曹操先得阚泽的诈降书，其次再得蔡中蔡和的书信，连续得到两封书信，曹操心中疑惑不定，因为这个时候为了慎重起来，他反而变得更没有把握了，所以他不得不聚集众谋士来商量对策，刚开始的时候，众谋士都不出声，蒋干就在这个时候站出来说愿意再去江东去探听虚实，不探得真实的消息，绝不生还来见丞相。蒋干说得是慷慨激昂，大有视死如归之感。他上一次中了周瑜的反间计，事后回想起来，肯定是羞愧难当，心里再想着该怎样立功不过。当然，从另外一个层面来说“江山易改，本性难移”蒋干爱出风头的这种性格还是改不掉的，他太想立功了，尤其是中了反间计之后，更是想立功赎罪！
众谋士之中当然有人觉得不妥，徐庶早就已经看出不对，但不能明说，难不成最后要与曹军一起玉石俱焚么，欲言又止，最后还是没说，而程昱也知道蒋干是成事不足败事有余，让他去了，准没好事，还是让其他人去比较好，可是这个时候曹操却发话了：子翼忠勇可嘉，此去江东需要见机行事，不能意气用事。为什么曹操还要答应蒋干去江东呢？上一次的教训难道还不够深刻，不能让他长记性么。曹操这时没办法的，因为这个时候他问了谁敢去江东，没人答应，只有蒋干自发答应，这个时候如果不让蒋干去是说不过去的，这是第一。第二，周瑜使用反间计借曹操之手杀了蔡瑁张允，曹操在众将面前只说怠慢军法，事情是由蒋干引起的，不让他去，等于间接说明上一次杀错了人。第三，只是个人猜测，曹操想让蒋干去，去了就去了，最好让蒋干死在东吴，不然整天在眼前晃，就会想起中反间计的窝囊事。
在这里，也有一个情况很令人生疑，这么多的谋士怎么就没有人劝一下曹操呢，赤壁之战的这个时期曹操这边的谋士表现是相当糟糕的，与征讨吕布，张绣，袁绍时期相比，谋士集团的能力弱化了许多，这是为什么，这个问题我们以后再谈！