元丰七年（1084）三月，谪居黄州近五载的苏东坡又得朝廷告命：量移汝州团练副使，本州安置，不得签书公事。黄州太守杨君采聚集黄州名士在府署内举行欢送宴会。唐宋时期，*场官**酬应会宴，皆有官妓侍候。此次为苏东坡饯行，杨君采特意安排了几位能歌善舞会鼓吹的官妓来增添气氛。
苏东坡
唐宋时期的官妓，明文规定献艺不献身，是一种职业。在黄州众多的官妓中，有一位名叫李宜，明眸皓齿，身材娇小，年少聪慧，颇知书识礼，但生性腼腆，语言稍迟钝，不善于奉迎，在与苏东坡交往的几年中，其她官妓皆获得过苏东坡赏赐的墨宝，惟李宜总不好意思开口，故一直未得到苏东坡一字一画。
苏东坡即将离开黄州，李宜不愿失去这最后的机会。当苏东坡酒酣之时，李宜鼓起勇气，走到苏东坡身前奉觞再拜，并取下自己的领巾恳请苏东坡题字留念。苏东坡被李宜的这一举动吸引住了。他眼看着这位美丽单纯且带有淡淡儒雅气息的少女，不由得想起柯山上那株高洁而孤独、“土人不知贵也” 的海棠，回想起这几年的交往，怜爱之心油然而生，他决定满足李宜的要求，于是命李宜磨墨。待李宜将墨磨好，苏东坡取笔饱蘸浓墨，在李宜洁白的领巾上大书云：“东坡五载黄州住，何事无言及李宜？”两句写完，苏东坡掷笔袖手，继续与客人谈笑起来。座上有客人私议曰：“语似凡易，又不终篇，是何意思？”眼看宴席将散，李宜再次拜请苏公，苏东坡一拍脑门大笑起来，略带几分歉意地说：“啊，几乎忘了出场。”于是，拿起笔来，深情地写道：“恰似西川杜工部，海棠虽好不吟诗。”笔尚未停，满座客人无不拍手称绝，随即向李宜道贺。宴会气氛顿时高涨，人人开怀畅饮，尽醉而散。
有关这首诗的创作背景，苏东坡本人未有文字记述，但在宋元人的笔记中记载得有声有色，现摘抄几篇如下：
《庚溪诗话》载：
东坡谪齐安时，以文笔游戏三昧。齐安乐籍中李宜者，色艺不下他妓。他妓因宴席中有得诗曲者。宜以语讷，不能有所请，人皆咎之。坡将移临汝，于饮饯处，宜哀鸣力请。坡半酣，笑谓之曰：“东坡居士文名久，何事无言及李宜。恰似西川杜工部，海棠虽好不题诗。”
何薳《春渚纪闻》载：
东坡在黄日，每日燕集，醉墨淋漓，不惜与人。至于营妓供诗，题带画，亦时有之，有李琪者，少而慧，颇知书，时亦每顾之，终未尝获公赐。至公移汝，将祖行，酒酣，琪奉觞再拜，取领巾乞书。公熟视久之，令其磨研，墨浓，取笔大书云：“东坡七载黄州住，何事无言及李琪。”即掷笔袖手，与客谈笑。坐客相谓：“语似凡易，又不终篇，何也？”即将撤具，琪复拜请。坡大笑曰：“几忘出场。”继书云：“恰似西川杜工部，海棠虽好不留诗。”一座击节，尽醉而散。
黄州赤壁
周昭礼《清波杂志》载：
东坡在黄冈，每官妓侑觞，群妓持纸乞歌词，不违其意而予之。李琦者，独未蒙赐，一日有请，东坡醉书……奖许乃出诸人右，其人自此声价增重。
以上三家记述内容大致相同，《春渚纪闻》的记载颇有戏剧性，惟文中将李宜称为李琪，《清波杂志》将李宜称为李琦。又，《庚溪诗话》里东坡诗首句言“东坡居士文名久”，与“东坡五载黄州住”有异，《春渚纪闻》将五载误记为七载。今从世人共认的清乾隆人冯应榴编注的《苏文忠公诗合注》补编诗中的《赠黄州官妓》诗来看，“东坡五载黄州住，何事无言及李宜。恰似西川杜工部，海棠虽好不吟诗”是合乎史实的。
杜工部，唐代著名诗人杜甫，有诗圣之称。杜甫因四川节度使严武表荐为节度参谋、检校工部员外郎，故后世敬称其为杜工部，有《杜少陵集》传世。杜甫在号称“海棠香国” 的西蜀生活了十年，但从不以海棠为题作诗，甚至在一生中从不吟咏海棠。李中玉曾引《王禹偁诗话》说：“少陵在蜀，并无一诗话着海棠，以其生母名也。”
品味诗意，苏东坡以“恰似西川杜工部，海棠虽好不吟诗”解释了自己五年没有给李宜写诗的原因。那么，苏东坡与李宜是一种什么关系呢？是避讳吗？不是！因为苏东坡的上辈亲戚中并没有称作李宜的人。既然不存在避讳，那苏东坡为什么又要以杜甫生母名海棠而终身不以海棠为诗的典故来奖许李宜呢？
当我们将眼光放在苏东坡为何谪居黄州时，这个问题就不难解决了。苏东坡不给李宜写诗的原因，是因为李宜这个名字与曾*害迫**过他的李宜之相同。
李宜之为人阴险毒辣，杀人不见血。他在担任国子监博士、提举淮东常平官之日，虽然未曾与苏轼交往，甚至未曾谋面，但他想踩着苏轼的头颅往上爬，故干起了落井下石的勾当。在 “乌台诗案” 中，李宜之上疏弹劾苏轼说：“昨任提举淮东常平，过宿州灵壁镇，有张硕秀才，称苏轼与本家撰《灵壁张氏园亭记》，内称‘古之君子不必仕，不必不仕。必仕则忘其身，必不仕则忘其君。’是教天下人必无进之心，以乱取士之法，无尊君之义，亏大忠之节，显涉讥讽，乞赐根勘。”
李宜之的这首奏章将很一般、很普通的文字上升到对皇帝忠与不忠的高度，直接挑拨君臣之间的关系，与何正臣、舒亶、李定的三道奏章迫使神宗诏令知谏院张璪、御史中臣李定推治以闻。欲将苏轼置于死地的李定之流选差悍吏皇甫遵将带吏卒就湖州追摄，缉拿苏轼如捕贼寇。元丰二年（1079）七月二十八日，苏轼在湖州逮捕，八月十八日下御史台狱。
苏东坡像
黄州官妓李宜年少而慧，知书识礼，且色艺不下他妓，仅用“语讷，不能有所请”以致几年不得苏轼字画，是难以解读苏轼“何事无言及李宜”的。杜甫曾在《奉赠射洪李四丈》诗中说“丈人屋上乌，人好乌亦好”，意思是爱那个人而连带地爱护停留在他屋上的乌鸦。乌鸦是没有人喜欢的，这是成语“爱屋及乌”的由来。苏东坡“恰似西川杜工部，海棠虽好不吟诗”实际是一语双关，巧妙地反用了杜工部“爱屋及乌”的含意，即不愿提及李宜之而连带不给李宜题诗作画。
令人玩味的是，黄州官妓李宜因与国子博士李宜之同名，五年不得苏东坡
一字一画。然而，李宜自己也未曾料到，她终因李宜之获得苏东坡的亲笔题诗且留芳千古。