在詹姆斯和欧文相继离开之后，骑士在这几年的选秀大会也开始疯狂补强自己的后场和侧翼，分别摘下了柯林塞克斯顿、达拉斯加兰和艾萨克奥科罗。相较于奥科罗还略显稚嫩，塞克斯顿又是一个迷恋于个人单打的球霸，反倒是19年的5号秀加兰，在这几年迎来了极大的蜕变。其实在刚被骑士选中之后，加兰在菜鸟赛季也深受塞克斯顿的单打影响，摒弃了之前在范德堡大学的传球技能，开始执迷于单打。
不过由于骑士一直缺乏一名可以组织串联的指挥官，教练组也想尽办法要让加兰重新找回控卫身手，终于在上赛季塞克斯顿更多朝着2号位转型的情况下，加兰也开始坐稳骑士1号位位置，场均拿下 17.4 分 2.4 篮板 6.1 助攻，虽然骑士也有意将这两位视为重建核心，但都需要球权的他们，似乎并不来电。也正因如此，骑士管理层并没有在休赛期选择和塞克斯顿达成提前续约，甚至一度把他放到了交易货架，可在迟迟没能为其找到合适下家的情况下，骑士也只得将他继续放回球队阵容名单。
深知控卫位置是一大软肋的骑士，在休赛期从森林狼那里交易得到了卢比奥，在这个正统控卫的带领下，加兰也在组织串联方面得到了显著的进步，而恰好又遇上塞克斯顿因为膝盖受伤，赛季直接报销，加兰则彻底坐稳了骑士后场核心位置。有了卢比奥在一旁辅佐，使得加兰也打的更加自信，在本就有着不俗进攻能力的情况下，加上组织功力的提升，他也在本赛季打出了生涯最佳表现。
进入12月份之后，加兰迎来了大暴走，场均可以拿下 22.6 分 4.2 篮板 7.4 助攻，三项命中率分别来到 51.9% 、 56.3% 和 100% ，成功跻身200俱乐部，且面对的这5个对手都非善茬，分别是热火、奇才、爵士、雄鹿、公牛，而在此期间，他也帮助球队取得了3胜2负的佳绩，其中对战奇才、爵士这两支防守劲旅，加兰更是分别砍下32分和31分，尤其是对战奇才那场比赛，更是打出了赛季最佳的32分8篮板10助攻的准三双，没有塞克斯顿在一旁争抢球权，加兰也打的比之前更加从容。
截至目前，加兰已经把自己的数据提升到了 19.5 分 2.9 篮板 7.2 助攻，三项命中率分别来到 47% 、 39.2% 和 88.5%，不管是在进攻侵略性，投篮把握度还是对于比赛的阅读理解能力，都在自己生涯第三年得到了显著的进步。
值得一提的是，在前不久库里接受采访时，就明确表示加兰是自己最喜欢的球员，并且认为他会成为一名全明星球员。如今看来，库里确实没有看走眼，这位年仅21岁的小年轻，确实有望带领骑士在本赛季冲击季后赛的舞台。目前骑士以14胜12负的战绩暂居东部第七，彻底甩掉了过去几个赛季的鱼腩标签，只要不受伤病困扰，依照骑士今年的表现，并非没有机会迎来勒布朗詹姆斯出走之后的首次季后赛之旅。