杜月笙，20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，有“三百年帮会第一人”、“上帝”之称。他从一个小瘪三混进老上海滩场，成为上海最大的黑帮;他出身低微却又成为涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨，他是上海滩黑社会里最引人注目的人物，有着传奇人生。
杜月笙先后与五位女性结过婚，分别为元配沈月英、二房陈帼英、三房孙佩豪、四房姚玉兰(姚谷香)、五房孟小冬。他的5房太太，为他生下了10个子女，另有一个养子，他们分别是：八子为杜维屏、杜维善、杜维藩(养子)、杜维翰、杜维垣、杜维宁、杜维新、杜维嵩，三女为杜美如、杜美霞、杜美娟。
大公子：杜维藩(养子)，元配夫人杜沈月仙领养。杜月笙本人最钟爱这位长子。杜维藩就读上海沪江大学,从事金融专业，后迁居台湾任银行经济研究室研究员。
二公子：杜维垣，二夫人杜陈帼英所生，在美国学教育。
三公子：杜维屏，三夫人杜孙佩豪所生，1947年与同母弟杜维新一起在上海丽都花园成婚，杜月笙去世后迁居巴西及美国从商。
四公子：杜维新，三夫人杜孙佩豪所生，杜月笙去世后迁居美国从商，之后不详。
五公子：杜维翰，二夫人杜陈帼英所生,抗战期间就读于黄埔军校。1949年留在上海。之后不详。
六公子：杜维宁，二夫人杜陈帼英所生,与同母兄杜维垣同娶香港蓝塘道严惠宇家的一对堂姊妹，终老上海。
七公子：杜维善，四夫人杜姚谷香所生，杜月笙去世后随母迁居台湾，到澳大利亚学地质，在台湾做了几年地质官后从商，移居加拿大。知名收藏家和古钱币研究专家，曾经多次回国参加活动。
八公子：杜维嵩，四夫人杜姚谷香所生，1965年，29岁的他早逝于台湾。
大小姐：杜美如，四夫人杜姚谷香所生。她是杜月笙最钟爱的女儿，后来到台湾嫁给一位空军飞行员蒯松茂，成为克勤克俭的军眷。杜大小姐随夫赴约旦任外交官，从此长居约旦。现在在约旦经营餐馆。杜美如曾见过在《建国大业》中扮演杜月笙的冯小刚。杜美如评价他：样子像，演得也像，只有一点不像，“我父亲是从不戴墨镜的”。
二小姐：杜美霞，四夫人杜姚谷香所生，迁居台湾。
三小姐：杜美娟，五夫人孟小东的养女。
杜月笙的儿女，没有任何人与黑帮有联系。由于杜月笙严厉的家教，他们都受到了很好的教育，有几位一直旅居海外，大多从商。
杜月笙的女儿杜美娟2
中国黑帮老大、中国第一帮主杜月笙的老婆妻子都有谁?各个老婆有几个子女?杜月笙的后代如今在哪里?
杜月笙妻子：
大太太沈月英
沈月英，苏州人，没有生育。她领养一个儿子，名杜维潘，虽是养子，但此子进门后，杜月笙事事顺利，所以爱得胜过己出。后大太太因与表哥通奸被杜幽禁十年。
二太太陈帼英
陈帼英，上海人，原是舞女，后跳舞结识杜并嫁给杜，共生育三个儿子，即维桓，维翰，维宁。
三太太孙佩豪
孙佩豪，苏州人，筱桂荪外甥女，十六岁嫁给杜月笙。生育两个儿子，即维屏、维亲。
四太太姚玉兰
姚玉兰，北京人，著名京剧演员，父亲为著名京剧丑角“七盏灯”，姚玉兰与母亲小兰英，妹妹姚玉英在上海演出时被杜看中，姐妹同一晚被杜强占，后一个星期后姚玉英病死，姚玉兰生育二子和二女，即维善、维嵩和美如、美霞。
姚玉兰是京剧名伶，抗战期间及杜月笙1949年客居香港之后，姚玉兰一直跟杜月笙生活。
五太太孟小冬
孟小冬，北京人，著名京剧表演艺术家，是姚玉兰师姐，先前曾经与京剧大师梅兰芳的一段爱情为世人赞叹。后随杜月笙在1949年逃往香港后，与其结婚，孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟。
杜月笙子女简介
子女有：杜维藩、杜维善、杜维桓、杜维翰、杜维宁、杜美如、杜维屏、杜维亲、杜维嵩、杜美霞、杜美娟
杜维藩是杜月笙第一任妻子的儿子。
杜维善定居加拿大，曾回国访问过。
杜维宁是杜月笙与二夫人陈帼英的三儿子，二太太陈帼英共生育3个儿子，杜维桓、杜维翰、杜维宁。杜维宁一直定居大陆。
杜美如母亲是姚玉兰，杜美如丈夫是蒯松茂，杜美如夫妇二人侨居约旦安曼，一直不加入该国国籍，那里开了第一家中国餐馆“中华餐厅”，一开就是37年现打算回上海。
杜月笙的女儿杜美娟4
杜月笙1888年8月22日，出生于江苏省川沙厅(今属上海市浦东新区)高桥南杜家宅。四岁以前，父母相继去世，先后由其继母和舅父养育。
十四岁，初到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，日夕与流氓，歹徒为伍，又嗜赌成性，不久被开除;后转到潘源盛水果店当店员。时拜青帮陈世昌为老头子。陈世昌，时为小东门一带的流氓头子，绰号“套签子福生”，在青帮中属“通”字辈，杜月笙按序排在“悟”字辈。由陈世昌等人的关系，杜月笙获得机会进入时为青帮上海龙头的黄金荣公馆。
