李密做出了当时看似最好的选择—投奔李渊，而且他认为自己"拥众百万，一朝解甲归唐"，李渊肯定会赐予他*官高**厚禄。

但是，理想很丰满，现实却很骨感。

李渊虽然对李密很不错，以兄弟相称（其实是差了辈分的，以侄称呼倒是满恰当），并将自己舅舅的女儿独孤氏（也就是独孤信的一个孙女）嫁给李密。

但是在职位安排上，李渊仅仅任命李密为光禄卿、上柱国，赐爵邢国公。虽然勋位很高，但都是虚职，不掌握实际权力。

李密对这样的安排非常不满，他的心理预期远不止这些。用他自己的话说就是："唐使吾与绛、灌同列，何以堪之！"李渊让我与周勃、灌婴一样不能割地封王，我怎么能够忍受啊！

原来李密的个人期望是割地封王，这可能吗？

我们来参照一下之后没多久同样投附李渊，并被封为异姓王的燕王罗艺和楚王杜伏威。其时，罗艺和杜伏威虽然投靠了李渊，但他们分别占据着幽州和江淮，兵势炽盛，雄霸一方。

而李密现在只是一个即无兵马，又无实地，狼狈前来投奔的败军之将，梦想着封王确实有点不切实际。

未达到自己心理预期的李密整日闷闷不乐。

后来，李密听说中原地区除了李勣的黎阳，其他地方基本上都归附了王世充。李密觉得机会来了，他向李渊申请带兵抚慰中原，招附旧部，征剿王世充。

武德元年（公元618年）十一月，李渊接受李密的申请，派他抚慰中原。虽然绝大多数大臣表示反对，认为李密一代枭雄，一旦出关必定一去不归，但是李渊选择了相信李密。

李渊选择相信李密，那李密又有没有反叛之心呢？不好说，至少现在这个时候还没有，君臣之间仍维持着表面信任关系。

但是，没过多久，发生的一件事情轻易打碎了李渊和李密之间这层脆弱的信任关系。

行军长史张宝德害怕李密会中途逃亡，而自己作为李密的参谋长肯定要背负不可推卸的责任。于是张宝德就上了一封密报，说李密必叛。

接到张宝德的密报后，李渊改变了主意，他下诏让李密留下部队缓慢前进，自己一人单骑返回长安，另外接受安排。

面对这种情形，李密只有两种选择，一是受诏单骑返回长安，接受李渊的再安排；二是叛唐，率领自己的部队重返山东。除此之外没有第三种选择。

李密权衡再三，认为返回长安必死无疑，他选择了叛唐。

李密杀了李渊派来的使者。此时摆在他面前有两条路： 一是东行投奔黎阳的李勣；二是南下伊州投靠旧将张善相。因为东行要穿越唐朝守备森严的熊州，所以李密对外声称他将东奔黎阳，其实真正的目标是南下伊州。

李密自认为这招"声东击南"的妙计安排得天衣无缝，等到熊州唐将反应过来，他已经跳出包围圈身处伊州，龙入大海了。

但他哪里知道，熊州的行军总管盛彦师早就识破了他的意图，并早早在李密南赴伊州的必经之地--熊耳山南，埋伏下精兵等着他。

武德二年（公元619年）一月，李密翻越熊耳山，一头扎进了盛彦师布置好的口袋当中。

没有任何心理准备的李密被当场诛杀，时年三十七岁，一代英豪就此落下帷幕。

短短三年时间，李密和他所属的瓦岗军就走完了精彩纷呈又跌宕起伏的一生，那光生道路的李密为什么会失败呢？

一、贻误两次关键战略机遇期。

第一次战略机遇期是在大业十三年（公元617年）四月，柴孝和建议李密西取关中，抢占长安。

其实，这就是李密当时给杨玄感定的中策。

但吊诡的是，李密竟然没有采纳柴孝和的意见，选择死磕洛阳。这也让李渊后来居上，捷足先登关中，而自己则被困在了四战之地的洛阳。

第二次战略机遇期是一个名叫徐洪客的泰山道士，建议李密沿着大运河直下江都，捉拿杨广再檄定天下。

这不就相当于李密当时给杨玄感定的上策嘛！只不过用江都取代了涿郡。但是李密仍然没有采纳，再次错失了战略机遇期。

错过了这两次战略机遇期之后，李密被套牢在中原战场，再也不能发展、壮大自己的地盘和实力，反而随着战斗的持续和深入，逐渐被消耗殆尽。

二、做出错误的战略选择

随着杨广被弑，杨侗在洛阳继位，李密错误的选择了接受杨侗招安，率军征讨宇文化及。

也许是经年的征战恶斗，衣不解甲、马不卸鞍，让李密身心疲惫了，他想效法霍光、伊尹，扶立幼主、廓清天下、位极人臣。

但此时的他转向还来的及吗？东都的各派势力、各方野心家还容得下他吗？答案当然是否定的。

最后，我们再来了解一下李密这个人。李密是个怎么样的人呢？

李密是个君子。是个宽容大度的谦谦君子，就像他的老师徐文远所说："魏公，君子也，能容贤士。"

李密也是个英雄。一个实实在在，纵马中原，胸怀天下的瓦岗英雄。

但是时势没有造就，机遇没有亲睐这个既是英雄又是君子，且同样是关陇集团核心成员的蒲山郡公李密。