罗斯曼和西格尔两人创办了当时亚马逊羽翼未丰的数字媒体部门。2003年年初，亚马逊想跟苹果达成一项交易，当时苹果的创始人乔布斯亲自迎接了他们，当天乔布斯与他们畅谈了数小时。
当时，苹果还没有开设音乐买卖的业务。iTunes软件允许用户整理并*放播**个人电脑上的音乐，并将歌曲传输到他们的iPod上*放播**，加入iPod的音乐收藏。乔布斯想把iTunes装到更多的电脑中，他对亚马逊的建议犹豫不决，因为亚马逊主张将CD分发给拥有iTunes软件的客户。皮亚琴蒂尼和他的同事们还提出了另一个计划：他们建议联合创办一个音乐商店，可以让iPod的拥有者从亚马逊的网站上购买数字音乐文件。两项提议都无疾而终。
乔布斯站在会议室的白板前，解释苹果公司本身就可以出售音乐专辑并能直接从iTunes卖出唱片和单轨音乐。亚马逊的高管反驳说，这样的音乐商店当然可以在网络上建立，但不能放在笨重的台式机里，因为它们不方便定期更新。但乔布斯则想要一个连贯并易于使用的体验——可以直接从音乐商店延伸到所有的便携式媒体*放播**器，操作非常简单，即使是不怎么聪明的用户也能操作。
乔布斯满怀信心地预测苹果将很快在音乐销售方面赶超亚马逊，他说对了。2003年4月，苹果推出iTunes音乐商店，在短短的几年间，苹果接二连三地超越了亚马逊、百思买和沃尔玛，成为了美国顶尖的音乐零售商。
在接下来的几年里，苹果主宰了音乐业务的市场，并将淘儿音乐城（Tower Records）和维珍Marketplace扔进了垃圾箱（同时也有网络盗版的功劳）。
起初，贝佐斯对iTunes嗤之以鼻，他指出单轨音乐只卖99美分根本无利可图，苹果的目标只是想要增加iPod的销售额。但是当iPod变得无处不在时，苹果开始利用iTunes进入相关媒体，如视频媒体，这就引起了亚马逊的重视。
亚马逊最终决定推出一种数字音乐服务，类似于狂想曲——让包月订阅用户都能够无限制地听到大批目录中的音乐。2005年，亚马逊准备推出这项服务。该服务中使用的音乐都用微软专有的DRM（数字版权管理）防拷贝软件Janus进行加密编码。但随后几个团队中的成员持反对意见，因为他们认为这种方法有缺陷，部分原因是iPod*放播**的就是Janus编码的音乐文件，而许多亚马逊的客户都有iPod。
与此同时，苹果在数字媒体领域进一步领先。亚马逊终于在2007年推出了MP3商店，有的歌曲没有带DRM，用户可以自由复制。但苹果很快也开始就同样的版权协议展开谈判——亚马逊在音乐业务方面总是有点滞后。
贝佐斯的同事和朋友们常常将亚马逊在数字音乐方面的滞后归结为是贝佐斯对所有形式的音乐都缺乏兴趣。
2004年，苹果在数字音乐上的优势催生了亚马逊新的灵魂——搜索服务。当年书籍、音乐和电影的销售占了亚马逊年收入的74%。如果说这些媒体的格式都将不可避免地过渡到数字形式，那么苹果的业绩说明，亚马逊必须快速行动起来保护自己。
“我们都吓坏了，iPod对亚马逊的音乐业务产生了那么大的影响，”约翰·杜尔说道，“我们担心苹果或其他人会再抢走另一个核心业务：书籍。”
贝佐斯最终得出结论，认为如果亚马逊在新的数字时代想继续作为书商来茁壮成长，那么它就必须拥有自己的电子书业务，就像苹果控制音乐业务一样。“吃掉自己远比被别人吃掉好得多。于是亚马逊创造了Kindle。
到了2004年，亚马逊出售的图书占了美国图书销售的一大部分。因此，公司开始积极地寻求与出版商更为有利的交易条件，并试图靠公司日益增长的规模获得一些利益，以在出版界谋求一定的地位。
为了实现目标，亚马逊的开发者发现了一个潜在的捷径，他们称之为黄玉（Topaz）。黄玉是一个程序，将书内搜索的数字扫描文件重新调整格式，以适应Kindle。
