前面讲到郑生在妓馆花光了自己所有的钱财，李娃也被鸨母强行带走藏了起来，从此杳无音讯。他被鸨母从妓馆赶出来后，身上值钱的东西都变卖了，又因为流连妓馆之时与亲人朋友都断绝了来往，一时之间甚至找不到一个可以容身的地方，只能露宿街头，他就这样在街上流浪了几天，也不曾吃过东西，终于支撑不住晕了过去。
郑生醒来时发现自己躺在办丧事的店铺里，原来是老板见他可怜，将他捡回店里来，经过一阵子的修养，郑生的病终于好了，为了报答老板，郑生留在丧事店打工。郑生刚开始只是帮忙管管账，后来凭借自己的才华开始给客人撰写祭文，再后来表礼司仪、唱挽歌、送葬等一整套丧事都由他来主持。
古代很忌讳死人，所以丧葬行业被视为下贱的行业，正经的读书人是不愿意去做的，郑生堂堂一个官家弟子为了谋生，居然把这份工作做的很好，他写的祭文感人，仪态从容，歌声清越，还常在唱挽歌时想到自己悲凉的遭遇，痛切之情更加逼真，所以时不时还能获得丧家额外的赏金，不久之后，郑生成为长安城最优秀的挽歌写手。
再说郑生的父亲荥阳公在常州左等右盼，巴望着儿子金榜题名的好消息。儿子刚到长安时还曾写信回来报平安，可后面竟是一封家书都不曾收到过。先前听闻有人说说儿子在长安舞花弄月的消息，但他心想少年人做点荒唐事，无需大惊小怪，直到后来新科发榜了，他从前看到后，从后看到前，不仅没有儿子的名字，竟然连一点儿子的音讯也没有。
这时碰巧皇上下诏，命外地的官员回京述职，于是他匆忙带着家仆来到长安，想来寻找儿子。本想多带些钱财来长安寻子，但时间紧迫，等不及钱财运来长安，只得去“进奏院”换了几张“飞钱”，等到长安再兑换成钱财，然后一行人连夜骑马赶到了长安城。
经过几天的奔波、四下探访，钱财撒出大半，却一点也没有郑生的踪迹，荥阳公在路边酒肆里歇息时心想，怕是儿子因为多带了钱财诐强盗谋害了。这时恰好一支送葬的队伍从酒肆门口路过，他听着丧歌不禁悲从中来，正独自垂泪时，只听旁边的老仆惊呼：“那唱歌的人好像公子！”
荥阳公连忙往队伍里瞧，只见真是郑生手执丧幡，长放悲歌，见到此景，荥阳公气得全身发抖，几乎不敢相信亲眼所见。待他回过神来，连忙命人把郑生从队伍中拖出来，扬起鞭子对他劈头盖脸的一顿抽打，边打边怒骂到：“想不到你的志行如此卑贱，我还没死，你就唱起挽歌来，真是玷辱了家门！”打骂完扔下奄奄一息的郑生就独自离开了。
这段故事中提到了“飞钱”，飞钱并不是古代的纸币，而是类似现代现金兑换的汇票之类的凭证。古代商人外出经商，路上需要携带大量铜钱，既不方便也不安全，所以可以先到官方的“进奏院”开具一张凭证，上面记载着目的地和钱币的数目，之后商人就可以拿着凭证去异地提款，凭证就叫“飞钱”。
不过，唐代飞钱的结算地理范围是“一对一”的单线形式，比如甲地的进奏院只能办理汇往甲地的飞钱；如果要汇钱到乙地，只能在乙地的进奏院办理。
