伏园经常到鲁迅家去求教。他说：“我初学写作的时候，鲁迅先生总是鼓励我说：‘如果不会创作，可以翻译一点别国的作品；如果不会写纯文艺的东西，可以先写一点小品杂记之类’。”这样不断得到鲁迅的教益，师生关系也更加密切。1919年孙伏园初任北大《国民公报》编辑，即向鲁迅约稿。鲁迅的《一个青年的梦》就是应孙伏园的约稿而翻译的，一直连载到停刊为止。在此期间，鲁迅还以黄棘、神飞等笔名，在该刊的副刊上发表了杂文《寸铁》、散文《自言自语》等许多文章，有力地支持了孙伏园的工作。
1921年10月，孙伏园北大毕业后任北京《晨报副刊》主编，鲁迅积极为其撰稿，发表小说、杂文达五十余篇。这些宏文力作，为新文化运动的发展，起了推波助澜的作用。特别值得一提的是，12月4日，鲁迅以“巴人”署名，开始在该刊上连载新作《阿Q正传》。它的问世，更是与孙伏园的催生分不开的。“每周一次，他(指孙伏园)就来要我写一点东西。阿Q的影象，在我心目中似乎确已有了好几年，但我一向毫无写他出来的意思。经这一提，忽然想起来了，晚上便写……伏园虽然还没有现在这样胖，但已经笑嬉嬉，善于催稿了。”鲁迅将其感念之情诉诸于文字，把自己的学生推到世人面前，用意可谓深长。这样，鲁迅写作，孙伏园编辑，二人接触频繁，过从甚密。这我们还可以从《鲁迅日记》中看到这一时期的孙伏园几乎隔二三天就去一次鲁迅家，有时甚至一天两次。孙伏园约稿勤，而鲁迅也几乎是有求必应。
1924年10月的一天，当孙伏园去报馆看大样时，发现鲁迅的一首《我的失恋》诗被代理总编刘勉己抽掉了，顿时气愤至极，顺手打了刘勉己一巴掌，于第二天，孙伏园就辞去了《晨报副刊》的主编职务。这也可以看出孙伏园十分敬重自己的导师鲁迅。为此，鲁迅深感不安，且为孙伏园的工作担心。后来，孙伏园和李小峰、章廷谦等人着手创办《语系》周刊，创刊后鲁迅不仅积极撰稿，还为其垫付印刷费，全力支持。不久，孙伏园又应邀主编《京报副刊》，鲁迅又鼓励孙伏园“一定要出口气，非把《京报副刊》办好不可。”该刊创刊后的半年中，鲁迅就在这刊物上发表译作《出了象牙之塔》、杂文《咬文嚼字》、《忽然想到》、《并非闲话》等三十多篇，使这个阵地的影响迅速扩大，吸引一大批作者和读者。孙伏园也再次发挥了他作为文学事业的组织家和活动家的作用。
在这期间，孙伏园也为鲁迅做了不少工作。如鲁迅小说《呐喊》、译作《桃色的云》、论著《中国小说史略》等的出版，都由孙伏园联系印刷，负责校对，直至出书，使鲁迅有更多的时间从事研究和写作。他们可谓是相互支持，在事业上是亲密无间的战友。
孙伏园虽然师从鲁迅，但他并不盲从。他对鲁迅的《论雷峰塔的倒掉》一文草稿提出了异议，认为雷峰塔并非保俶塔。而鲁迅又无其他佐证，因此把文章搁浅了。后来郑孝观著的《雷峰塔与保俶塔》文稿里论证了此两者同为一物，孙伏园看后顿释疑惑，发表了郑的全文和一则《伏园敬案》，公开向鲁迅、郑孝观二位先生承认自己意见偏颇，并向鲁迅道歉。显示了他为人诚恳、大方、磊落的情怀与品格。
孙伏园任《晨报副刊》主编时期，曾陪同鲁迅一起到西安讲学，行前与鲁迅上街购物。到西安后，孙伏园与鲁迅到易俗社看戏，一起在长安古街买出土*物文**和石刻拓片；同登大雁塔，看曲江，观碑林。而孙伏园几次出门，鲁迅常亲自为他打铺盖行李，两人形影不离。
1926年下半年，孙伏园和鲁迅先后到了厦门，孙伏园任厦门大学国学院编辑干事，鲁迅任厦门大学国学院研究教授。国学研究会举办古物收藏展览，其中一室展出鲁迅收藏的汉唐石刻拓片，概由孙伏园帮助布置。闲暇时，他俩经常游览鼓浪屿，凭吊明末抗清英雄郑成功的水操台。
1927年1月，孙伏园和鲁迅由于受厦门大学正人君子们的排斥，又相继到广州的中山大学任职。孙伏园先达广州，为鲁迅安排住宿，并为许广平在中山大学谋到助教一职。不久，孙伏园离开广州，前往武汉任《中央日报》副刊编辑，而鲁迅到上海定居。孙伏园曾多次到上海探望鲁迅，并与林语堂、孙福熙、周建人、许广平和鲁迅一起摄影留念。这张合影记载着鲁迅和孙伏园的师生情。
鲁迅的逝世，孙伏园极为悲痛，写下了《哭鲁迅先生》的悼文。后来，他又以深情的笔触，写下了《鲁迅先生二三事》，以寄托他对先生的深深思念和崇敬之情。孙伏园的尊师和鲁迅的爱生精神，都是万世楷模。