因杜为人机灵诡诈，善解人意，很快获得时任法租界华探头目、黑社会头面人物黄金荣的赏识，成为其亲信，由“佣差”升格为*片鸦**“提运”，并负责经营法租界三大*场赌**之一的“公兴俱乐部”。因善纠合同伙，勾结军阀，很快成为*片鸦**提运中最具势力的一个响当当的人物。
1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界*片鸦**提运，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。斯特林.西格雷夫在《宋家王朝》中描述了杜月笙*片鸦**销售这条通畅的“全球网络”：杜月笙的很多*洛因海**都是通过官方渠道进入法国大市场的，由于上海法租界由河内管理，而不是直接由巴黎管理，这就构成了一个由上海到河内、西贡进而直到马赛黑社会的阴暗交通网，这个网由科西嘉人强大的“科西嘉联合会”所控制。这个联合会有一个更通俗的叫法是“*手党黑**”。据西格雷夫的记录，有人甚至认为当时全世界的八包*洛因海**中，就有七包出自杜月笙之手。同年，杜月笙出任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。
上海三大亨中，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实手法更高明一些，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财。他通过贩卖*片鸦**、开设赌台等活动，大量聚敛钱财，然后，又以这些不义之财笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。
杜月笙也做些收买人心的事，如他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家按户免费发放;每逢上海及附近地区发生灾害，他会出面组织赈济;有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷，等等。他一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的形象。
由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。他因此被其*党**羽吹捧为“当代春申君”。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。
1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石*压镇**革命运动充当打手。4月11日晚，他设计骗杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓*压镇**工人纠察队。他因此获得蒋介石的支持。南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议，虽是虚衔，但有助于提高社会地位。同年9月，任法租界公董局临时华董顾问，1929年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。
1929年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。通过结交金融界徐新六、陈光甫、唐寿民等著名人士，他的银行业务颇为兴旺。
1930年起，杜月笙在家乡买地五十亩，大兴土木，起造杜家祠堂。
1931年6月8日至10日，举行家祀落成典礼和“奉主入祠”典礼。蒋介石亲送匾额“孝思不匮”祝贺。仪仗队有五 千人之众，自法租界杜公馆出发，长达数里，巡捕开道，鼓乐震天。杜祠开酒席三日，每日千桌。包括淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等在内的*国党**要人都送了匾额。排场之大，靡费之巨，极一时之盛。席尽人散后，这个豪华的祠堂就成了远东最大的地下*啡吗**和*洛因海**加工厂。
1932年，杜月笙开始组织恒社。
1933年2月25日，举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故(《毛诗.小雅.天保》序云：天保，下报上也，君能下下，以成其政;臣能归美，以报其上焉)，名义上是民间社团，以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”为宗旨，实际上是帮会组织。借此广收门徒，向社会各方面伸展势力。恒社初成立时，有一百三十余人，到1937年达五百二十余人，国民*党**上海市*党**部、上海市社会局、新闻界、电影界等许多方面的人士都参加进来。1934年，任地方协会会长。
