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在大多数人的印象里，孔祥熙的财富都和蒋宋两大家族有着千丝万缕的关系。确实，依靠自己和宋氏的联姻，孔祥熙名利俱获。但是，在没有娶到宋家的大公主宋霭龄之前，他已经是当时山西的大富翁了。试想，如果没有丰厚的家资，他怎么能攀上上海滩的富豪——宋氏家族。
孔祥熙虽说是孔子的75代孙，但是很明显，孔氏可以给他带来荣耀，但是带不来财富。
他其实也不是大多数人猜测的那样，是一个山西土财主。他是一个受过美国高等教育的新派人士。
他的巨大财富是怎么获得的？不是靠祖上传下来的，而是靠孔祥熙自己非凡的经济头脑创造的。
1.就读教会学校
孔祥熙祖籍山东曲阜，先祖在明朝万历年间来山西太谷当县令，开始在山西定居。孔祥熙的家庭没有特别发迹的记录，只是在他祖父时，由于接手了孔氏家族一个堂叔的票号生意，曾经富裕了一段时间，后来因为父亲吸*片鸦**，在他童年的时候家庭就败落了。父亲重新干起了教书育人的孔氏老本行。
孔祥熙很小的时候，就跟随教私塾的父亲学习四书五经，打下了他的国学基础。
在他9岁时，一次偶然的生病，让他有机会接触到新式教育。
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那一年他患了痄腮，中医治疗了很久不见效果，溃烂了，情急之下，去太谷基都教会所设的西医诊所求治，不久居然就痊愈了。小小年纪的他感到了西医的神奇。在他治疗期间，由于和洋大夫和护士相处很好，他还到教堂和教会学校参观，开始心生向往之情。
第二年，太谷教会办的福音小学招生，孔祥熙执意要去。遭到孔氏族人反对，因为孔氏的后人是要读“圣人书”的。后来在他几番坚持下，并且承诺只读书不加入教会才勉强同意了。
也难怪，在1890的山西，很少正规家庭的子女会去教会学堂上学。
1896年孔祥熙以优异的成绩在福音小学毕业了，通过教师魏禄义推荐又进入了美国教会办的位于北京的潞河书院读书，孔继续保持优异成绩，并且得到教会重视。女传教士麦美德很看好孔祥熙，向他宣传“自由，平等”的观念 并且引导他皈依基督教，于是孔背着家人悄悄加入了教会。
2.获得留学美国机会
1900年，轰轰烈烈的义和团运动在中国兴起了。社会*乱动**，学校放假。在北方义和团开始焚烧洋教堂，杀洋人。山西有一百多名洋人被处死。其中有很多都是孔祥熙熟悉的人，他惊惶不已，只得如实告知家人他加入基督教的事情。家人连忙把他隐蔽起来，躲过一劫。
清朝廷在剿灭义和团不成的情况下，后来又变成支持义和团向外国宣战，结果八国联军拿着洋枪洋炮攻进北京城，吓得慈禧西逃。清朝又只好向八国议和，签订了丧权辱国的《辛丑条约》。
由于山西是当时杀死洋人最多的省份，所以西方八国强烈要求清政府严惩肇事者，慰问受害的传教士及其家属。并扬言如处理不善要进行疯狂报复。
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这时20岁的孔祥熙站出来协调处理洋人和山西地方政府的外交事务。由于他原来和教会的传教士关系不错，深受信赖，而且孔祥熙性格沉稳，遇事冷静，是一个天生的外交官和调解员。在他的牵线搭桥下，最终达成了秘密贸易协议。山西答应开放一部分投资市场，而外国*队军**也表示不再报复山西了。
一场干戈化解。双方都各有受益。孔祥熙以自己独特的处事能力和商业头脑，圆滑的办事风格成了最大的功臣。犒劳他的是一枚清政府授予的龙图勋章。最重要的是他得到了清政府的公派留学名额，由美国基督教会邀请，他顺利进入欧柏林大学攻读文学，后来又进入著名的耶鲁大学攻读经济学硕士。
大概是由于从小在祖父的当铺里呆过几年的原因或者是遗传的基因起作用，年轻时的孔祥熙就不同于他的父亲，很早就表现出了非凡的商业头脑。在他协助教会和山西地方政府谈判的时候就表现出了他善于变通的生意人的才能。
洋人的愤怒都可以用商业利益来交换，还有什么不能交换呢？有交换就有利益。这就是资本的变通性和妥协性。
3.合作办校
1907年，孔祥熙学成归国前，欧柏林大学的学社为他开欢送会。有人建议大家捐款为在1900年死难的传教士修一个纪念堂。孔祥熙灵机一动，马上开始游说人们不如办一个教会学校，让中国人接受新式教育和基督教义宣传，就会避免那样的事情再次发生。
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美国教会的人对孔祥熙的看法深表赞同。那时他们对传教的热情可以用疯狂来形容。他们孜孜不倦于那一种精神输入和宗教征服。孔祥熙深谙其道，他知道美国人非常愿意为此买单。很快美国人就同意从庚子赔款中拿出75万元来建立欧柏林分校。
孔祥熙回到太谷很快建立起新式教会学校，他没有用欧柏林分校的名字，他为此起名为“铭贤学校”，意思是纪念庚子年死难教友的学校。孔祥熙担任校长，教员有很多都是传教士，孔祥熙的父亲孔繁慈也担任经史课的教学。
