在当今这个处在新老更替的“ATP非常时期”，即使四巨头们垄断了更多的荣誉，但总有难以补缺的裂缝让普通球员获得生存的机会，然而令人无比尴尬的是，直到现在，仍然没有一位90后球员拿到过大满贯的冠军，时间的流逝或许会让这一代球员逐渐成为人们的笑柄，对于已经26岁的迪米特洛夫来讲，证明自己的机会真的所剩无几，这个拥有极高天赋的保加利亚小子未来的路到底会在哪里，我们很难给出答案。
其实，迪米特洛夫生涯初期之所以如此受到关注很大程度上是因为他凭借着自己出众的帅气外表先后与小威莎娃两大巨星谈过恋爱，当时的他只是一个刚进入职业网坛的毛头小子，人们很难想象他会和已经成名已久的莎娃在一起，更难理解他和拥有强悍外表的小威有过一段恋情。然而，在他甩掉小威决定和莎娃在一起的那一刻起，他的生涯注定会是一场球场与恋爱的较量，因为他，小威和莎娃曾经发生过一次“温和”的斗嘴，“黑心男”和“负心汉”毫无掩饰地扣在他的帽子上。和莎娃在一起的岁月中，他更像是一个未成熟的孩子，莎娃则是他得以提升自己名气的依靠。正像外界所预测的那样，果不其然，他之后又很快就甩掉了莎娃，和汉密尔顿的前女友小野猫舒辛格走在了一起，之后两个人的每一次约会都被摄影师捕捉到。在外人看来，迪米特洛夫似乎很喜欢比自己大很多的女朋友，在每个非常成熟的女友面前，自己宛如一个小孩子一样，因此民间对他有了“迪米宝宝”这个绰号。
迪米特洛夫在生涯开始另一个备受瞩目的原因是因为他的发球姿势和技术构成和费德勒有些相像，他因此也有了“小费德勒”这个称号，唯一不同是迪米特洛夫更喜欢在底线附近击球，而费德勒更喜欢上网。不过即使如此，迪米特洛夫仍然是一位十分全面的球员，他状态好的时候可以打出十分精彩的网球。巧合的是，迪米也是费德勒公司的一名员工，种种的一切似乎都可以看出他拥有成为未来球星的潜质。
2017赛季注定是一个不平凡的一年，在这一年里费德勒和纳达尔齐齐复苏，取得了他们年轻时所拿到的成就，而相反稍年轻一点的德约科维奇和穆雷因为种种原因而陷入低迷。这种交错的怪像让其他级别的球员仍然在大满贯找不到丝毫的机会，年轻的90后也是如此。也许是因为四巨头全部状态不在的缘故，迪米特洛夫在辛辛那提站拿下了得之不易的大师赛冠军，证明了自己是90-95一代最有潜力的“老新星”。
男子90后一代迟迟不能上位有多方面的因素，而迪米特洛夫生涯的起起落落则正好可以解释这一点：年轻一代生活条件优越让自己的意志力无法与前辈相提并论，场外的干扰让自己无法将自己全身投入到事业当中去，赢球的兴奋所带来的继续努力与输球后所带来的放弃彼此交错，在未达到成熟之前就已经再次把机会交给拥有无数经验和实力的巨头。接班，有时看似简单，它却相当复杂。
迪米特洛夫曾经说过自己并不喜欢“小费德勒”这个称号，他只想去做自己。每个人都有每个人所追求的目标和力量，迪米特洛夫所想要成为的或许就是想他自己“格里戈尔”一样的人，错失大好机会遭到纳达尔逆转后的泪水、和“小野猫”潇洒地牵手走在街道旁，还有那夺冠胜利后帅气又可爱的笑容，他只是想告诉人们：我是迪米特洛夫，我叫格里戈尔。（来源：网球之家 作者：小迪）