1986年考上复旦大学新闻系。他几乎住进了图书馆，一排一排地读书精神世界的地基，他此后的所思所写，以及“吴晓波频道”的精神内核都扎根于此。
1990年，吴晓波被学校保送研究生，但他放弃了这次机会，选择回家乡杭州找工作。
此时他们一家早已定居杭州，他放不下家人，另外他的高中同学兼女朋友—邵冰冰（现为吴晓波的妻子）也在杭州等他
工作是通过一位老校友找的，单位是新华社杭州分社，当时有一位老记者正在办退休。当然吴晓波自己也争气，入职考试中有一道题目考保罗·萨缪尔森（Paul A.Samuelson）的《经济学》，绝大部分考生不会，而吴晓波会，他以前在复旦图书馆自学过。
果然机会只青睐有准备的人
入职后，吴晓波被分到通讯组，但不久就面临一次新的选择。社长准备拓展有关企业的报道，为工业组征募志愿者，大部分记者不愿意去，而吴晓波却报了名进入工业组，吴晓波主动请缨调研全国著名大中型企业，报社领导也支持他。那段时间，他行走于全国各地，几乎不着家，积累了大量一手素材，并与企业家阶层建立了紧密联系。
十年二十人里面采访的企业家玻璃大王曹德旺
小米总裁雷军
格力空调霸道女总裁董明珠
离开新华社时，吴晓波已经比较富裕，并且小有资产，早在1999年，他就花50万元买了千岛湖上的一座小岛，租赁期50年，当初花了50万元，后来，岛屿的出租价格开始暴涨，如今该岛的估价已达数千万元。在岛上，他还请了一对老夫妇种杨梅，种了4000多棵杨梅树，每年销售杨梅40万〜50万元。2016年6月，他还把杨梅做成杨梅酒，放在“吴晓波频道”销售，取名“吴酒”，单价199元的5000瓶吴酒在33小时之内售罄。
千岛湖一景
杨梅
这些资产一部分来自写专栏的收入，另一部分则来自写书的版税。吴晓波从1996年开始写书，每年写一本，前期书籍没什么影响，面对连续的不成功，吴晓波并没有丧失创作热情，反而愈挫愈勇，2001年，他终于凭借《大败局》一举成名。
除了写作外，吴晓波想了两个生财之道，一是理财，二是创业
吴晓波从来不炒股，他的理财方式主要是买房。从1998年国家推行“房改”开始，他以每年一套的速度买房，2008年，他在接受采访时说，“我买了10套房并不算多，应该再多买一些，毕竟早些年买套房子还比较轻松。
吴晓波感到安慰的是，他在买房和买岛上还是挺有远见的，他在“房地产热”之前，在国家推行“房改”的第一年就买进，当时单位已经给他分房了。这个成功的投资决策源于他的一个学术判断。
他在研究各国经济发展史时发现，一个国家在腾飞时期广义货币（M2）会快速增长，其增速会远远超过GDP的增速。如果这种货币政策不发生转向，则资产价格一定会涨，而土地又是中国最稀缺的资产，因此房价一定会大涨。买房就是买央行的货币政策，“房地产泡沫”的本质则是“货币泡沫”，一个中产阶级除了与泡沫共舞，别无他法。
知识就是财富，知识就是力量此刻放在吴晓波身上再合适不过了
2012年底罗振宇推出自媒体罗辑思维，很短时间就俘获了大量用户，在传媒界掀起一股小旋风，处于兴奋状态的罗振宇则怂恿吴晓波：“你要做自媒体呀，你要做自媒体呀。”
2014年5月8日，吴晓波辞掉了之前所有的专栏，带着3名年轻同事开始创业，他们以“商业周刊”的形式规划新生的“吴晓波频道”。吴晓波非常重视用户定位，他觉得这直接决定着一家自媒体的用户到底是一群乌合之众，还是具有共同价值观的社群。
在他看来，只有具备共同价值观的社群才有价值，而这种共同价值观包括：认可商业之美、崇尚自我奋斗、乐意奉献共享和拒绝屌丝文化。后来，他还专门写了两篇“反对屌丝”的文章，以决绝的姿态与“屌丝群体”划清界限。
2014年，“吴晓波频道”上线，此后作为上市主体的“杭州巴九灵”成立，他开始卖课、卖酒、卖年终演讲。
吴晓波年终秀
