吴用是梁山一百零八人里面的头号智者，也是梁山上的首席军师。他于宋江，就如公孙策之于包拯。
梁山上一共有三位军师，第二位是入云龙公孙胜，第三位是神机军师朱武。 不过，公孙胜除了生辰纲的事情败露后，在水泊跟济州缉盗使何涛率领的官军对阵时大喊过“休慌！且看贫道的本事”，祭出了一阵怪风，之后就很少露脸。在大家聚义后，他还借故躲回蓟州不回来，直到梁山发兵到高唐州救柴进失利后，才好不容易把他从罗道人那里请过来。 公孙胜的主要作用不是给宋江出谋划策，而是对付那些妖僧妖道，将那些会道术的收拾掉。
朱武虽然被称为神机军师，但是他的作用比起公孙胜来更是不及。在前几回出场简单露过脸后，他和杨春陈达几人基本上就被雪藏了，直到第五十八回才出现。
聚义前，朱武除了用苦肉计从史进手里救出陈达外，基本就没有展露过什么过人的才智。上山后到诏安前，他仅有的一次出征经历，就是跟着史进去讨伐芒砀山的樊瑞，结果还被人家给打败了。
所以， 朱武虽然跟吴用同是梁山上的大小军师，地位却跟吴用不可同日而语，能位列地煞星第一位，已经是抬高了。 他能当军师，可能是因为他的外号是“神机军师”，所以宋江他们就让他当了个军师。后来宋江跟卢俊义分兵进军，朱武一直跟着卢俊义，也没见出过什么高明的主意。
朱武最辉煌的时刻，就是梁山被诏安后奉命出征，他认出了敌人摆的阵。要知道，当时吴用也看不出什么名堂。 朱武的这个特长，其实刚一开始书中就交代明白了，“虽无十分本事，却精通阵法，广有谋略”。
如果单论谋略，梁山上的三个军师中，吴用确实要强于其他两位，在后来他甚至有亲自挂帅出征的经历。军师当着不过瘾，非得要当主帅！还好那次打了胜仗，要不然可就丢人丢大发了。
在第十四回吴用就出场了，一百零八好汉中，是第十八位出场的。他本是郓城县东门外的一个学馆先生，所住的地方距离晁盖的东溪村也就五六里路程。当时刘唐不忿雷横因为他的事拿走了晁盖的十两银子，追上去搏斗，两人正打得不可开交，吴用出场了。只见他“ 戴一顶桶子样抹眉梁头巾，穿一领皂沿边麻布宽衫，腰系一条茶褐銮带，下面丝鞋净袜；生得眉清目秀，面白须长。 ”这完全就是书生打扮。
刘唐和雷横正斗到紧要处，吴用出场了。他提着两条铜链，就中间一隔，便将两人分开了。书中是这么说吴用的： 万卷经书曾读过，平生机巧心灵。六韬三略究来精。胸中藏战将，腹内隐雄兵。谋略敢欺诸葛亮，陈平岂敌才能。略施小计鬼神惊。名称吴学究，人号智多星。
可见吴用最值得称赞的，是他的智谋。不过谁能想到，他第一次出场，竟然不是用智，而是斗武。吴用也有自己趁手的兵器，可见他也是有志于*力武**的，所以书中又调侃他：文才不下武才高，铜链犹能劝朴刀。只爱雄谈偕义士，岂甘枯坐伴儿曹。放他众鸟笼中出，许尔群蛙野外跳。自是先生多好动，学生欢喜主人焦。
不过，吴用用铁链隔开了刘唐雷横的搏斗，却没能将他们劝住，用武成功了，用智却没能成功，第一次出场，他的智慧就没有发挥出来。
自从出场后，吴用就频频用计，出主意。招安以前，梁山上的很多大事情都有他的参与，上梁山以前，在晁盖集团中，他也发挥着军师的作用。
他参与晁盖集团后做的第一件事情，就是在书中影响深远的“智取生辰纲”。 也正是因为这件事情，晁盖集团才正式形成。而在这件事情中，吴用起到了关键的作用。如果说，晁盖的作用是聚集人心，主导方向，那么吴用的作用就是出谋划策，具体实施。
