1942年2月27日，正在散步的杜月笙说：小冬，我们走吧，看来，上海滩是回不来了。
他已经决定了，要去香港。
蒋介石临飞台湾前还召见了他，再三表示要接他过去。
*共中**中央西柏坡，也天天发送广播，希望他能留在上海，可以协助维持解放后上海的秩序。
在这场向左还是向右的选择中，左右又都不是他的路。
他看透了蒋氏政权的腐败，曾对密友范绍说过“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道”。
杜月笙在“四·一二”*变政**之后，从流氓一跃而成国民*党**少将，和杨虎、陈群等国民*党**要员称兄道弟。
在抗战爆发后，他给右翼军张奎发送过一辆坦克，向西北前线的八路军捐赠过1000套防毒面具，还给坚守四平仓库的谢晋元提供过食品。当时发行的救国公债，他一人就认购了近六分之一。
不管是对国民*党**，还是*共中**中央，又或者抗日战争，杜是有贡献的。然而，他毕竟是个流氓头头、黑帮老大、国民*党**少将。
他还是决定了要走，老蒋的心思他清楚。记得老蒋当时说的话：哎, 我只是不忍看见老朋友都成为*产党共**的刀下鬼 ,也绝不允许任何变节投敌！
中央这边，杜月笙也心有余悸，不行啊 , `四·一二' 时*产党共**领袖汪寿华不就是我杀的吗?回想起过去血淋淋的一幕，现在的他也不寒而栗。三十六计，也就剩下一步，走为上。
走之前，他还是多留了一手，让自己的一个儿子和多个骨干留在了上海，还写了三封留给中央高层的信。
当晚，杜月笙悄悄的登上了一艘荷兰货轮。站在船头，他仿佛听到了解放上海的枪炮声，这个征战了47年的地方就要新生了。而他，却成为了长江中的一滴江水，由水滴变成大浪，如今滚滚流走了。
到了香港后，昔日的上海大亨不见了，一家大小十余口，就挤在一个三室一厅的房子，和上海的豪宅相比，这堪称是鸡窝，正所谓此一时彼一时也。
管家万墨林跟他说：杜先生 , 这三室一厅的房子, 实在是挤得很, 容我再想想办法, 可是现在逃难来香港的人实在太多, 房子紧张得很 , 主要是我们的钞票不够 , 要节约着用, 所以 ……”
杜月笙原本炯炯有神的眼睛，现在是白的多，黑的少，仿佛短时间就老了十岁，青筋暴露的手挥了挥，显然是不想再听下去。
更要命的是，到了香港的杜月笙就卧床不起，多年未发的哮喘病也再犯了。他明白，眼前的日子已经不止是难过了。想到这，杜月笙叫了一声墨林，招呼他进来后说道，我懂你的难，等我身体好些，我会想办法的。
杜月笙故居
随即，管家墨林提醒，今天有两个人来拜访，一个是医生，另一个说是您过去的门生李如山，现在在九龙开饭店。
听到这，杜月笙心里更难过了，这货是什么角色？放在过去，拜访自己都没有资格。现在，貌似到有些患难的感觉。他心里有点闷的慌，却又有些自得。
见了李如生，杜月笙到底也没想起来这货是什么。不过，李如生接下来做的事情，却让他心情好了。李如生说：过去在上海受过杜的帮忙, 这次特地送上 5万港币孝敬先生。
如果真在过去，区区这点钱，杜月笙连眼皮都不会抬一下。现在却不一样了，尽管不多，却代表是有进项了。
待李如生走了之后，杜月笙难得开心，还让小冬给他唱首京剧，小冬却是心境不佳，一幅不开心的脸色。
杜月笙实际也知道，孟小冬实际是被他巧取豪夺到手的，既没有结婚，也没有身份。是情人？是朋友？还是夫人？貌似都是，却又都不是。尤其是到了现在这种情况，人家担忧也是难免的。随机安慰道，放心吧，有生之年，我会把你安排好的。
几个月后，杜月笙和孟小冬举办了婚礼，拖着他病重的身体，做了这一生第七次新郎。当天，叱咤上海的风云人物杜月笙，结婚时仅仅只有两桌酒席。
这天，北京传来了消息，北京中国银行改组，想要找他洽谈改组事宜。
杜月笙、陈光甫和在香的其他几个金融界巨子， 如张公权、宋汉章、李铭等，都是中国银行的大股东，在逃亡香港时，他们顾不上这笔股份，*共中**中央却没有把他们忘记。
众人一时没了主意，于是决定聚一聚商量一下。杜月笙在当时说：今天， 我们都算是无家可归之人，今后到底是去台湾，还是回 大陆，还很难说，既然北京来人叫我们回去开会，这是给我们面子， 顺水人情不能不做 ，礼尚往来嘛。
然而，众人却也不敢贸然回去，于是决定，可以出具个委托书，派个代表去北京处理。
其实，这个期间*共中**一直在做杜月笙的工作，并派金山、章士钊等人赴港，劝说他返回上海。态度明显，政府会妥善安排他的生活和工作。
杜月笙表示，心有向往，追随乏力。但也承诺，不去台湾，也不从事*动反**活动，还带口信回上海，要求门生服从政府，安分守己。
1951年，蒋介石知道杜月笙委托代表回北京后，极为震怒，随安排手下对杜月笙进行威胁恐吓。
甚至对杜月笙说，上海人民将四·一二定为了革命纪念日，要在4月21日这天进行清算。还表示，大陆已经派*杀暗**团到了香港，如无法押解回上海，则要就地枪决。
杜月笙心中忐忑、夜不能寐。如翻旧账，他可是也曾血债累累。
然而，事实证明，这只是国民*党**的造谣污蔑。
4月下旬，台湾放出风声，杜月笙已于4月23日抵达台北。这下让杜穷于应付，函电如雪片般飞来 , 新闻记者云集门前屋后 。
在这样精神高度紧张的环境下，杜月笙身体日渐衰弱。1951年8月7日，杜月笙喊来秘书胡叙五，口述了自己的遗嘱。
他有气无力的缓缓说道：“我已来日无多 , 行将离世 , 兹将所有 遗产(包括现金 、债券、不动产等)分类列出, 按具体分配方案 ,留给各位夫人及子女。 ……”
过去的杜月笙，仅服侍自己的仆人就有97名，现今的他，能留下的只有财产11万美元。看似不少，却是分给四位太太加八儿三女。
1951年8月16日下午，杜月笙走完了自己的一生。一代大亨，就此归西。
在他即将要弥留之际，烧掉了一个装满了欠条的箱子，这里面，少的也有5000美金，多的则高达500根金条。在决定烧掉的是时候，他对孩子们说道：
借我钱的人，有的流落天涯，有的生死未知，我不想在我死后，你们一个个都成为*债追**的人，将我活着的这些交情都弄不好看了，能记住我的好的人，在你们困难的时候，会伸手帮助的，记不住的人，你们去*债追**，也可能招来杀身之祸，大恩如大仇，你们要记住这个道理！”