亚马逊将这一选择提供给出版商，极力说明这样可以帮助他们降低书目数字化的成本，不过数字文件仍归Kindle独家所有。一些大型出版商，比如西蒙舒斯特出版社（Simon & Schuster）不想过多依赖亚马逊，但一些规模较小的出版商选择了这一项目。
2007年年初，亚马逊可以为Kindle安装无线接口了，而且终于有一些出版商了解了该设备的潜力。麦克米伦的首席执行官约翰·萨金特（John Sargent）和其他一些高管开始有所转变，他们首次承认该设备能够给顾客带来即时的满足感——任何时间都可以立即*载下**任何电子书。凭这一点，亚马逊就可能会在索尼和其他公司惨败的领域获得成功。
经济危机开始蔓延，残酷的经济衰退使全国最弱的零售商和几家老品牌宣布破产。
在电子商务方面，沃尔玛先发制人，发动了强烈的市场攻击，沃尔玛将10本新书的价格压低到10美元，这些书都由备受瞩目的作家所著，比如斯蒂芬·金（Stephen King）和丁·昆士（Dean Koontz）。亚马逊在几小时内也压低了这些书的价格。然后沃尔玛再次降低价格，降到了9美元，而亚马逊也又再次降价。亚马逊的高管们一直担心的正是沃尔玛的价格压力——但它晚了10年。太晚了，这对亚马逊没有造成任何危害。
亚马逊已经成为大型公司，完全可以承受这样的损失。在接下来的一个月里，双方针锋相对的价格战像野火般蔓延开来，塔吉特也参与其中。
这3家公司纷纷降价，包括DVD、视频游戏机和手机，甚至包括原本就很便宜的易烘烤箱（Easy-Bake Oven）、已经有45年历史的玩具公司孩之宝出品的玩具以及著名的加热小蛋糕的玩具。这些竞争造成了三家身价数十亿美元的公司之间的紧张局势。
2009年2月，亚马逊接管了纽约的摩根图书馆和博物馆的地下室礼堂，准备发售Kindle 2。作为“菲奥娜”的续作，Kindle 2的外形很薄，而且设计更简单、更直观，一点都不像第一代的那种繁冗的设计。亚马逊解决了长期以来存在的生产制造问题，但公司仍然需要改进产品推出的艺术。
如果说第一代Kindle改变了亚马逊并重新定位了公司的数字化未来，那么Kindle 2则彻底改变了出版业以及世界各地人们阅读书籍的方式。因为已经有了即时的品牌形象和广泛的可用性，新的Kindle深受客户的好评，并以亲民的价格最终实现了贝佐斯对主流电子阅读器的设想。在Nook和ipad还未推出之前，亚马逊已经占据了美国90%的数字阅读市场。
出版商仍然很困扰，因为亚马逊以9.99美元的价格销售新书和畅销书。他们对各个制造商来说犹如噩梦一般。
较低的价格可能反映出印刷的成本和数字图书的分配成本降低，但它忽略了出版商数字化时产生的新成本，也对其他零售商造成了巨大的压力——特别是独立书店，并帮助亚马逊加强了其对市场的控制。
出版社的焦虑不断增加还有另一个原因。那一年，亚马逊推出了一个名叫安可（Encore）的程序，它允许作家在Kindle商店出版自己的新书或绝版书，并获得70%的销售利润。
单是亚马逊就有办法将大型出版社完全剔除出图书销售过程——通过成功地推出Kindle，它在电子书中占据了主导地位；而且通过一个叫做创意空间的自助出版单位，顾客就可以打印出自己在亚马逊网站上订购的书。
转向代理模式令Kindle更有利可图，因为亚马逊被迫为电子书收取更多的费用，而亚马逊在电子书销售方面处于近乎垄断的地位。这就使亚马逊不断降低Kindle的硬件价格。不到两年，最便宜的Kindle电子阅读器只需79美元。
但亚马逊并没有坐以待毙或让别人决定自己的条款。在接下来的一年中，亚马逊采用几种方法做出了强有力的回应。戴维·纳加尔轮流拜访了中型出版商如霍顿·米夫林出版公司（Houghton Mifflin）。据这些公司的几位高管说，他们得到警告说他们并没有杠杆可以转移到代理定价模式，而且如果他们这么做，亚马逊就会停止出售他们的书籍。