杨坤1972年出生在内蒙古包头，父母在包头钢铁公司工作，他父亲原来在文艺宣传队里拉二胡的，也会点小提琴，不过，虽然杨坤从小喜欢唱歌，父母却非常反对他从事文艺工作，觉得这行没什么出息。
右边是杨坤
杨坤小时候
杨坤初中毕业开始混社会，因为是包钢子弟，16岁进厂当了工人，干过电工、铆工和焊工。那时候包钢有个俱乐部对外营业，有歌手驻唱，杨坤一下班就泡在那儿，主要是听人唱歌。有一回其中一个歌手生病，他就跟负责人说，要不让我试试？上去了唱了首王杰的《安妮》，那时候杨坤的嗓音还很亮，非常干净，唱完就被留下了。于是每晚在俱乐部唱歌，一晚上5块钱，那时候他当工人的工资不过70几块。唱歌有收入，他的父母也不再反对了。
不久之后，内蒙古*警武**总队文工团到包头征兵，18岁的杨坤成了一名文艺兵，主要任务就是下边防慰问演出以及参加地方各种文艺汇演。*警武**本来就是地方部队，跟社会接触比较多，文工团也没那么严，杨坤结交了一些当地的歌手朋友，在他们介绍下开始在夜总会跑场唱歌，一个是昭君酒店，还有一个是内蒙古饭店。每个场子一晚上给50块钱，那个时候已经是非常高的收入。
部队的要求是九点熄灯睡觉。杨坤所在的军乐团住二楼，每天晚上熄灯后他从二楼男厕所的窗户爬出去跳到地面，骑着自行车，往返于两个饭店之间。跑完场子差不多十二点多一点，他顺着早就备好的梯子爬上去，然后溜回宿舍。当然经常还是被抓住，不过他很指导员关系不错，没出什么大问题。
在文工团当兵时的杨坤（左）
杨坤唱歌属于半路出家，没经过什么正经的训练，那段时间来回跑场唱的太狠，加上方法不得当，最后导致声带小结，只好跑到北京去做手术。
到北京的时候他去几家高级夜总会观摩了一下，比如大富豪、伊甸园、卡萨布兰卡等等，发现北京的歌手太厉害了，唱的太好了。那段时间，后面火起来的那拨歌手都在夜场驻唱，比如韩红、戴军、韩磊、戴娆、黄格选、满文军，就连周迅、吴秀波也都是夜总会出来的。北京的歌手跟内蒙不一样。他们喜欢唱英文歌以及一些港台比较有深度的歌，比如黄大炜的《你把我灌醉》、《爱让每个人心碎》等等。而杨坤平时唱的都那些烂大街的歌曲，比如王杰、齐秦、谭咏麟、童安格的歌。从那时候起，杨坤就想来北京发展了。
在北京做完声带小结手术，杨坤回了内蒙。本来按医生要求应该少说话，不能唱歌，至少要养上个几个月半年的，结果杨坤一个礼拜后就开始唱，唱到嗓子出血。两个月以后，音色完全变了，很沙哑，带着毛边儿。从此就变成了他现在这种与众不同的嗓音。
当了三年兵后，杨坤复原了，当时已经有不少夜总会驻唱歌手被发掘，出了唱片然后一夜走红，1994年3月杨坤来到了北京，他的目标也是成为一个唱片歌手。
年轻时的杨坤
然而北京人生地不熟，并没有那么好混。半个月后，带的一两千块钱花得差不多了，还没找到工作。于是找了一个澡堂子，住了一个多月。那期间，他去了很多夜总会和歌厅面试，歌厅也是讲关系的，没有熟人推荐，很难被录用，除非唱的特别牛逼，但杨坤的水平在内蒙可能还不错，到了北京，全国各地的歌手都扎堆在这里，他就没什么优势了，而且他外型也一般，嘴又不够甜，所以到哪儿都被拒绝。不久之后钱花光了，白天到处面试，晚上只能跑到火车站候车厅去睡，在那儿还认识了一个山东来的歌手谢天笑，多年以后，搞摇滚的谢天笑也出名了。
摇滚歌手谢天笑
在火车站睡了几天，谢天笑的一个鼓手朋友收留了他们。杨坤在那儿住了半个月后，终于找到了歌厅的工作，唱一晚上能赚个几十块钱，然后自己租了个房子一月150块钱。但歌厅工作并不稳定，杨坤脾气也不是太好，经常就被扫地出门，只能再找另一家，有的时候歌厅不景气，说倒就倒了，这儿唱一唱，那儿唱一唱，只能是勉强糊口。
