首先，两个人之间从一开始就有着巨大的鸿沟。 黛西是盖茨比认识的第一个“大家闺秀”。 她是路易斯维尔所有小姐中最出风头的一个：年轻美丽，家境富有，总是开一辆白色小跑车。泰勒营的青年军官们都对她趋之若鹜。 很多男人都爱过黛西，这无形中抬高了黛西的身价，也更加激发了盖茨比的征服欲。 黛西是他的一个梦，对当时的盖茨比来说显得可望而不可及，却又充满了致命的吸引力。
盖茨比是一个默默无闻、一文不名的年轻人，身后没有优裕的家庭撑腰，即使是身上穿的这件军服，也可能随时脱下来。他之所以能够进入黛西家，纯粹是出于偶然。 在所有追求黛西的人当中，盖茨比丝毫不占优势，但是他有意给黛西造成一种安全感，让她相信他的出身跟她不相上下。
他给她讲一些与她当时生活里完全不同的事情，让黛西觉得他经历丰富、上进有趣，从而发自内心地爱上他。 盖茨比很好地利用了这段时间建立的感情基础，在某个夜晚占有了黛西。 起初他只是想及时行乐，然后一走了之，没想到后来却真的爱上了她。 他和黛西私订了终身，觉得两个人这样就已经算是结婚了。 可是，无论盖茨比掩饰得有多么好，两人家庭环境上的差距都是一条难以跨越的鸿沟，这无形中对两个人的心态产生了影响。 因此，不管后来拥有怎样的荣华富贵，至少当时的盖茨比，内心始终是自悲的。
他把黛西当做是一种理想，幻想着有一天，自己能够通过努力，毫不逊色地站在黛西的面前，将她正式地娶回家。 然而，努力是需要时间的，黛西最终没能坚持等到他功成名就来娶她。 当盖茨比结束兵役回到路易斯维尔时，黛西已经和汤姆外出结婚旅行了。 得知消息后的盖茨比痛苦不堪。 他在那里待了一个星期，走遍当年他和黛西并肩散步时经过的街道，重访他俩当年开着白色跑车去过的地方，花完了身上仅剩的钱，然后忧伤地离开了。