秦朝末年，出身贵族的项羽勇猛善战，无人能敌。他的性格直爽豪放，是个令人敬畏的西楚霸王。项羽具有博大高远的志向，这在《史记·项羽本纪》中也有描写：项羽年轻的时候，叔父项梁教他书剑，他不屑于学；叔父很生气，他却说“书足以记名姓而已。剑一人敌，不足学，学万人敌”。也许有人说这是项羽心高气傲，不足以为证。那么还有一条，想必没有人会反驳。秦始皇游会稽的时候，项羽和项梁看到了，项羽说“彼可取而代也”。然而四年楚汉战争后，项羽兵败被围垓下，霸王别姬，乌江自刎，是何等的悲壮，成了一个悲剧人物留在了中国人的心里。
西汉著名的史学家司马迁在他的史传散文《史记·项羽本纪》中花费大量的笔墨来描写这个末路英雄，使后世读者无不为这个孤胆英雄扼腕叹息。项羽的失败留给我们无尽的思考，想据此找出他失败的原因。
项羽是秦末农民战争中的杰出人物。公元前206年二月，项羽自立为西楚霸王，都彭城；尊楚怀王为义帝，迁之于江南。公元前202年，刘邦追项羽至垓下。项羽只剩下八百余人，四面楚歌声中，项羽与宠姬虞姬诀别，突围南走。项羽带了这二十六骑，又继续向东南奔逃，来到长江江岸的和县东北的乌江镇渡口。项羽手杀汉军数百人，自己也负伤十余处。他知道大势已去，仰望苍天，大吼一声，挥剑自刎。
历时四年的楚汉战争以刘邦取得胜利最后即皇帝位而结束，而项羽最后成了一个悲剧人物留在了中国人的心里。四年前后刘邦和项羽地位的转变，如谜一般为史书记录，但史书并没有给出什么明确答案。
自信是他成功的原因之一，但是过度的自信就是刚愎自用，而项羽就是这样的人。这样的性格使他在抗秦斗争中无所畏惧，但是也使他在楚汉相争中失误连连。这种刚愎自用表现在用人方面就是任人唯亲。他用的人不是项氏家族，就是妻子的兄弟。虽然手下曾经有杰出的将领人才，但是他却不能用，以致后来军中将领大都离他而去。韩信在项羽军中多次献策，但是项羽都不能采用，最终韩信亦叛楚归汉，投奔刘邦。而他所信任的楚人和项氏却有负他的重托，甚至成为内奸。项伯在楚汉相争的关键时刻多次出手帮助刘邦，项羽刚到函谷关时，凭借自身强大的军事实力，完全可能战胜刘邦。但是项伯因为张良曾经帮过他，出于报恩的观念，夜访张良，泄露军机，并且还和刘邦约为儿女亲家，使刘邦君臣做好了准备。鸿门宴上，范增命项庄“因击沛公于坐，杀之”而“项伯亦拔剑起舞，常一身翼蔽之，庄不得击”致使刘邦逃走，为以后的楚汉相争留下了后患。项伯还接受张良的贿赂为刘邦求情分封汉中。荥阳之战时，项羽要烹杀刘邦的父亲，又是项伯出面阻止。如果说项羽夜见张良是为了报答张良的救命之恩，那么以后的行为则只能说他是一个内奸，刘邦的帮凶。对项羽失败的原因，很多人进行了探讨，但看法不全一样。
有人认为项羽之所以失败主要是他实行了分封。在政治上刘邦是进步的，项羽是*动反**的，他大搞分封，符合旧贵族的利益，违背广大人民的利益，日益陷于孤立，终归于败亡。也有人指出项羽缺乏政治头脑，陶醉于眼前的成功，一心沽名钓誉。项羽灭秦后，“分裂天下而封诸侯”，使国家又回到四分五裂的局面；而刘邦果断地建立帝制，重新统一了国家，这是得民心、顺应历史潮流的。项羽的悲剧不仅仅在于没有在鸿门宴上杀掉刘邦，更在于没有克服自身性格上的缺陷；即使没有刘邦，项羽依然会失败。他只适合做一个叱咤风云的将军，而不适合做统领天下的王者。平时悭吝分封，胜利之后，又极其简单地以封王的形式肯定和承认割据势力。因与历史发展趋势背道而驰，终遭失败。
另一种观点认为刘邦、项羽的成败，是他们个人素质所致。项羽过于残暴，自恃拒谏，是出色的军事家，但不是成功的政治家。刘邦品格低劣，成功在长于权术，善于用人。项羽起兵反秦时打的是诛灭暴秦的旗号，而他自己后来的行为与秦始皇相比．实在是有过之而无不及。《史记》中有几个小片段可以为证：项羽不是对降兵善加督导，化为己用，反因害怕降卒不服而夜击坑秦卒二十余万人。入关后，引兵西屠咸阳，杀秦降王子婴，烧秦宫室，火三月不灭，收其货宝妇女而东。汉二年冬，因封侯不当，田荣起兵反叛。项羽平叛后，“皆坑田荣降卒，一系虏其老弱妇女，徇齐至北海，多所残灭”。被项羽活埋的二十万秦军其实是穿着军装的普通老百姓，而他烧的不仅是秦国人民创造的伟大物质财富——宫殿，也是中国历代典籍图册等大量的精神财富。而刘邦，虽然这个“流氓”无产者也照样讨厌儒生，对宫殿和美女照样馋涎欲滴，但还是采纳了张良与萧何的意见，秋毫无犯，大得民心。项羽失败在于用人唯亲，不讲策略。更有人认为项羽失败的原因除了个人因素外，还有*翻推**暴秦后，没有给人民带来任何利益和生存生产的条件，而内部有不折不扣的奸细项伯的破坏。各家意见分歧颇大，要取得观点一致，已不能局限于原有的史学方法，须加强历史人物个性的研究。
《淮阴侯列传》里曾经提到过：
韩信曰：“请言项王之为人也。项王喑恶叱咤，千人皆废；然不能任属贤将，此特匹夫之勇耳。项王见人恭敬慈爱，言语呕呕，人有疾病，涕泣分食饮；至使人有功，当封爵者，印到敝，忍不能予，此所谓妇人之仁也。”