当时在江湖上闯荡的东潞州人刘唐听说了生辰纲的消息，跑来告诉晁盖。晁盖跟吴用、刘唐商量，苦于没有可用的人手。他头天晚上做了个梦，梦见“北斗七星，直坠在我屋脊上。斗柄上另有一颗小星，化道白光去了。”所谓“星照本家，安得不利”？正好刘唐跑来送消息，可见他今年要走好运。
不过，送生辰纲是大事，况且去年被劫了一次，今年梁中书肯定会加强防范。所以，吴用分析，只靠他们三人绝对不行，当然人也不能多，人多嘴杂容易走漏消息，最好七八个人就行。而晁盖也梦见了北斗七星，斗柄还有一颗小星，说明吴用的分析应该契合上天的意思。
但是，其他几个人从哪儿来呢？晁盖帮人无数，临到事头，竟然无人可用，还是吴用想到了石碣村的“阮氏三雄”。于是他动身前去石碣村，凭着三寸不烂之舌，吴用成功地激起了阮家三弟兄不甘贫苦、向往富足之心，个个表示，哪怕能享受一天的好日子，就是豁出这条命也成。
三兄弟顺利上船。
加上从蓟州远道而来的公孙胜，七个好汉就凑足了，就差斗柄那个化作白光的那颗小星星。
这人晁盖已经琢磨出来了，黄泥冈东边十里之外的安乐村有一个闲汉叫白日鼠白胜，就这个人了。
人凑足了，劫生辰纲的办法，吴用也早想好了。就是后来他们的那场演出： 白胜挑上冈子时，两桶都是好酒。七个人先吃了一桶，刘唐揭起桶盖，又兜了半瓢吃，故意要他们看着，只是教人死心塌地。次后，吴用去松林里取出药来，抖在瓢里，只做赶来饶他酒吃，把瓢去兜时，药已搅在酒里，假意兜半瓢吃，那白胜劈手夺来，倾在桶里。
便是这个计策。
用这个办法，晁盖吴用他们很容易就劫取了生辰纲，过程是出奇的顺利，说明吴用这个计策确实高明。然而，他们还是很快就暴露了。不是吴用出的这个主意不好，而是他们 行事不密，而之所以能暴露，吴用也要负很大的责任。
六月三日那天，他们几个人化妆成贩枣子的客人去安乐村住店。按照官府的要求，凡是住店的人都要登记，要问清楚“那里来，何处去，姓甚名谁，做甚买卖”。当时负责登记的，就是济州三都缉捕使臣何涛的弟弟何清。
晁盖登记的时候， 吴用抢上去回答， 是从濠州来贩枣子的李姓客人。就是这一句话，让何清对他们几人产生了怀疑。因为何清认识晁盖，他曾经跟人去投奔晁盖。随后他又见到了白胜挑着一担酒过去。很快，当地沸沸扬扬地说，“黄泥冈上一伙贩枣子的客人，把*汗蒙**药麻翻了人，劫了生辰纲去。”不是晁盖却是谁？
吴用的计策确实没错，但是他的地方选错了，或者人选错了。 黄泥冈在郓城县的西北方向，晁盖所在的东溪村在县城东门外。虽然距离不近，但是晁盖是一个有名的人物，多有人来投奔他，所以见过他的人自然也多。同一个县，就这样让知名度高的晁盖去，保不齐有人认识他。
所以，要么选个距离郓城县远的地方，要么干脆让晁盖不要去，如果是七星聚义一定要去，晁盖也完全可以用真名，只是不要跟他们几个一起就行。 不知道吴用何以要抢答，是他觉得自己能随机应变，还是觉得晁盖不够聪明？ 吴用把劫取生辰纲的办法筹划得挺好，可是他却百密一疏，导致生辰纲的事情败露，他们不得不上山。
其实这也是吴用的一个缺点， 很多时候他出主意，都是拖泥带水，虽然事情能目前能办成，不过总会留下遗留问题。 这在后边也都有例证。
第一个例子是，宋江在江州酒店醉后题反诗，被蔡九知府抓了起来，派戴宗去京城上报。戴宗途经梁山泊被麻翻，吴用知道后，想了一招偷天换日的办法，找了妙手书生萧让和玉臂匠金大坚来，一个模仿蔡京的字，一个刻蔡京的印章。
这个办法确实挺好，但是吴用偏偏选了“翰林蔡京”的图章。谁给儿子写信，会签自己的大名？这不是弄笑话嘛！而且用的还是蔡京在翰林院上班时候的图章，人家现在早就是太师了。果不其然，黄文炳看出了漏洞，弄得宋江和戴宗差点儿掉脑袋。