孔祥熙的办学，提高了他的社会地位。他还自己亲自操练学生体育，他效仿美国的步兵训练课程来训练学生，所以他的学生有一定的军事能力。当时太谷的商团和警局都聘请他担任顾问。
他后来曾经带着他的学生在太原光复的时候维持社会治安。铭贤的一部分学生还参加过山西革命军在娘子关前抗击清军的活动。
4.成为买办资本家
毕竟在那时的山西，像孔祥熙那样受过美国高等教育的人还是稀有人才，而且孔祥熙还富有外国人脉。接下来，随着中国近代工业的兴起，孔祥熙很顺利地发展成为买办商人。
1912年，煤油灯已经取代蜡烛成为没有电力的普通山西人夜间照明工具。而落后的中国那时是生产不出煤油的。看到煤油有利可图，孔祥熙联和孔氏家族的一个颇有资产的叔叔孔繁杏成立祥记公司，用一大笔保证金取得了英国亚细亚火油公司的山西经销权。煤油的经销给孔祥熙带来了源源不断的财富。
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随着孔祥熙办学和经营买办业务，他在山西的社会地位很快提升。山西的督军阎锡山也非常赏识他，让他充当了他和外国人之间的买办商。并聘请他担任督军府的参事，接待一些外国团体的来访和处理社会公共社会事务。
孔祥熙早年在山西的时候虽说是经商办学两不误，但是也确实为山西办过一些公益事业，为养育他的桑梓之地做过一些贡献，也算是一个有文化的开明士绅。有时候比起一毛不拔的阎锡山，他显得更有情有义。
5.和宋氏联姻
1913年担任中华基督教会青年协会总干事的王正廷邀请他去日本基督会任职。王正廷是孔祥熙的耶鲁同学，好朋友。那时候国内政局动荡不安，加上太太的去世孔祥熙心情不好，于是决定去日本呆一段时间。
在那里他遇见了也在日本的宋霭龄。那一年宋家和孙中山为了躲避袁世凯的通缉，也到了日本。孔祥熙任职日本的中华基督青年会是*亡流**日本的中国人聚集的地方。
很容易的，宋家在日本就认识了孔祥熙。那时宋耀如正为大公主的婚姻发愁，她已经24岁了。当时中国普通人家的女子在这个年龄早已成家立业了，而宋霭龄因为出国留学，回来就给孙中山当秘书，一直没有合适的对象。
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当然对于宋家这样的家庭，他们的婚姻观念和普通中国人还是有点不一样的，可是不管怎样宋耀如发现了女儿的一些变化，心里面有点着急了，他开始为女婿人选而四处留心了。
当宋耀如知道刚刚三十出头的孔祥熙太太去世不久，觉得自己女儿的机会来了。孔祥熙的一切都是那么符合宋家的择婿标准，首先是山西富翁，其次有美国耶鲁大学的研究生文凭和孔氏深厚的国学家族背景，还有基督教徒的身份，沉着干练的办事能力，差不多的年龄，这样的人在当时的中国可是不多，真是踏破铁鞋无觅处，得来全不费工夫啊。
对于比较现实宋霭龄来说，在孙中山那儿爱情受挫后，还有孔祥熙这样一个优秀人选也是相当满意了。毕竟孔祥熙有钱又性格温和，这对于爱钱又一向爱作主的宋霭龄来说，正好合意。
1914年春天，在美丽的日本横滨，在那个樱花烂漫的季节，34岁的孔祥熙和25岁的宋家大公主宋霭龄结婚了。一段异国他乡的*亡流**生活，促成了他们的婚姻，把相距遥远的中国东西部的两个家庭联系到了一起。为他们今后的飞黄腾达打下了基础。
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6.婚后的生活
第二年，孔祥熙就携新婚夫人回到了山西太谷。在宋家未和蒋家联姻之前，这对夫妻的事业还是以孔祥熙的家业为主。
他们在山西太谷，继续办学经商。宋霭龄除了处理家庭内务以外，还兼任了一段时间铭贤学校的英语课程。宋霭龄还帮着孔祥熙把铭贤学校的规模扩大了，并增加了大学预科班。
夫妇两个在山西办学的名气越来越大，连督军阎锡山来学校参观了，也写诗夸赞。后来长女孔令仪出生了，宋霭龄才暂时中断了英语教学。
与此同时，孔祥熙的商业步伐也继续向前发展。1914年后，欧洲因为第一次世界大战需要大量的铁矿石，他把山西阳泉的铁砂运到天津港出口赚取外汇。后来为了给他的商业帝国融资，他又创办了裕华银行。
1919年“五四运动”爆发了，北平的大学生高喊“外争主权，内惩*贼国**”的口号，举行了声势浩大的学生运动，随后得到了全国各地的学生响应。孔祥熙向铭贤全校师生发表演说，组织学生参加声援活动，并给学校放了十天假期。
那一年，山西境内大旱，三晋民众生活困苦。孔祥熙向华洋义赈会借贷100万美元，修筑晋西和晋东两条公路，以此达到救济灾民，造福社会的目的。那时孔祥熙在山西的名声达到了顶峰。
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为了进一步发展他的商业，后来孔祥熙把“祥记”和“裕华”的总部搬到了天津。
二十年代初，孔祥熙的商业逐渐走出山西，开始到更发达的东部发展了。
再后来，由于宋霭龄一手促成了宋家小公主宋美龄和蒋介石的婚姻，有了蒋家政权作靠山，还有夫人宋霭龄的策划，孔祥熙便开启了他二十年名利双收的政治生涯。