吴晓波似乎要更为幸运一些，14年才开始转型自媒体，但很快乘风而起，与罗振宇咪蒙世相一起，成为了中国人格化自媒体顶端的四大天王，对半瓜分了理性流量和感性流量。蓝狮子也借助新媒体东风，顺利卖给皖新完成借壳上市，从蓝狮子体系迅速裂变为拥有吴晓波频道，头头是道基金，企投会的庞大商业体。
企投会
如今这些人都是笑傲于时代浪潮之巅，身家十亿往上的人生赢家
迎接2020的跨年大戏上，举办“知识春晚”的不止罗振宇和吴晓波
还有举办了2019年混沌大学年度大课的李善友，以及近来在抖音上活跃的樊登读书会的樊登，四人依旧以传播知识维持商业关注度。在刚刚跨过的2019年中，伴随着市场对贩卖焦虑的知识付费热情降至冰点，以及罗振宇们频频被看好的暴风、ofo等企业打脸。很多人意识到，无论罗振宇还是吴晓波都有认知盲区，碎片化的学习也很难改变命运，怀着知识朝圣心态的人越来越少。
在做知识付费前，吴晓波、罗振宇、樊登和李善友都是取得了一定成就的人物。“中年人听罗胖的跨年演讲，与老年人买权健的营养保健品，其本质上没有任何差别。 ”甚至在2019年今年10月底，罗振宇重返《奇葩说》担任导师，知名主持人李诞直指罗振宇是搞传销的。
有行业人士表示，吴晓波频道和罗辑思维的商业模式有类似之处，都是利用贩卖知识的形式导流，形成稳定的社群、圈层，进而实现多样化的商业变现。当下的知识付费大师们，从罗振宇、吴晓波到樊登、李善友，无一不是将自己置于“摆渡人”位置。他们包装碎片化知识，售卖给“信就有”的中年人。在能否摆渡别人之前，大师们更希望自己的事业能够“上岸”，“
成功的人生，一开始是观众，接着是演员，最后是后台老板。失败的人生，反其道而行之。，吴晓波频道承载了吴晓波最初的梦想，还有野心。
随着用户基数的急速增多——到今天，已经280多万了，比全国最大的财经纸媒发行量都要多出好几倍，你发现自媒体试验其实是社会圈层化的体现，更因为中介消失和触达的直接，新的商业模式触手可及。在商业的世界里，你已经浸淫二十多年，长期以来是旁观者的角色，在今天，突然轮盘转到了你的手上。于是，有了自媒体矩阵的投资，有了大头频道，有了电商，有了培训和商务游学，有了思想食堂和百匠大集。知识付费风潮乍起，又有了“每天听见吴晓波”和企投会。
你的财经作家的身份，突然变得模糊和多元起来。同时还坚持以每年写作一本书的速度向外界传达自己的观念
2021年7月7月，吴晓波参加《财新时间》的一段视频，突然在网上流传开来视频中，吴晓波表示：“我觉得人大部分都是无用的人，我是个挺精英主义者的，我认为这个世界不需要那么多人，去同时思考那么多问题，
吴晓波本人
随后社交媒体上大批讨伐吴晓波的人，为他送上了精致的利己主义者、投机取巧的知识分子、有钱人的舔狗文人等负面评论，来表达对吴晓波冒犯言论的不满。
早年间他是一位有历史视角的财经作家，一位有独立视角的企业史研究者；成名后变得圆滑和善于妥协。不再像原来那样地坚定。有一些企业变成了“客户”，有一些研究对象变成了朋友，有一些必须表达的观点变得含糊不清和犹豫不决。你成了利益的一部分。他是一位知道如何用名声变现的作家，一位中产阶级代言人。
下面两段话是吴晓波的一本随笔《把生命浪费在美好的事物上》里面的
第一段话:进入20世纪90年代中期之后，诗歌被商业主义驱逐，而所谓的职业作家和诗人被权力和院校圈养，远离活泼和严酷的现实。我们的作家们对清代妇女发髻的样式了如指掌，但对窗外工地上的生活一无所知。
第二段话:枪声已经不再在恬静的窗前响起，眼泪已经不再从优雅的文字中涌出；坐在鲜花和荣誉的祭坛上的大师已经不再听到受难者的哭泣和号鸣了。
不知道吴晓波看到自己写的这两段话的时候会做何感想
从吴晓波转型做自媒体的时候，这个世界就多了一个三流的商人，少了一个一流的作家