1937年7月，日本帝国主义发动卢沟桥事变，8月，又发动进攻上海的八一三事变。上海人民与全国人民一样，投入英勇悲壮的抗日斗争中。在全国人民抗日要求推动下，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。他参与劳军活动，筹集大量毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后援会。他弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给*共中**将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从外国进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。
1937年，上海沦陷后，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于11月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续活动。他担任中国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海*党**政统一工作委员会主任委员，从事情报、策划*杀暗**汉奸等活动。其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筱庵。1940年他组织人民行动委员会，这是在国民*党**支持下的中国各帮会的联合机构，杜月笙为主要负责人，由此实际上成为中国帮会之总龙头。
1941年12月，太平洋战争爆发以后，杜月笙迁居重庆，建立恒社总社，向大后方发展势力。他组织中华贸易信托公司、通济公司等，与沦陷区交换物资，借此中饱私囊。
1945年9月， 抗日战争胜利以后，杜月笙于初返上海、收割旧部，重振旗鼓。这时，由于租界已被收回，国民*党**势力可以公开活动，帮会的作用不再像以前那么重要。
1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙经过多方活动，虽然以最高票当选议长，但因国民*党**不那么支持他，所以，他当选后马上辞职。此后，他致力于向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业中发展势力，担任各种各样的董事长、会长、常务董事、校董达六七十个。
1948年春，他参加国民政府召开的“行宪国大”，捧蒋介石当总统。蒋介石为了挽救严重的财政危机，派蒋经国到上海实行市值改革，发行金圆券，要求民间将所持法市外币及金银一律兑换成金圆券。杜月笙的儿子杜维屏没有完全照办，被蒋经国以投机倒把罪逮捕，后被判了六个月的徒刑。经过此事，杜月笙明白自己在上海大势已去。
1949年4月，人民解放军在解放战争中连获大胜，上海解放指日可待。蒋介石单独召见杜月笙希望他能和自己一同前往台湾，而*产党共**也通过秘密渠道会见杜月笙，希望杜月笙能留在上海。纠结之后，杜月笙最后决定既不前往台湾也不留在上海，而是选择前往香港。
1951年8月16日，于香港病逝，终年63岁。
情感生活
杜月笙一生共明媒正娶了五位太太：
大太太名沈月英，苏州人，没有生育。她领养一个儿子，名杜维潘，也为黄金荣养子。
二太太陈帼英，上海人，原是舞女，后跳舞结识杜并嫁给杜，共生育三个儿子，即维桓，维翰，维宁。
三太太孙佩豪，苏州人，筱桂荪外甥女，十六岁嫁给杜。生育两个儿子，即维屏、维亲。
四太太姚玉兰，北京人，著名京剧演员，父亲为著名京剧丑角“七盏灯”，姚玉兰与母亲小兰英，妹妹姚玉英在上海演出时被杜看中，姐妹同一晚被杜强占，后一个星期后姚玉英病死，姚玉兰生育二子和二女，即维善、维嵩和美如、美霞。
五太太孟小冬，北京人，著名京剧表演艺术家，姚玉兰师姐，先前曾经与京剧大师梅兰芳的一段爱情为世人赞叹。后随杜月笙在1949年逃往香港后，与其结婚，孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟。
孟小冬
杜月笙对孟小冬的情分也早在1925年就开始了。1929年他虽然娶了名须生姚玉兰，但对孟小冬依旧念念不忘，希图找机会接近她。
1936年孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。因为孟小冬是杜之四夫人姚玉兰腻友，演出期间理所当然地住在姚玉兰处--18层公寓(今锦江饭店)。这样孟杜的接触就频繁起来了。
抗日战争中，杜月笙移居香港。
