杜月笙晚年时期，曾做过一单大生意，不过向来精于算计的他，最终遭遇了一次“商界滑铁卢”，同时也成为了他去世的导火索。杜月笙究竟吃了怎样的大亏？他所做的生意又会是什么？如果您想知道，就让小编来为您揭秘：
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1949年5月12日，解放上海的战役打响了，经过为期半个月的战斗，这座中国最大的城市重新回归到了人民的手中。
作为上海的著名大亨，杜月笙赶紧变卖家产，带着全家老小，仓皇登上客船逃到了港地。不过杜月笙如何也不会料到，这次出逃是自己与家乡的最后诀别，此后的岁月中，他再没有回到过曾经叱咤一生的上海滩。
杜月笙在前往港地之前，已经托朋友在当地找好了一栋住所，位于坚尼地台18号。然而他没有想到的是，朋友信誓旦旦保证的“大豪宅”，居然是一座多层小楼，并且杜月笙所拥有的，还只是其中一层。更令杜月笙担忧的是，他如今所拥有的资产仅有30万美元，而这些钱，对于过惯了奢侈生活的他来说，几乎是远远不够的，更懊糟的是，他们一家人面临着坐吃山空的危机。
为了能够迅速找到赚钱的门路，杜月笙不停地会见各路朋友，试着寻找门路，企图东山再起，很快，他的机会便来了。这一天，有一位四川的朋友来拜会杜月笙，二人谈话之际，四川朋友提到，由于时局的影响，如今重庆的生丝价格已经跌至谷底，若是在四川境内大量收购生丝，后运至港地贩卖，必然会从中大赚一笔，利润可高达十倍以上。杜月笙听罢顿时来了精神，随即便表示愿意投资10万美元，与这位四川朋友合伙做这笔大生意。
在四川地区收购蚕丝并不难，最难的是如何运输到港地？这事儿难不倒手眼通天的杜月笙，因为他已经雇佣了军事飞机，只要这些飞机能够顺利抵港，自己这桩买卖便算是成了一大半。不得不说，杜月笙确实颇具经商头脑，如此一位大亨，即使不在上海滩本地，也同样能靠着自己的影响力赚大钱。
不过事与愿违，正当杜月笙想着发财的美梦时，一张报纸刊登的消息，顿时令其如坠冰窖。在这张晨报中，赫然登出了四川军机被拦截事件，而这些被拦截的军机，正是杜月笙所购蚕丝的运输机。大量蚕丝最终还是没能被顺利运至港地，只能留在四川无人问津，杜月笙的10万美金打了水漂，他的四川朋友也为此倾家荡产。
杜月笙直至此时，才豁然明白，原来无论个人的力量有多大，也难以与时局的动荡相抗衡。正所谓“人算不如天算”，自己终究还是错下了一步棋，为本已破落的家境雪上加霜。遥想当年，自己在上海滩叱咤风云，挥霍钱财更是如黄浦江的江水一般滚滚东流，而如今，却只能为生计问题担忧不已。
杜月笙再也找不到当年的风范，似乎属于他的时代已经悄然而过，并且没有跟他打过一声招呼，似乎他已经成为了多余的人。终日的苦闷与惆怅，令杜月笙的身体每况愈下，严重的哮喘病再次发作，以至于他不得不终日靠吸氧维持生命。病魔的侵蚀、家庭的窘境、生意的失败，无一不是杜月笙的“催命符”，他逐渐感到自己的末日可能真的要来了。
随着杜月笙哮喘病的愈加严重，杜月笙的养子杜维藩为此非常着急，他在港地遍请名医，甚至还向台北求助，请求空降军医前来治疗。可惜的是，尽管出入杜家的医生如过江之鲫，杜月笙的病情也依然不见好转。其实杜月笙心里也清楚，自己的病是心病，并非针石所能医治，死神将不日降临在自己的头上。
“宁为盛世犬，不做乱世人”，杜月笙真切感受到这句话的真谛，不过此刻也为时已晚，在这场“商界滑铁卢”中，杜月笙不仅输掉了自己的资产，更赔上了半条性命。
文澜海润工作室主编文秀才，本文撰写：特约历史撰稿人：常山赵子虫