曹操手下有五位将军，即、、左将军、征西以及右将军。
撰写卷十七时，将此五人合传，叙述诸将生平事迹后评曰："建兹武功，而时之良将，五子为先"，因此现代人将其称之为"五子良将"或"魏五子"。
于禁（？－221年），字文则，钜平（今南）人。原为部将，鲍信战死后被引荐给，之后便随曹操南征北战，立下了许多战功。因为敢于攻击不守军纪的青州兵，且为了维护军法不惜杀掉自己的故友，被曹操称赞胜过古代名将。
久经善战
建安二年（197年），于禁随曹操至宛，张绣投降。旋即张绣复叛，曹操的阵营被张绣*队军**忽然袭击，应付来不及，便各自退兵，非常混乱。唯独于禁约束部下，且战且退。一些士卒虽然战死了，于禁也不允许散乱。还没有退回曹军大本营，于禁路上发现十多个衣衫不整的伤兵，一问之下，原来是原本的青州兵在打家劫舍。青州兵原是黄巾贼，后来投降了曹操，仍称。曹操对他们很宽容，因此他们经常放肆，乘机抢劫。于禁一听，便追讨这些也是自己人的青州兵。有些青州兵不敌，逃回曹营打小报告，诬告于禁也*反造**。有人劝于禁首先向曹操处报备，但于禁说："如今贼兵就在后面追来，我首先抗敌，至于曹公，他是明智的人，正是谣言止于智者，怕什么？"于是，于禁先筑好了濠沟以防敌人进攻，然后才令人通知曹操及向他解释。曹操听了，认为于禁的做法很对，当众说："当时敌人来攻，相当混乱，于禁能在混乱中整顿*队军**，追讨抢掠的恶行，安营筑寨地坚守，真是好将领的榜样。"于是录于禁前后功，封为益寿亭侯。
建安三年（198年），复从曹操破张绣于穰，擒吕布于下邳。
建安四年（199年），史涣、于禁、乐进、徐晃、曹仁等人攻破眭固于射犬，破斩之。
官渡鏖战
建安五年（200年），曹操当初与袁绍作战时，袁绍兵盛，于禁愿意担任先登。曹操称赞于禁，于是遣步卒二千人由于禁统领，守延津以拒袁绍，曹操引军还官渡。
在徐州刺史杀以反曹，曹操亲自率军前往攻打。建议袁绍立刻进攻曹操的后方，则因为儿子生病而否定了田丰的计划。但袁绍依然派出了一部分*队军**攻打延津，于禁坚守延津，袁绍的*队军**不能攻下（袁绍的主力大军在此时还没有发起进攻）。
后来，于禁与等将领率步骑五千，渡河，攻击袁绍别营，从延津西南缘河至汲、获嘉二县，焚烧保聚三十馀屯，斩首数千，俘获数千，招降袁绍将何茂、王摩等二十馀人。
再后来，曹操又使于禁单独领兵进驻原武，攻击袁绍在杜氏津的营寨，破之。迁裨将军，后从还官渡。曹操与袁绍连营，起土山相对。袁绍命令士兵向曹操的营中射箭，曹操的士卒多死伤，士兵惧怕。于禁督守土山，力战激励士气。后，于禁迁偏将军。
博望遇险
建安七年（202年），刘表派刘备北伐袭击许都，一直打到了，已逼近许昌，曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备，刘备将阵线后撤至与曹军对峙。一天早晨烧掉营地撤退了，夏侯惇率领部队追击刘备，李典说："敌人无故撤退，怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄，草木又浓密，不能追击。"夏侯惇不采纳他的意见，和于禁一同带兵去追击，李典留守。夏侯惇、于*果禁**然中了刘备的埋伏，被刘备所破。早有预料的李典及时带兵接应赶到，刘备望见李典的救兵到了，自觉强攻无益，于是撤退，曹军成功保卫了许都。
杀死昌豨
建安十一年（206年），昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征讨。于禁急攻，但是未能攻克昌豨的据点。于是，曹操又派领兵与于禁一同作战。夏侯渊攻下了昌豨的十余座据点。但由于昌豨与于禁是旧交，便向于禁投降。
