夏、商、西周及春秋时代属瓯越地。战国先属越地，后归楚国。秦属闽中郡。西汉初属东瓯国，武帝建元年间属会稽郡，始元二年（前85）属扬州会稽郡回浦县。东汉永建四年（129）之前属扬州会稽郡章安县，其后至三国、西晋属扬州临海郡永宁县。东晋太宁元年（323）属永嘉郡永宁县，宁康二年（374）属永嘉郡乐成县。其后至南北朝、隋、唐、五代、宋、元、明初，随乐成县（五代后梁时改乐清县）并、设而变更。期间，唐会昌二年（842）前后在县境置玉瑠镇，北宋时期为乐清县玉环乡一部分。
明洪武二十年（1387），因倭寇扰边，漩门港以南岛屿全部被迁弃；
成化十二年（1476），乐清县山门、玉环2乡6都划归太平县（今温岭市），隶台州府，县境港北地区归太平县，港南地区被乐清、太平游民私种。
清顺治十八年（1661），郑成功据厦门抗清，朝廷下令撤边海30里，玉环全境被迁弃。
雍正六年（1728），设玉环厅为温州分府，政务直隶省。
1912年，改厅为县，属温处道（1914年6月改为瓯海道）。
1927年废道县制，直属省管。
1932年建立行政督察区，属温州辖区。
1949年4月设港南、楚门、温西3区。7月，温西区划归温岭县。
1959年4月，玉环县建制撤销，洞头、大门2个人民公社划归温州，其余并入温岭县，仍属温州辖区
1962年4月，玉环县建制恢复（不含洞头县地），属台州辖区。。
2009年8月，撤销珠港镇及其下设办事处，建立玉城、坎门、大麦屿3个街道。
2013年9月，龙溪乡实现撤乡设镇。全县设玉城街道、坎门街道、大麦屿街道、楚门镇、清港镇、芦浦镇、干江镇、沙门镇、龙溪镇、鸡山乡、海山乡3街道6镇2乡。其中，楚门镇入选浙江省省级小城市培育试点镇，沙门镇为浙江省省级中心镇。
2017年4月，玉环撤县设市。截至2017年底，全市总人口43.39万人。