由于杜月笙对孟小冬念念不忘，自然对孟小冬的情况就分外留心。在日寇铁蹄*躏蹂**下的北平，孟小冬凭着坚韧的意志，非凡的才气和对艺术执著的追求，终于执余派之牛耳。杜月笙对其钦佩爱慕之余，尤怜惜其个中的甘苦。因而1946年，已返回沪上的杜月笙，又让总账房黄国栋写信给孟，催其南下。孟小冬由于想念腻友，也就不再推托。姚玉兰的嘘寒问暖，杜月笙不露声色的敬重体恤，使她感到数年来未曾有的温暖，她那孤苦无依的心灵又找到了依托。孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，加上姚玉兰的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许，1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港。
此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜门后，就自然地
挑起了侍奉杜月笙的担子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任，因为她的相伴已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
自入杜公馆以来，孟小冬一直沉默寡言，对一切看不惯、听不得、受不了的事情都漠然置之。但1950年的某一天，傲岸的她却迫不得已，淡淡地说了句至关重要的话。那天，杜月笙当着家人的面，掐指计算迁法需要多少张护照。当他算好了需要27张时，孟小冬淡然的声音突然飘了过来：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”一语道破实情。杜月笙一愣，当即宣布尽快与孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，由人搀扶着，充当新郎;孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟，杜月笙有责任承担起了孟小冬的义务，给她一个名分。一生傲岸的孟小冬，最终也只能屈从于命运的摆布了。
历史点评：杜月笙，是近代上海青帮中最著名的人物之一，被称为“中国黑帮老大”和“中国第一帮主”，一生叱咤风云。不仅在于他以一个来自乡下的15岁孤儿，单枪匹马闯入上海滩，由一个三餐不继的小混混，摇身一变成为了威震上海滩的大亨、阔佬;还在于他发迹之后的所作所为，俨然已由流氓白相人“脱胎换骨”，他出入黑白两道，游刃于商界、军界与政界，而且将触角伸向金融、工业、新闻报业、教育等多领域，所谓前无古人，后无来者。但其在抗战时期拒绝投靠日本，并有卓越贡献。是20世纪上半叶传奇人物之一。
杜月笙的女儿杜美娟5
杜月笙，20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，有“三百年帮会第一人”、“上帝”之称。他从一个小瘪三混进老上海滩场，成为上海最大的黑帮;他出身低微却又成为涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨，他是上海滩黑社会里最引人注目的人物，有着传奇人生。
杜月笙先后与五位女性结过婚，分别为元配沈月英、二房陈帼英、三房孙佩豪、四房姚玉兰(姚谷香)、五房孟小冬。他的5房太太，为他生下了10个子女，另有一个养子，他们分别是：八子为杜维屏、杜维善、杜维藩(养子)、杜维翰、杜维垣、杜维宁、杜维新、杜维嵩，三女为杜美如、杜美霞、杜美娟。
大公子：杜维藩(养子)，元配夫人杜沈月仙领养。杜月笙本人最钟爱这位长子。杜维藩就读上海沪江大学,从事金融专业，后迁居台湾任银行经济研究室研究员。
二公子：杜维垣，二夫人杜陈帼英所生，在美国学教育。
三公子：杜维屏，三夫人杜孙佩豪所生，1947年与同母弟杜维新一起在上海丽都花园成婚，杜月笙去世后迁居巴西及美国从商。
四公子：杜维新，三夫人杜孙佩豪所生，杜月笙去世后迁居美国从商，之后不详。
五公子：杜维翰，二夫人杜陈帼英所生,抗战期间就读于黄埔军校。1949年留在上海。之后不详。
六公子：杜维宁，二夫人杜陈帼英所生,与同母兄杜维垣同娶香港蓝塘道严惠宇家的一对堂姊妹，终老上海。
七公子：杜维善，四夫人杜姚谷香所生，杜月笙去世后随母迁居台湾，到澳大利亚学地质，在台湾做了几年地质官后从商，移居加拿大。知名收藏家和古钱币研究专家，曾经多次回国参加活动。
八公子：杜维嵩，四夫人杜姚谷香所生，1965年，29岁的他早逝于台湾。
大小姐：杜美如，四夫人杜姚谷香所生。她是杜月笙最钟爱的女儿，后来到台湾嫁给一位空军飞行员蒯松茂，成为克勤克俭的军眷。杜大小姐随夫赴约旦任外交官，从此长居约旦。现在在约旦经营餐馆。杜美如曾见过在《建国大业》中扮演杜月笙的冯小刚。杜美如评价他：样子像，演得也像，只有一点不像，“我父亲是从不戴墨镜的”。
二小姐：杜美霞，四夫人杜姚谷香所生，迁居台湾。
三小姐：杜美娟，五夫人孟小东的养女。
杜月笙的儿女，没有任何人与黑帮有联系。由于杜月笙严厉的家教，他们都受到了很好的教育，有几位一直旅居海外，大多从商。