在昌豨投降后，诸将皆以为昌豨已降，应当让曹操处置，但于禁说："你们难道不知道曹公的命令吗！在大军包围后才投降的人，不能赦免他的罪。遵行和执行法令，是事奉君上的气节。昌豨虽然是我的旧朋友，但我岂可以因此而失节！"自临与昌豨决别，陨涕而斩之。当时曹操军在淳于，闻而叹曰："昌豨不向我投降，而投奔于禁，是命运啊！"更加器重于禁，东海平定以后，曹操上表汉献帝表功于禁、乐进、张辽三人，于禁因此拜为虎威将军。
建安十三年（208年），时期，曹操以为都督护军，督护于禁、张辽、张郃、朱灵、李典、路招、冯楷七支*队军**。
天柱立功
水淹七军
建安十四年（209年），于禁与等人讨伐，督领、等人讨伐。于禁的部队率先到达，梅成举众三千馀人伪降，于禁中计，引军便还。旋即，梅成复叛，并带领他的部下都去投向陈兰。陈兰、梅成二人经过商议，又率*转军**移到了潜山县的天柱山，坚壁清野，占据了地利。为了杜绝的后患，张辽不得不强攻，此山脉高峻约有二十余里，道路险狭，易守难攻，因此，张辽等人与陈兰等人相持不下，又因为运输非常困难，张辽等人的军粮并不宽裕。于禁率军向张辽等人押运粮草，前后相接。于是，张辽不再担忧粮草，继续率军强攻，赢得了天柱山之战，并斩杀陈兰、梅成。张辽因此战的胜利而获得了。于禁也因协助张辽而增加食邑二百户，连同以前的共计一千二百户。
威严毅重
此时，于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将，曹操每次征伐，不是用为行军前锋，就是用为后拒。 而于禁持军严整，缴获来的财物从来不会私藏，因此曹操对于禁的赏赐非常重。然而，他常常以严厉的军法来统御将士，所以，于禁难以得到将士们的拥戴。
建安二十年（215年）十一月，曹操平定了。 虽然，在曹操征讨张鲁的过程中立下了战功，但是，曹操常常恼恨朱灵，想要夺取他的兵权，因为于禁有威严，便遣于禁引数十骑，带着曹操的命令，前往朱灵营让让朱灵交出了兵权。朱灵及其部众无人敢动。曹操就让朱灵为于禁部下，众皆震服，其见惮如此。
建安二十一年（216年），曹操被册封为魏王，对部下的任免更加隆重。同年八月，曹操以为相国，始置奉常宗正官。于禁也在后来迁为，。
《资治通鉴》记载，曹仁（征南将军、假节）曾经命令于禁（左将军、假节钺）屯驻在樊北 ，因此，需要做以下两个方面的比较。
1.与：《宋书·百官志》有"四征，置"，说明设置的已经不再是汉朝的诸征。在当时的曹营，没有左将军大于的证据。
2.与：规定假节钺高于假节。但在汉、魏时期，假节的曾经依据皇命而约束着假节钺的。在当时的曹营，没有假节钺大于假节的证据。
晚景凄凉
建安二十四年（219年），关羽*攻围**于襄阳、*攻围**于樊城。曹仁命令庞德屯驻樊北 ，又向曹操请求援军。曹操准备让曹植带兵解救曹仁。但在命令到达曹植那里时，曹植却喝得酩酊大醉而不能受命。于是，曹操反悔，不再以督领援军。
于禁督领七军，共三万人 ，去樊城协助曹仁。 当时，曹仁据守的樊城被关羽攻打，但没有被包围 。于是，曹仁命令左将军于禁、立义将军等屯驻在樊城北部的低洼处（汉水河道的改道处）。 时值秋季，关羽利用秋雨过多、汉水暴涨，将于禁连同庞德打的全军覆没。庞德宁死不屈，于禁举军投降，被关押在荆州江陵。 曹操得知于禁兵败后，哀叹良久，说："于禁与我相知已有三十年，怎么面临险境，反不如庞德！"
攻破江陵后，于禁从荆州获释而到了东吴，有次和孙权同骑马出行。虞翻见二人并排十分不满，大骂于禁只是俘虏，没有资格与孙权并排；更手持马鞭要鞭挞于禁，孙权立刻喝止。随后孙权在楼船与群臣宴饮，于禁听到演乐曲时伤心流泪，虞翻又指于禁是装可怜。 于禁虽为他所恶，但犹赞叹其忠义。
曹丕即位，孙权称臣。黄初二年（221年），孙权遣于禁回魏国。于禁回魏后，却遭受其他人的嘲笑。当时于禁的胡须和头发都雪白了，脸又消瘦。曹丕表面上对于禁表示安慰，任命他为安远将军。 于禁拜谒曹操的陵墓时，曹丕却命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，便因为觉得丢脸而羞愧得病死去，被追谥为厉侯。