一起唱夜场的沙宝亮、满文军混得都比他好，他们在为人处事方面都比较圆融，不像杨坤内蒙出生，性格太直。满文军96年参加央视青歌赛以一首《懂你》拿了第一名，很快签了公司出了唱片，沙宝亮北京本地人，号称夜场教父，圈内人脉不错，虽然成名比较晚，但在夜场混的挺好。
杨坤、沙宝亮
满文军也曾和杨坤一起驻唱
杨坤那段时间交了个女朋友，是在夜场跳舞的，不过她在夜场只是赚外快，歌舞团还有个正经工作。有那么两三年的时间，杨坤几乎没有工作，就跟女朋友住在歌舞团宿舍。后来女朋友受不了了，提出分手，杨坤心里也清楚，自己混成这样，分手也是迟早的事。不过他女朋友很不错，分手的时候给了他一条金项链，算是留个纪念。离开女朋友后，杨坤出门就把金项链当掉了，拿了800块钱，在五棵松附近租了地下室。
他继续在夜场唱歌糊口，不过可能是情感上的打击以及工作中不顺的遭遇让他有感而发，他开始写歌，后来他几首比较有名的歌都在是在那个地下室写的。
杨坤回忆那段经历
到了2000年左右，夜总会歌厅不再红火，各种酒吧迪厅遍地开花，北京夜场歌手很难混。好在北京周边的地区还能维持，杨坤就跑到天津的夜场去唱歌。在天津，他把在北京写的歌做成简单的demo，在酒吧唱的时候，一晚上十几首歌，其中可以唱两三首他自己的歌。没想到大家还挺喜欢他的原创歌曲，很多客人专门点这些歌，比如《无所谓》、《那一天》、《月亮可以代表我的心》等等，杨坤在天津酒吧的知名度一下子就起来了，每晚收入有300块。
杨坤还把自己做的小样寄到了各家唱片公司，当时歌手陈琳要出一个新专辑，他丈夫沈永革就是开唱片公司的，正在帮着四处找歌，听完杨坤的小样后，大为惊讶，因为那个年代没有这样的音色，那时还是满文军和孙楠的天下，特别高亢，像杨坤这样沙哑的声音，一般人还接受不了。但是沈永革眼光敏锐，马上觉得这个声音有卖点。他打听到杨坤在天津唱歌，就带着制作团队过去找他。
当天晚上，他们去酒吧听杨坤唱歌，杨坤把那几首自己写的歌都唱了一遍，唱完后沈永革跟他说你等消息吧，就回去了。
之后半个月完全没有音讯。杨坤时不时还从天津跑到北京，到那个唱片公司的大门口坐着，待好几个小时，也不敢进去。
终于有一天，沈永革给他打电话，说你回来北京吧，今天就签约。杨坤飞奔过来，合约根本没看，直接就签字了。
2002年4月杨坤的第一张专辑终于发行，当时公司也没底，并没有大规模宣传，但在北京音乐电台打榜的时候，杨坤的《无所谓》连续拿了四、五周的冠军。那会儿没什么综艺节目，97.4北京音乐台是全中国最权威的，只要在那儿拿过三周的冠军，基本就火了。果然，各种媒体都发了报道，说是歌坛出现了一个另类的声音。
杨坤第一张专辑《无所谓》
借着这个势头，杨坤到全国各地的酒吧做了一圈推广演出，每场1600元，酒吧是流行音乐的桥头堡，基本上dj都喜欢最流行的歌曲，唱完一轮之后，杨坤的歌在各地酒吧里已经很受欢迎了。
而让他真正大火的是四个月后，台湾出了一个阿杜，阿杜的宣传力度很大，一夜之间火遍两岸，然后捎带着把杨坤也推了一把，因为他们两个人的声音、经历、性格都太像了，而且连年龄都是一样的。
阿杜第一张专辑《天黑》
赚到第一笔“大钱”，杨坤花一万多块钱买了辆奥拓，那是他第一辆车。然后又花两万多块装了一套音响在车上，没事就开着这个小车上街，音响开的巨大声，有一回在长安街上等红灯，旁边并排车道的人听到声响都转过头来看，然后就看到了车里的杨坤，大家都特别激动：这不那谁吗？这时候杨坤真的体会到自己红了。那之后的两年，他和阿杜这两位30几岁的歌坛的“老人”把各种新人奖都拿了个遍。