众所周知，《围城》以方鸿渐这个主要人物的求学、工作、恋爱、婚姻为主线，以围绕在他身边各色人等的生活变迁，人物性格及随着时间推移而产生的变化等等，折射出人们选择的盲目和苦恼。
这些盲目和苦恼不仅仅是属于钱钟书先生和他那个时代的，也是属于我们的，或者说属于任何一个时代的人类历史的。
主人公方鸿渐家境良好，对学习没有什么认识，却紧跟潮流，不愿意接受父亲包办的老式婚姻。出国求学几年，他趁机玩个痛快，等到该回国的时候，才发现什么都没有，既无法交代对他寄予厚望的父亲，也无法交代待他不薄的名义上的岳父母，于是想方设法买了个假文凭。但他只是纨绔，又不是坏透了的那种人，所以对这件谎言欺骗的事不免有些惴惴不安。就好像我们，父母以为我们大学毕业一定是可以在这个世界有立足之地了，但只有我们自己知道，无法交代，还不能说，因为没有人可以理解，只能自己揣着，难受着。
大概船上的时间实在过于无聊，从未谈过恋爱的方鸿渐搭上了刻意接近他的鲍小姐，享受起了自由恋爱的妙处，没想到一路甜甜蜜蜜，临下船才发现自己被耍了。即便如此，面对苏小姐的明显的示好，方鸿渐也不愿意将就，他想要找一个让他发自内心心动和喜欢的女孩子，他找到了唐晓芙，那个青春的，活泼的，山水画一样的女孩子，拨动了他的心弦，却没娶到她。这固然和方小姐有极大的关系，他温吞的性格也是悲剧的根源。求而不得的遗憾是爱情永远的哀曲，从古到今，从未断绝，不止响在钱先生的《围城》里，也响在很多现代人的孤寂里。
方鸿渐一直在挣脱，在追求，但最终没能脱离人类发展的规律。恋爱的伤痛还没来得及处理清楚，他就必须有一份工作来养活自己，于是在朋友赵信楣介绍下，几经辗转，到一所新建立的大学——三闾大学任教。且不说路上种种，只到了学校后的各种反差——从说好的教授降为副教授，到成为可有可无的教书匠，心理的落差何其大！到这里，我是真心佩服这个人了，说忍辱负重都不为过——他到底留了下来——为了生活。
小说里方鸿渐问好友：“我问你，你经过这次旅行，对我的感想怎么样？觉得我讨厌不讨厌？”“你不讨厌，可是毫无用处。”这是赵信楣的回答。一语中的。这是方鸿渐生活渐入窘境的原因。
种种艰难中间，孙柔嘉的靠近给他无聊的生活带来一丝兴味，于是自然而然地，他们走到了一起。孙柔嘉这个小姑娘，大概一开始也是为他的博士名头所吸引吧。无论如何，对婚姻这座围城，他们一开始也是抱着希望的，也都努力过，方鸿渐尽力理解孙柔嘉的难处，孙柔嘉虽然嘴上抱怨，可还是仔细地布置自己的家。可是，婚姻绕过谁呢？妯娌，婆媳，前程，甚至李妈的护犊子成了压倒他们的最后一根稻草。面对孙柔嘉的离开，满房的空寂，方鸿渐伤心，愤怒，痛哭，可是渐渐地他又想到明天还要工作，还要筹钱，想着想着，他就睡着了。
就这样吧，还能怎么样呢？哪一个不在围城里呢？人从生下来开始，就被寄予希望，上学、工作、生活、婚姻，这是一部简述主人公方鸿渐成长的小说史，又何尝不是我们的历史。我们所渴望的自由被我们自己所禁锢，我们跑出去又跑回来，回来没有自由，出去又无所归依，来来回回，人生，到底该何去何从？