出了这两档子大事，可吴用似乎并没有从这里面汲取教训，后边在朱仝上山的时候又让朱仝和李逵之间有了矛盾。
朱仝因为私放雷横，被发配到沧州，宋江知道后，派了雷横、李逵和吴用去请朱仝上山。为了断绝朱仝的后路，李逵将朱仝负责照管的年仅四岁的小衙内给杀了，惹得朱仝大怒，一路追赶李逵到柴进庄上。虽然在柴进家吴用说这是“宋公明哥哥的将令”，但是后来朱仝上山后，宋江当着所有人的面说得明明白白，“ 前者杀了小衙内，不干李逵之事，却是军师吴学究因请兄长不肯上山，一时定的计策。 ”
宋江是当着所有人的面儿，吴用自然也在场，所以宋江的话，可信度更高些，这个主意应该就是吴用想出来的。连朱仝都叹气：“是则是你们弟兄好情意，只是忒毒些个！”
不过，在清风山的时候，宋江就曾经用类似的计策赚到了秦明，害得秦明家破人亡，秦明也曾无奈地说：“你们弟兄虽是好意要留秦明，只是害得我忒毒些个，断送了我妻小一家人口！”那时候吴用不在清风山，所以此计肯定出自宋江。因为这两件事情相似度太高，所以到底出自吴用还是宋江，暂且存疑。不过吴用与宋江，这两人其实是一而二、二而一的关系，不管是谁，其实都是一样的。
在梁山请另一个人上山时，吴用又差点儿把事儿搞砸了。
宋江要请北京富户卢俊义上山，吴用也有计策： 由他假扮算命先生，去给卢俊义算命，吓唬他，让他出去避灾，路过梁山的时候，他们再将卢俊义抓上山。
为了断绝卢俊义的后路，吴用还给卢俊义家的墙壁上题了一首藏头反诗：芦花丛里一扁舟，俊杰俄从此地游。义士若能知此理，反躬逃难可无忧。将每一句的第一个字连起来，就是“卢俊义反”。在放管家李固下山的时候，吴用特地将此事告诉李固。谋反是诛九族的大罪，吴用这个计策，分明就是要让卢俊义家破人亡。
然而他没料到的是李固跟卢俊义的娘子有染，一心要置卢俊义于死地，先是买通蔡福蔡庆，未果，又买通防送公人董超薛霸。要不是梁山一掷千金，买通蔡福蔡庆，只怕卢俊义早已命陨狱中。卢俊义被流放的路上，燕青射死董超薛霸，却没能救主人脱离火海，卢俊义还是被抓回牢中，押上刑场差点儿砍头，幸亏石秀舍命搏杀，才为卢俊义争取了一点儿时间。
这个时候吴用还有什么好办法？没有！只能用无头帖子吓唬梁中书。如果梁中书是个果断的人，只怕石秀和卢俊义早就被砍头了。他摆好了一盘大棋，却没办法很好地收场。
这样的棋手，能说是优秀的吗？
所以吴用的计谋， 虽然很多时候确实达成了目的，但差不多也都带来了一定的不良后果，有些是吴用在用计之初就预料到的，是他故意要这样的后果，有些则是始料未及的。
他在想计策的时候，好像总不会考虑得非常全面，非常深远。就如后来伐辽，在同辽军对阵之际，李逵被俘，宋江找他商量，吴用提议用俘虏的兀颜小将军换李逵。宋江担心日后再有兄弟被俘，怎么解救，吴用当时说了一句话：“ 兄长何故执迷，且顾眼下。 ”事实上很多时候他都是只顾眼下，没有料及长远。作为一个军师，尤其是梁山的首席军师，这样的态度是很不负责任的。
在同辽国对阵的时候，欧阳尚书来劝降，宋江找吴用来商量，吴用长叹一声，低头不语，在心里沉吟着，然后跟宋江说了自己的想法。原来欧阳尚书的一番话，正中吴用的心思， 要是按他的意思，不如弃宋从辽。
作为一个普通人，为自己着想不足为怪。普通人可以有“人不为己天诛地灭”的想法，但是 作为一个集团的军师，任何一个想法，影响的都是所有人的前途命运。而且背弃国家投靠敌人，这并不符合传统的儒家思想，作为一个儒生，一个集团的决策者，吴用有这样的想法确实不太合适。